Sulfonato
Un sulfonato es una sal o éster de un ácido sulfónico . Contiene el grupo funcional R- SO-
3, donde R es un grupo orgánico. Los sulfonatos son la base conjugada de los ácidos sulfónicos. Los sulfonatos son generalmente estables en agua, no oxidantes e incoloros. Muchos compuestos útiles e incluso algunos bioquímicos contienen sulfonatos.
Aniones con la fórmula general RSO-
3se llaman sulfonatos. Son las bases conjugadas de ácidos sulfónicos con fórmula RSO 2 OH. Como los ácidos sulfónicos tienden a ser ácidos fuertes , los sulfonatos correspondientes son bases débiles . Debido a la estabilidad de los aniones sulfonato, los cationes de las sales sulfonato como el triflato de escandio tienen aplicación como ácidos de Lewis .
Una reacción orgánica clásica para la preparación de sulfonatos es la de haluros de alquilo con sulfitos como el sulfito de sodio , descrita por primera vez por Adolph Strecker en 1868 ( alquilación de sulfito de Strecker ). [1] La reacción general es:
Los ésteres con la fórmula general R 1 SO 2 OR 2 se denominan ésteres sulfónicos . Los miembros individuales de la categoría se denominan de forma análoga a cómo se denominan los ésteres carboxílicos ordinarios . Por ejemplo, si el grupo R 2 es un grupo metilo y el grupo R 1 es un grupo trifluorometilo, el compuesto resultante es trifluorometanosulfonato de metilo .
Los ésteres sulfónicos se utilizan como reactivos en la síntesis orgánica, principalmente porque el grupo RSO 3 - es un buen grupo saliente , especialmente cuando R es captador de electrones. El triflato de metilo , por ejemplo, es un reactivo metilante fuerte.
Los sulfonatos se utilizan comúnmente para conferir solubilidad en agua a entrecruzadores de proteínas como N -hidroxisulfosuccinimida (Sulfo-NHS), BS3 , Sulfo-SMCC, etc.
