Una olefina push-pull es un tipo de olefina que se caracteriza por un sustituyente captador de electrones en un lado del doble enlace y un sustituyente donador de electrones en el otro lado. Esto hace que el enlace pi esté muy polarizado . La barrera de rotación para una olefina de empuje-tracción es más baja que la de una olefina ordinaria y esto la convierte en un candidato interesante para un interruptor molecular, por ejemplo, azobencenos . Una configuración push-pull también ayuda a estabilizar el doble enlace porque el enlace carbono-carbono tiene considerablemente menos carácter de doble enlace. Por ejemploel ciclobutadieno es una molécula muy inestable, pero con ambos enlaces olefínicos en configuración push-pull (dos sustituyentes éster y dos sustituyentes de amina terciaria ) la molécula es realmente estable.
Referencias
- Carbamato de etilo (2-ciano-3-etoxiacriloilo): isomerización térmica irreversible de una olefina de contrafase Kuangsen Sung, Ming-Chi Lin, Pin-Mei Huang, Bo-Ren Zhuang, Robert Sung, Ru-Rong Wu Arkivoc 2005 p. 131 [1] publicación de acceso abierto
Ver también
- Síntesis de indol de Leimgruber-Batcho
- Aplicación de olefinas push-pull en puertas lógicas moleculares