1,3-propano sultona

1,3-propano sultona

Nombres
Nombre IUPAC preferido 1,2λ 6 -Oxatiolano-2,2-diona
Otros nombres γ-propano sultona; 1,2-oxatiolano, 2,2-dióxido; Sulfona del ácido 3-hidroxil-1-propanosulfónico; Ácido 1-propanosulfónico-3-hidroxil-γ-sultona; 2,2-dióxido de oxatiolano
Identificadores
Número CAS	1120-71-4 Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
ChemSpider	13626
Tarjeta de información ECHA	100.013.017
PubChem CID	14264
UNII	L6NTK7VJX9 Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID8021195
InChI EnChI = 1S / C3H6O3S / c4-7 (5) 3-1-2-6-7 / h1-3H2 Clave: FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N EnChI = 1 / C3H6O3S / c4-7 (5) 3-1-2-6-7 / h1-3H2 Clave: FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYAH
Sonrisas C1COS (= O) (= O) C1
Propiedades
Fórmula química	C 3 H 6 O 3 S
Masa molar	122,14  g · mol −1
Apariencia	Sólido cristalino blanco; líquido incoloro por encima de 31 ° C
Densidad	1,392 g / cm 3 a 40 ° C
Punto de fusion	31 ° C (88 ° F; 304 K)
Punto de ebullición	112 ° C (234 ° F; 385 K) a 1,4 mm Hg
solubilidad en agua	10% (20 ° C) [1]
Riesgos
Ficha de datos de seguridad	NIH.gov
punto de inflamabilidad	158 ° C (316 ° F; 431 K)
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)	ninguno [1]
REL (recomendado)	Ca [1]
IDLH (peligro inmediato)	Ca [ND] [1]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

Compuesto químico

El 1,3-propano sultona es el compuesto orgánico de azufre con la fórmula (CH ₂ ) ₃ SO ₃ . Es un éster de sulfonato cíclico, una clase de compuestos llamados sultonas . ^{[2] [3]} Es un sólido incoloro que se funde fácilmente.

Síntesis

Puede prepararse mediante la reacción catalizada por ácido de alcohol alílico y bisulfito de sodio .

Reacciones

La 1,3-propano sultona es un éster activado y es susceptible al ataque nucleofílico. Se hidroliza al ácido hidroxisulfónico.

Se ha utilizado en la síntesis de tensioactivos especiales , como el detergente CHAPS . ^[4]

La seguridad

Típico de los ésteres activados, la 1,3-propano sultona es un agente alquilante . La 1,3-propano sultona es tóxica, cancerígena, mutagénica y teratogénica. ^{[5] [6]}

Ver también

• 1,4-butano sultona
• Sulfato de dimetilo
• Ácido isetiónico
• Sulfolano

Referencias

1. Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0525" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
2. RJ Cremlyn (1996). Introducción a la química del azufre orgánico . Chichester: John Wiley and Sons. ISBN 0-471-95512-4.
3. "Artículo de Chem. Commun." (PDF) . Consultado el 17 de noviembre de 2008 .
4. Hjelmeland, LM (noviembre de 1980). "Un detergente zwiteriónico no desnaturalizante para bioquímica de membranas: diseño y síntesis" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 77 (11): 6368–70. Código Bibliográfico : 1980PNAS ... 77.6368H . doi : 10.1073 / pnas.77.11.6368 . PMC 350285 . PMID 6935651 .  
5. "Perfil químico de cuadro de mando para propano Sultone" . Archivado desde el original el 23 de septiembre de 2008 . Consultado el 17 de noviembre de 2008 .
6. "Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos" . Consultado el 13 de noviembre de 2013 .