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Quinolona
Clase de droga
Ciprofloxacina.svg
La fluoroquinolona de segunda generación, ciprofloxacina. El sistema que contiene nitrógeno de dos anillos con una cetona se llama quinolona .
Identificadores de clase
UsarInfección bacteriana
Código ATCJ01M
Datos clinicos
Drugs.comClases de drogas
enlaces externos
MallaD015363
En Wikidata

Un antibiótico quinolónico es miembro de un gran grupo de bactericidas de amplio espectro que comparten una estructura central bicíclica relacionada con la sustancia 4-quinolona . [1] Se utilizan en medicina humana y veterinaria para tratar infecciones bacterianas , así como en la cría de animales.

Casi todos los antibióticos quinolónicos en uso son fluoroquinolonas , que contienen un átomo de flúor en su estructura química y son eficaces contra bacterias Gram negativas y Gram positivas . Un ejemplo es la ciprofloxacina , uno de los antibióticos más utilizados en todo el mundo. [2] [3]

Usos médicos [ editar ]

Levofloxacina
Trovafloxacina

Las fluoroquinolonas se usan a menudo para infecciones genitourinarias y se usan ampliamente en el tratamiento de infecciones adquiridas en el hospital asociadas con catéteres urinarios. En las infecciones extrahospitalarias, se recomiendan solo cuando existen factores de riesgo de resistencia a múltiples fármacos o después de que han fallado otros regímenes de antibióticos. Sin embargo, para casos agudos graves de pielonefritis o prostatitis bacteriana en los que la persona puede necesitar ser hospitalizada, se recomiendan las fluoroquinolonas como tratamiento de primera línea. [4]

Debido a que las personas con enfermedad de células falciformes tienen un mayor riesgo de desarrollar osteomielitis por Salmonella , las fluoroquinolonas son los "medicamentos de elección" debido a su capacidad para ingresar al tejido óseo sin quelarlo, como se sabe que hacen las tetraciclinas .

Las fluoroquinolonas se destacan en las guías para el tratamiento de la neumonía adquirida en el hospital. [5]

Niños [ editar ]

En la mayoría de los países, las fluoroquinolonas están aprobadas para su uso en niños solo en circunstancias estrictamente definidas, debido en parte a la observación de altas tasas de eventos adversos musculoesqueléticos en animales jóvenes tratados con fluoroquinolonas. En el Reino Unido, las indicaciones de prescripción de fluoroquinolonas para niños están severamente restringidas. Solo el carbunco por inhalación y las infecciones por pseudomonas en las infecciones por fibrosis quística son indicaciones autorizadas en el Reino Unido debido a problemas de seguridad en curso. En un estudio que compara la seguridad y eficacia de levofloxacino con la de azitromicina o ceftriaxonaen 712 niños con neumonía extrahospitalaria, el 6% de los tratados con levofloxacino y el 4% de los tratados con antibióticos de comparación experimentaron efectos adversos graves. La mayoría de estos fueron considerados por el médico tratante como no relacionados o dudosamente relacionados con el fármaco del estudio. Se observaron dos muertes en el grupo de levofloxacina, ninguna de las cuales se pensó que estuviera relacionada con el tratamiento. Los informes espontáneos a la Efectos Adversos de la FDA Sistema de Informes en el momento de la 2011 20 Comité de septiembre nos FDA Medicamentos Pediátricos Asesor incluyen alteraciones musculoesqueléticas (39, incluyendo cinco casos de ruptura del tendón) y el sistema nervioso centraleventos (19, incluidos cinco casos de convulsiones) como los informes espontáneos más comunes entre abril de 2005 y marzo de 2008. Se estima que se surtieron 130.000 recetas pediátricas de levofloxacina en nombre de 112.000 pacientes pediátricos durante ese período. [6]

Los metanálisis concluyen que las fluoroquinolonas presentan poco o ningún riesgo adicional para los niños en comparación con otras clases de antibióticos. [7] [8] [9] El uso de fluoroquinolinas en niños puede ser apropiado cuando la infección es causada por bacterias multirresistentes o cuando las opciones de tratamiento alternativas requieren la administración parenteral y se prefiere la terapia oral. [10]

Efectos adversos [ editar ]

Si bien las reacciones típicas de los efectos secundarios de los medicamentos son leves a moderadas, a veces se producen efectos adversos graves.

Advertencias en recuadro [ editar ]

En 2008, la FDA de EE. UU. Agregó advertencias de recuadro negro en todas las fluoroquinolonas, advirtiendo del mayor riesgo de daño en los tendones. [11] En 2016, la FDA descubrió que el uso sistémico (por vía oral o inyectable) de fluoroquinolonas se asoció con "efectos secundarios graves incapacitantes y potencialmente permanentes" que involucran tendones, músculos, articulaciones, nervios y sistema nervioso central, concluyendo que estos Los efectos secundarios generalmente superan los beneficios para las personas con sinusitis aguda, bronquitis aguda e infecciones del tracto urinario no complicadas cuando hay otras opciones de tratamiento disponibles. [12] En 2018 se agregaron preocupaciones sobre la hipoglucemia y los problemas de salud mental. [13]

Tendones [ editar ]

Las quinolonas se asocian con un pequeño riesgo de tendinitis y rotura de tendones; Una revisión de 2013 encontró que la incidencia de lesiones en los tendones entre los que tomaban fluoroquinolonas estaba entre el 0,08 y el 0,20%. [14] El riesgo parece ser mayor entre las personas mayores de 60 años y las que también toman corticosteroides; [14] el riesgo también puede ser mayor entre las personas que son hombres, tienen un problema preexistente de articulaciones o tendones, tienen enfermedad renal o son muy activos. [15] Algunos expertos han aconsejado evitar las fluoroquinolonas en los atletas. [15] Si ocurre tendinitis, generalmente aparece dentro de un mes y el tendón más común lesionado parece ser el tendón de Aquiles . [14] La causa no se comprende bien.[14]

Sistema nervioso [ editar ]

Los efectos sobre el sistema nervioso incluyen insomnio, inquietud y, en raras ocasiones, convulsiones, convulsiones y psicosis. [16] Se han observado otros eventos adversos raros y graves con diversos grados de evidencia de causalidad. [17] [18] [19] [20]

Disección aórtica [ editar ]

Las fluoroquinolonas pueden aumentar la tasa de desgarros raros pero graves en la aorta en un 31% en comparación con otros antibióticos. [21] Las personas con mayor riesgo incluyen aquellas con aneurisma aórtico, hipertensión, ciertas afecciones genéticas como el síndrome de Marfan y el síndrome de Ehlers-Danlos , y los ancianos. Para estas personas, las fluoroquinolonas deben usarse solo cuando no hay otras opciones de tratamiento disponibles. [22]

Colitis [ editar ]

La colitis por Clostridium difficile puede ocurrir en relación con el uso de cualquier fármaco antibacteriano, especialmente aquellos con un amplio espectro de actividad, como clindamicina, cefalosporinas y fluoroquinolonas. El tratamiento con fluoroquinolina se asocia con un riesgo similar a [23] o menos de [24] [25] que el asociado con las cefalosporinas de amplio espectro. La administración de fluoroquinolina puede estar asociada con la adquisición y el desarrollo de unacepa de Clostridium particularmente virulenta. [26]

Otro [ editar ]

De manera más general, se toleran las fluoroquinolonas y los efectos secundarios típicos de los medicamentos son de leves a moderados. [27] Los efectos secundarios comunes incluyen efectos gastrointestinales como náuseas, vómitos y diarrea, así como dolor de cabeza e insomnio. La vigilancia posterior a la comercialización ha revelado una variedad de efectos adversos relativamente raros pero graves asociados con todos los miembros de la clase de antibacterianos de fluoroquinolonas. Entre estos, los problemas de tendones y la exacerbación de los síntomas del trastorno neurológico miastenia gravis son objeto de advertencias de "recuadro negro" en los Estados Unidos. [28] [29]

Una revisión de las fluoroquinolonas en toda la UE de 2018 concluyó que están asociadas con efectos secundarios graves que incluyen tendinitis, rotura de tendones, artralgia, dolor en las extremidades, alteración de la marcha, neuropatías asociadas con parestesia, depresión, fatiga, deterioro de la memoria, trastornos del sueño y problemas de audición. , visión, gusto y olfato. El daño del tendón (especialmente en el tendón de Aquiles, pero también en otros tendones) puede ocurrir dentro de las 48 horas posteriores al inicio del tratamiento con fluoroquinolonas, pero el daño puede demorarse varios meses después de suspender el tratamiento. [30]

La tasa general de eventos adversos en personas tratadas con fluoroquinolonas es aproximadamente similar a la observada en personas tratadas con otras clases de antibióticos. [24] [31] [32] [33] Un estudio de los Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades de EE. UU. Encontró que las personas tratadas con fluoroquinolonas experimentaron eventos adversos lo suficientemente graves como para llevar a una visita al departamento de emergencias con más frecuencia que las tratadas con cefalosporinas o macrólidos , pero menos con frecuencia que los tratados con penicilinas , clindamicina , sulfonamidas o vancomicina . [34]

Las fluoroquinolonas prolongan el intervalo QT del corazón al bloquear los canales de potasio activados por voltaje. [35] La prolongación del intervalo QT puede provocar torsades de pointes , una arritmia potencialmente mortal , pero en la práctica, esto parece relativamente poco común en parte porque las fluoroquinolonas más ampliamente recetadas (ciprofloxacina y levofloxacina) solo prolongan mínimamente el intervalo QT. [36]

Los eventos que pueden ocurrir en una sobredosis aguda son raros e incluyen insuficiencia renal y convulsiones. [37] Los grupos susceptibles de pacientes, como los niños y los ancianos, tienen un mayor riesgo de reacciones adversas durante el uso terapéutico. [27] [38] [39]

Mecanismo de toxicidad [ editar ]

Los mecanismos de toxicidad de las fluoroquinolonas se han atribuido a sus interacciones con diferentes complejos receptores, como el bloqueo del complejo receptor GABAa dentro del sistema nervioso central, lo que provoca efectos de tipo excitotóxico [29] y estrés oxidativo. [40]

Interacciones [ editar ]

Los productos que contienen cationes multivalentes , como los antiácidos que contienen aluminio o magnesio , y los productos que contienen calcio, hierro o zinc, invariablemente dan como resultado una marcada reducción de la absorción oral de fluoroquinolonas. [41] Otros medicamentos que interactúan con las fluoroquinolonas incluyen sucralfato , probenecid , cimetidina , teofilina , warfarina , agentes antivirales , fenitoína , ciclosporina , rifampina , pirazinamida y cicloserina . [41]

La administración de antibióticos quinolónicos a un individuo dependiente de benzodiazepinas puede precipitar síntomas agudos de abstinencia de benzodiazepinas debido a que las quinolonas desplazan a las benzodiazepinas de sus sitios de unión. [42] Las fluoroquinolonas tienen una especificidad variable para el citocromo P450 , por lo que pueden tener interacciones con medicamentos eliminados por esas enzimas; el orden de mayor a menor inhibidor de P450 es enoxacina> ciprofloxacina> norfloxacina> ofloxacina, levofloxacina, trovafloxacina, gatifloxacina, moxifloxacina. [41]

Contraindicaciones [ editar ]

Las quinolonas no se recomiendan en personas con epilepsia , síndrome de Marfan , síndrome de Ehlers-Danlos , [43] prolongación del intervalo QT lesiones del sistema nervioso central, pre-existentes, o inflamación del SNC, o que han tenido un accidente cerebrovascular . [29] Es mejor evitarlos en la población de deportistas. [44] Existen preocupaciones de seguridad para el uso de fluoroquinolonas durante el embarazo, por lo que están contraindicadas a menos que no exista otro antibiótico alternativo seguro. [45] Sin embargo, un metanálisis que analizó el resultado de los embarazos que involucraron el uso de quinolonas en el primer trimestre no encontró un mayor riesgo de malformaciones. [46]También están contraindicados en niños debido a los riesgos de daño al sistema musculoesquelético. [47] Sin embargo, su uso en niños no está absolutamente contraindicado. Para ciertas infecciones graves en las que otros antibióticos no son una opción, su uso puede estar justificado. [48] Las quinolonas tampoco deben administrarse a personas con hipersensibilidad conocida a la clase de fármacos. [49] [50]

El farmacóforo básico , o estructura activa, de la clase de las fluoroquinolonas se basa en el sistema de anillo de quinolina . [51] La adición del átomo de flúor en C6 distingue las fluoroquinolonas de generación sucesiva de la primera generación de quinolonas. Desde entonces se ha demostrado que la adición del átomo de flúor C6 no es necesaria para la actividad antibacteriana de esta clase ( alrededor de 1997). [52]

Uso indebido de antibióticos y resistencias bacterianas [ editar ]

Ver también: uso indebido de antibióticos y resistencia a los antibióticos

Debido a que el uso de antibióticos de amplio espectro fomenta la propagación de cepas resistentes a múltiples fármacos y el desarrollo de infecciones por Clostridium difficile , las pautas de tratamiento a menudo recomiendan minimizar el uso de fluoroquinolonas y otros antibióticos de amplio espectro en infecciones menos graves y en aquellas en las que existen factores de riesgo. para multirresistencia no están presentes. Se ha recomendado que las fluoroquinolonas no se utilicen como agente de primera línea para la neumonía adquirida en la comunidad, [53] en su lugar, se recomienda el macrólido o la doxiciclina como agentes de primera línea. La resistente a los medicamentos Streptococcus pneumoniaeWorking Group recomienda que las fluoroquinolonas se utilicen para el tratamiento ambulatorio de la neumonía extrahospitalaria solo después de que se hayan probado y fracasado otras clases de antibióticos, o en casos con Streptococcus pneumoniae resistente a los medicamentos . [54]

La resistencia a las quinolonas puede evolucionar rápidamente, incluso durante el curso del tratamiento. Numerosos patógenos , incluida Escherichia coli , suelen presentar resistencia. [55] Se ha implicado el uso veterinario generalizado de quinolonas, en particular en Europa. [56]

Las fluoroquinolonas se habían convertido en la clase de antibióticos que se prescribe con mayor frecuencia a los adultos en 2002. Casi la mitad (42%) de estas recetas eran para afecciones no aprobadas por la FDA de EE. UU., Como bronquitis aguda , otitis media e infección aguda del tracto respiratorio superior, según a un estudio apoyado en parte por la Agencia para la Investigación y la Calidad de la Atención Médica . [57] [58] Además, se recetan comúnmente para afecciones médicas, como enfermedades respiratorias agudas, que generalmente son causadas por infecciones virales. [59]

Se conocen tres mecanismos de resistencia. [60] Algunos tipos de bombas de salida pueden actuar para disminuir la concentración de quinolonas intracelulares. [61] En las bacterias gramnegativas, los genes de resistencia mediados por plásmidos producen proteínas que pueden unirse a la ADN girasa , protegiéndola de la acción de las quinolonas. Finalmente, las mutaciones en sitios clave en la ADN girasa o la topoisomerasa IV pueden disminuir su afinidad de unión a las quinolonas, disminuyendo la efectividad de los fármacos.

Mecanismo de acción [ editar ]

Estructura de ADN girasa bacteriana complejada con ADN y dos moléculas de ciprofloxacina (verde)

Las quinolonas son fármacos bactericidas quimioterapéuticos. Interfieren con la replicación del ADN al evitar que el ADN bacteriano se desenrolle y se duplique. [62] Específicamente, inhiben la actividad ligasa de las topoisomerasas tipo II , ADN girasa y topoisomerasa IV, que cortan el ADN para introducir el superenrollamiento, sin afectar la actividad nucleasa. Con la actividad de la ligasa interrumpida, estas enzimas liberan ADN con roturas de cadena simple y doble que conducen a la muerte celular. [63] La mayoría de las quinolonas en uso clínico son fluoroquinolonas, que tienen un átomo de flúor unido al sistema de anillo central, generalmente en la posición 6 o en la posición C-7.. La mayoría de ellos se nombran con el sufijo -oxacina . Las quinolonas de primera y segunda generación son en gran parte activas contra bacterias Gram negativas, mientras que las quinolonas de tercera y cuarta generación tienen una mayor actividad contra bacterias Gram positivas y anaerobias. [64] Algunas quinolonas que contienen sustituyentes aromáticos en sus posiciones C-7 son muy activas contra la topoisomerasa eucariota de tipo II. [sesenta y cinco]

Captación celular [ editar ]

Las fluoroquinolonas pueden ingresar a las células fácilmente a través de las porinas , por lo que a menudo se usan para tratar patógenos intracelulares como Legionella pneumophila y Mycoplasma pneumoniae . Para muchas bacterias Gram-negativas, la ADN girasa es el objetivo, mientras que la topoisomerasa IV es el objetivo para muchas bacterias Gram-positivas.

No se cree que las células eucariotas contengan ADN girasa o topoisomerasa IV. Sin embargo, existe un debate sobre si las quinolonas todavía tienen un efecto tan adverso en el ADN de las células sanas. Se ha demostrado que algunos compuestos de esta clase inhiben la síntesis de ADN mitocondrial . [66] [67] [68] [69]

Farmacología [ editar ]

El farmacóforo básico , o estructura activa, de la clase de las fluoroquinolonas se basa en el sistema de anillo de quinolina. [70] Varias sustituciones realizadas en el anillo de quinolina dieron como resultado el desarrollo de numerosos fármacos fluoroquinolónicos. La adición del átomo de flúor en C-6 distingue las fluoroquinolonas de generación sucesiva de las quinolonas de primera generación, aunque se conocen ejemplos que omiten el átomo mientras retienen la actividad antibacteriana. [52]

Farmacocinética [ editar ]

Farmacocinética de las fluoroquinolonas más nuevas después de una dosis oral única [71]
DrogaDosis a
(mg)		BA (%)C máx
(μg / mL)		t máx
(h)		AUC
(μg • h / mL)		t 1/2
(h)		Vd / F
(L / kg)		La proteína de unión (%)Excretado
sin cambios (%)		Ajuste de dosis
RenalHepático
Ciprofloxacina500
750		70
70		2,30
3,00		1.2
1.2		10.1
14.0		3,5
3,5		3,5
3,5		30
30		34
34		Si
si		No
no
Garenoxacina400
600		ND
92		5,0
10,4		ND
1.2		60
96,7		14,2
9,8		ND
ND		75
ND		40
ND		ND
ND		ND
ND
Gatifloxacina400963,861,533,88.01.82076síNo
Gemifloxacina320
640		70
70		1,19
2,29		1.2
1.2		7.3
15.9		8.0
8.0		3,5
3,5		60
60		27
27		Si
si		No
no
Levofloxacina500
750		99
99		5,08
7,13		1,7
1,7		48,0
82,0		6,9
6,9		1.1
1.1		31
31		83
83		Si
si		ND
ND
Moxifloxacino200
400		86
86		1,16
3,34		1,7
1,7		15,4
33,8		12,1
12,1		3.3
3.3		47
47		19
19		No
no		No
no
a = La dosis se aplica solo a C max y AUC . Los otros parámetros son un promedio de los valores disponibles en la literatura independientemente de la dosis.

Historia [ editar ]

Ácido nalidíxico. Aunque técnicamente es una naftiridina , se considera el predecesor de todos los antibióticos quinolónicos desarrollados posteriormente.

Aunque formalmente no es una quinolona, ​​el ácido nalidíxico se considera el primer fármaco quinolónico. Se introdujo en 1962 para el tratamiento de infecciones del tracto urinario (ITU) en humanos. [72] El ácido nalidíxico fue descubierto por George Lesher y sus colaboradores en un destilado durante un intento de síntesis de cloroquina . [73] Por lo tanto, se considera que el ácido nalidíxico es el predecesor de todos los miembros de la familia de las quinolonas, incluidas las generaciones segunda, tercera y cuarta, comúnmente conocidas como fluoroquinolonas. Desde la introducción del ácido nalidíxico, más de 10,000 análogosse han sintetizado, pero solo unos pocos han encontrado su camino hacia la práctica clínica. La primera generación también incluyó otras quinolonas, como el ácido pipemídico , el ácido oxolínico y la cinoxacina , que se introdujeron en la década de 1970. Demostraron ser solo mejoras marginales con respecto al ácido nalidíxico. [74]

Estos medicamentos se usaron ampliamente como tratamiento de primera línea para muchas infecciones, incluidas las muy comunes, como la sinusitis aguda, la bronquitis aguda y las infecciones urinarias no complicadas. [75] Comenzaron a surgir informes de eventos adversos graves, y la FDA agregó por primera vez una advertencia de recuadro negro a las fluoroquinolonas en julio de 2008 por el aumento del riesgo de tendinitis y ruptura de tendones. En febrero de 2011, se agregó a la advertencia el riesgo de empeoramiento de los síntomas para las personas con miastenia gravis. En agosto de 2013, la agencia requirió actualizaciones de las etiquetas para describir el potencial de neuropatía periférica irreversible (daño nervioso grave).

En noviembre de 2015, un Comité Asesor de la FDA analizó los riesgos y beneficios de las fluoroquinolonas para el tratamiento de la sinusitis bacteriana aguda, la exacerbación bacteriana aguda de la bronquitis crónica y las infecciones urinarias no complicadas basándose en nueva información de seguridad. La nueva información se centró en dos o más efectos secundarios que ocurren al mismo tiempo y causan la posibilidad de un deterioro irreversible. El comité asesor concluyó que los riesgos graves asociados con el uso de fluoroquinolonas para este tipo de infecciones no complicadas generalmente superan los beneficios para los pacientes con otras opciones de tratamiento. [75] [76] [77] [78] [79]El comité conjunto de 21 miembros recomendó abrumadoramente advertencias más fuertes en las etiquetas de los envases debido a los efectos secundarios raros pero a veces devastadores. [80]

El 12 de mayo de 2016, la FDA emitió una comunicación sobre la seguridad de los medicamentos en la que advertía que las fluoroquinolonas deben reservarse para estas afecciones solo cuando no haya otras opciones disponibles debido a efectos secundarios potencialmente permanentes e incapacitantes que ocurren juntos. La comunicación sobre la seguridad de los medicamentos también anunció las actualizaciones de etiquetado necesarias para reflejar esta nueva información de seguridad. [75] La FDA publicó otro cambio en la etiqueta en julio de 2017, reforzando las advertencias sobre efectos adversos potencialmente incapacitantes y limitando el uso de estos medicamentos a tratamientos de segunda línea para la sinusitis aguda, la bronquitis aguda y las infecciones urinarias no complicadas. [75]

Generaciones [ editar ]

La primera generación de quinolonas comenzó después de la introducción del ácido nalidíxico de la familia de las naftiridinas relacionado, pero estructuralmente distinto, en 1962 para el tratamiento de las infecciones urinarias en humanos. [81] El ácido nalidíxico fue descubierto por George Lesher y sus colaboradores en un destilado químico durante un intento de síntesis del agente antipalúdico cloroquinolina , cloroquina . [82] Las clases de antibióticos naftiridona y quinolona previenen la replicación del ADN bacteriano mediante la inhibición de los eventos de desenrollamiento del ADN, y pueden ser tanto bacteriostáticos como bactericidas. [62] (Ver mecanismo de acciónmás tarde.) La mayoría de las quinolonas en uso clínico pertenecen a la clase de segunda generación de "fluoroquinolonas", que tienen un verdadero marco de quinolina, mantienen el grupo de ácido carboxílico C-3 y agregan un átomo de flúor al anillo que contiene todo el carbono, típicamente en las posiciones C-6 o C-7.

Sitios de sustitución en antibióticos fluoroquinolónicos de segunda generación: aquí, y siguiendo la orientación de las quinolonas, se invierten con respecto a los ejes horizontal y vertical, en relación con las imágenes anteriores; el anillo de piridina que contiene nitrógeno (N) está ahora a la izquierda, y el átomo de N-1 y el carbonilo C-6 están a las 12 en punto y a las 6 en punto en el anillo de piridina. El característico grupo 6-flúor se muestra en rojo. Por ejemplo, en ciprofloxacina, arriba, el sustituyente R unido al átomo N-1 es un grupo ciclopropilo , el sustituyente R en azul es un resto piperazina y los sitios de sustitución restantes (grupos R) son átomos de hidrógeno.

Las quinolonas se pueden clasificar en generaciones según sus espectros antibacterianos. [83] [84] Los agentes de la generación anterior son, en general, de espectro más estrecho que los últimos, pero no se emplea ningún estándar para determinar qué fármaco pertenece a qué generación. El único estándar universal aplicado es la agrupación de los fármacos no fluorados que se encuentran dentro de esta clase (quinolonas) dentro del encabezamiento de primera generación. Como tal, existe una amplia variación dentro de la literatura que depende de los métodos empleados por los autores.

Rara vez se utiliza la primera generación. Los medicamentos recetados con frecuencia son Avelox (moxifloxacina), Cipro (ciprofloxacina), Levaquin (levofloxacina) y, hasta cierto punto, sus equivalentes genéricos.

Primera generación [ editar ]

  • flumequina (uso veterinario)
  • ácido oxolínico
  • rosoxacina

Los fármacos de primera generación estructuralmente relacionados, pero formalmente no 4-quinolonas, incluyen cinoxacina , [85] ácido nalidíxico , [85] y ácido piromídico , ácido pipemídico.

Segunda generación [ editar ]

La clase de segunda generación a veces se subdivide en "Clase 1" y "Clase 2". [85]

  • ciprofloxacina [85] [86]
  • fleroxacina
  • lomefloxacina [85]
  • nadifloxacina
  • norfloxacina
  • ofloxacina [85]
  • pefloxacina
  • rufloxacina

Un fármaco de segunda generación estructuralmente relacionado, pero formalmente no una 4-quinolona, ​​es la enoxacina . [85]

Tercera generación [ editar ]

A diferencia de la primera y la segunda generación, la tercera generación es activa contra los estreptococos . [85]

  • balofloxacina
  • grepafloxacina
  • levofloxacina [85] [86]
  • pazufloxacina
  • esparfloxacina [85] [87]
  • temafloxacino

Un fármaco de tercera generación estructuralmente relacionado, pero formalmente no una 4-quinolona, ​​es la tosufloxacina (Ozex, Tosacin).

Cuarta generación [ editar ]

Las fluoroquinolonas de cuarta generación actúan en la ADN girasa y la topoisomerasa IV. [88] Esta acción dual retarda el desarrollo de resistencia.

  • clinafloxacina [86]
  • gatifloxacina [89]
  • moxifloxacina [85]
  • sitafloxacina
  • prulifloxacina
  • besifloxacina
  • delafloxacina

Dos fármacos de tercera generación estructuralmente relacionados, pero formalmente no 4-quinolonas, son la gemifloxacina y la trovafloxacina (retiradas del uso clínico). [85] [86]

En desarrollo:

  • ozenoxacina

Uso veterinario [ editar ]

Las quinolonas se han utilizado ampliamente en la cría de animales y varios agentes tienen aplicaciones veterinarias específicas.

  • danofloxacina
  • difloxacina
  • enrofloxacina
  • ibafloxacina
  • marbofloxacina
  • orbifloxacina
  • sarafloxacina

Referencias [ editar ]

 Este artículo incorpora  material de dominio público del documento del Departamento de Salud y Servicios Humanos de los Estados Unidos : "La FDA actualiza las advertencias para los antibióticos de fluoroquinolonas" .

  1. ^ Andriole, VT Las quinolonas . Prensa académica, 1989.
  2. ^ Andersson MI, MacGowan AP (mayo de 2003). "Desarrollo de las quinolonas" . La revista de quimioterapia antimicrobiana . 51 Suppl 1 (Suppl. S1): 1–11. doi : 10.1093 / jac / dkg212 . PMID 12702698 . 
  3. ^ Heeb S, Fletcher MP, Chhabra SR, Diggle SP, Williams P, Cámara M (marzo de 2011). "Quinolonas: de antibióticos a autoinductores" . Reseñas de Microbiología FEMS . 35 (2): 247–74. doi : 10.1111 / j.1574-6976.2010.00247.x . PMC 3053476 . PMID 20738404 .  
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  5. ^ Sociedad de Enfermedades Infecciosas de América (febrero de 2005). "Directrices para el tratamiento de adultos con neumonía asociada a la asistencia sanitaria, asociada al ventilador y adquirida en el hospital" . Revista estadounidense de medicina respiratoria y de cuidados intensivos . 171 (4): 388–416. doi : 10.1164 / rccm.200405-644ST . PMID 15699079 . S2CID 14907563 .  
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  • Infecciones asociadas a la atención médica (HAI): quinolonas y el laboratorio clínico CDC
  • Información para profesionales de la salud: medicamentos antimicrobianos con fluoroquinolonas de la Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU.
  • Las fluoroquinolonas página de entrada "Family Practice Notebook" para las fluoroquinolonas
  • Relaciones estructura-actividad "Agentes antibacterianos; relaciones estructura-actividad", André Bryskier MD