Protonación

Adición de un protón a un átomo, molécula o ión, formando el ácido conjugado

En química, la protonación (o hidronación ) es la adición de un protón (o hidrón , o catión de hidrógeno), (H ⁺ ) a un átomo , molécula o ión , formando un ácido conjugado . ^[1] (El proceso complementario, cuando se elimina un protón de un ácido de Brønsted-Lowry, es la desprotonación ). Algunos ejemplos incluyen

• la protonación del agua por ácido sulfúrico :

  H ₂ SO ₄ + H ₂ O ⇌ H ₃ O ⁺ + HSO^-
  ₄

• la protonación de isobuteno en la formación de un carbocatión :

  (CH ₃ ) ₂ C = CH ₂ + HBF ₄ ⇌ (CH ₃ ) ₃ C ⁺ + BF^-
  ₄

• la protonación de amoníaco en la formación de cloruro de amonio a partir de amoníaco y cloruro de hidrógeno :

  NH _{3 ( g )} + HCl _{( g )} → NH ₄ Cl _{( s )}

La protonación es una reacción química fundamental y es un paso en muchos procesos estequiométricos y catalíticos . Algunos iones y moléculas pueden sufrir más de una protonación y se etiquetan como polibásicos, lo que ocurre con muchas macromoléculas biológicas . La protonación y la desprotonación (eliminación de un protón) ocurren en la mayoría de las reacciones ácido-base ; son el núcleo de la mayoría de las teorías de reacciones ácido-base. Un ácido de Brønsted-Lowry se define como una sustancia química que protona otra sustancia. Al protonar un sustrato, la masa y la carga de las especies aumentan en una unidad cada una, lo que lo convierte en un paso esencial en ciertos procedimientos analíticos como la espectrometría de masas por electrospray.. La protonación o desprotonación de una molécula o ión puede cambiar muchas otras propiedades químicas, no solo la carga y la masa, por ejemplo , la solubilidad , la hidrofilicidad , el potencial de reducción y las propiedades ópticas pueden cambiar.

Tarifas

Las protonaciones suelen ser rápidas, en parte debido a la alta movilidad de los protones en muchos disolventes. La tasa de protonación está relacionada con la acidez de las especies protonantes: la protonación por ácidos débiles es más lenta que la protonación de la misma base por ácidos fuertes . Las tasas de protonación y desprotonación pueden ser especialmente lentas cuando la protonación induce cambios estructurales significativos. ^[2]

Reversibilidad y catálisis

La protonación suele ser reversible y la estructura y la unión de la base conjugada normalmente no cambian con la protonación. En algunos casos, sin embargo, la protonación induce la isomerización , por ejemplo, los cis - alquenos se pueden convertir en trans - alquenos usando una cantidad catalítica de agente protonante. Muchas enzimas, como las serina hidrolasas , operan mediante mecanismos que implican la protonación reversible de sustratos.

Ver también

• Constante de disociación ácida
• Desprotonación (o deshidronación)
• Autoionización molecular

Referencias

1. Zumdahl, SS (1986). Química . Lexington, MA: Heath. ISBN 0-669-04529-2.
2. Kramarz, KW; Norton, JR (1994). "Reacciones lentas de transferencia de protones en química organometálica y bioinorgánica". Progreso en Química Inorgánica . 42 : 1–65. doi : 10.1002 / 9780470166437.ch1 .