La ciprofloxacina es un antibiótico que se usa para tratar una serie de infecciones bacterianas . [3] Esto incluye hueso y de infecciones en las articulaciones , infecciones intraabdominales, cierto tipo de diarrea infecciosa , infecciones del tracto respiratorio , infecciones de la piel, fiebre tifoidea , y las infecciones del tracto urinario , entre otros. [3] Para algunas infecciones, se usa junto con otros antibióticos. [3] Se puede tomar por vía oral, como gotas para los ojos, como gotas para los oídos o por vía intravenosa. [3] [4]
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Ciloxan, Cipro, Neofloxin, otros |
AHFS / Drugs.com | Monografía |
MedlinePlus | a688016 |
Datos de licencia |
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Categoría de embarazo |
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Vías de administración | Vía oral , intravenosa , tópica ( gotas para los oídos , gotas para los ojos ) |
Clase de droga | Fluoroquinolona |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal | |
Datos farmacocinéticos | |
Biodisponibilidad | 70% [2] |
Enlace proteico | 30% [2] |
Metabolismo | Hígado ( incluido CYP1A2 ) |
Vida media de eliminación | 3,5 horas [2] |
Excreción | Riñón |
Identificadores | |
Nombre IUPAC
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Número CAS |
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PubChem CID |
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PubChem SID |
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DrugBank |
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ChemSpider |
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UNII |
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KEGG |
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CHEBI |
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CHEMBL |
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NIAID ChemDB |
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Tablero CompTox ( EPA ) |
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Tarjeta de información ECHA | 100.123.026 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 17 H 18 F N 3 O 3 |
Masa molar | 331,347 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) |
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Sonrisas
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InChI
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(verificar) |
Los efectos secundarios comunes incluyen náuseas, vómitos y diarrea. [3] Los efectos secundarios graves incluyen un mayor riesgo de rotura de tendones , alucinaciones y daño a los nervios. [3] En las personas con miastenia gravis , hay un empeoramiento de la debilidad muscular. [3] Los índices de efectos secundarios parecen ser más altos que algunos grupos de antibióticos como las cefalosporinas, pero más bajos que otros como la clindamicina . [5] Los estudios en otros animales plantean inquietudes con respecto al uso durante el embarazo . [6] Sin embargo, no se identificaron problemas en los hijos de un pequeño número de mujeres que tomaron el medicamento. [6] Parece ser seguro durante la lactancia . [3] Es una fluoroquinolona de segunda generación con un amplio espectro de actividad que generalmente resulta en la muerte de la bacteria . [3] [7] [8]
La ciprofloxacina se patentó en 1980 y se introdujo en 1987. [9] [10] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [11] La Organización Mundial de la Salud clasifica la ciprofloxacina como de importancia crítica para la medicina humana. [12] Está disponible como medicamento genérico . [3] [13] En 2018, fue el 109º medicamento recetado con más frecuencia en los Estados Unidos, con más de 6 millones de recetas. [14] [15]
Usos médicos
La ciprofloxacina se usa para tratar una amplia variedad de infecciones, incluidas infecciones de huesos y articulaciones, endocarditis , gastroenteritis , otitis externa maligna , infecciones del tracto respiratorio , celulitis , infecciones del tracto urinario , prostatitis , ántrax y chancroide . [3]
La ciprofloxacina solo trata infecciones bacterianas; no trata infecciones virales como el resfriado común . Para ciertos usos, como la sinusitis aguda, las infecciones del tracto respiratorio inferior y la gonorrea sin complicaciones , la ciprofloxacina no se considera un agente de primera línea.
La ciprofloxacina ocupa un papel importante en las pautas de tratamiento emitidas por las principales sociedades médicas para el tratamiento de infecciones graves, especialmente aquellas que probablemente sean causadas por bacterias gramnegativas, incluida Pseudomonas aeruginosa . Por ejemplo, la ciprofloxacina en combinación con metronidazol es uno de varios regímenes de antibióticos de primera línea recomendados por la Infectious Diseases Society of America para el tratamiento de infecciones abdominales adquiridas en la comunidad en adultos. [16] También ocupa un lugar destacado en las pautas de tratamiento para pielonefritis aguda, infección del tracto urinario complicada o adquirida en el hospital, prostatitis aguda o crónica, [17] ciertos tipos de endocarditis, [18] ciertas infecciones de la piel, [19] e infecciones de prótesis articulares. . [20]
En otros casos, las pautas de tratamiento son más restrictivas y recomiendan en la mayoría de los casos que se utilicen medicamentos más antiguos y de espectro más estrecho como terapia de primera línea para infecciones menos graves a fin de minimizar el desarrollo de resistencia a las fluoroquinolonas. Por ejemplo, la Infectious Diseases Society of America recomienda que el uso de ciprofloxacino y otras fluoroquinolonas en las infecciones del tracto urinario se reserve a los casos de resistencia probada o esperada a fármacos de espectro más estrecho como la nitrofurantoína o el trimetoprim / sulfametoxazol . [21] La Asociación Europea de Urología recomienda la ciprofloxacina como un régimen alternativo para el tratamiento de infecciones del tracto urinario no complicadas, pero advierte que se debe considerar la posibilidad de "eventos adversos". [17]
Aunque aprobado por las autoridades reguladoras para el tratamiento de infecciones respiratorias, la mayoría de las pautas de tratamiento no recomienda el ciprofloxacino para infecciones respiratorias debido en parte a su modesta actividad contra el patógeno respiratorio común Streptococcus pneumoniae . [22] [23] [24] Las "quinolonas respiratorias" como la levofloxacina , que tienen mayor actividad contra este patógeno, se recomiendan como agentes de primera línea para el tratamiento de la neumonía extrahospitalaria en pacientes con comorbilidades importantes y en pacientes que requieren hospitalización. (Sociedad de Enfermedades Infecciosas de América 2007). Del mismo modo, no se recomienda el ciprofloxacino como tratamiento de primera línea para la sinusitis aguda . [25] [26]
La ciprofloxacina está aprobada para el tratamiento de la gonorrea en muchos países, pero esta recomendación se considera obsoleta debido al desarrollo de resistencias. [27] [28] [29]
El embarazo
En los Estados Unidos, la ciprofloxacina está en la categoría C del embarazo . [30] [1] Esta categoría incluye medicamentos para los cuales no existen estudios adecuados y bien controlados en el embarazo humano, y para los cuales los estudios en animales han sugerido el potencial de daño al feto, pero los beneficios potenciales pueden justificar el uso del fármaco en mujeres embarazadas a pesar de los riesgos potenciales. Una revisión de expertos de los datos publicados sobre experiencias con el uso de ciprofloxacino durante el embarazo por parte del Sistema de Información de Teratógenos concluyó que es poco probable que las dosis terapéuticas durante el embarazo representen un riesgo teratogénico sustancial (cantidad y calidad de los datos = aceptable), pero los datos son insuficientes para afirmar que no hay riesgo. existe. [31] La exposición a quinolonas, incluida la levofloxacina, durante el primer trimestre no se asocia con un mayor riesgo de muerte fetal, nacimientos prematuros, defectos de nacimiento o bajo peso al nacer. [32]
Dos pequeños estudios epidemiológicos posteriores a la comercialización de exposición en su mayoría a corto plazo durante el primer trimestre encontraron que las fluoroquinolonas no aumentaron el riesgo de malformaciones importantes, abortos espontáneos, parto prematuro o bajo peso al nacer. [33] [34] La etiqueta señala, sin embargo, que estos estudios son insuficientes para evaluar de manera confiable la seguridad definitiva o el riesgo de defectos menos comunes de la ciprofloxacina en mujeres embarazadas y sus fetos en desarrollo.
Amamantamiento
Se ha informado que las fluoroquinolonas están presentes en la leche materna y, por lo tanto, se transmiten al niño lactante. [35] [36] La Administración de Drogas y Alimentos de los EE. UU . (FDA) recomienda que, debido al riesgo de reacciones adversas graves (incluido el daño articular) en los bebés que amamantan de madres que toman ciprofloxacina, se debe tomar la decisión de suspender la lactancia o suspender el tratamiento. fármaco, teniendo en cuenta la importancia del fármaco para la madre.
Niños
La ciprofloxacina oral e intravenosa está aprobada por la FDA para su uso en niños solo para dos indicaciones debido al riesgo de lesión permanente del sistema musculoesquelético:
- Por inhalación ántrax (después de la exposición) [37]
- Infecciones complicadas del tracto urinario y pielonefritis debidas a Escherichia coli , [38] pero nunca como agentes de primera línea.
Actual [ ¿cuándo? ] recomendaciones de la Academia Estadounidense de Pediatría señalan que el uso sistémico de ciprofloxacina en niños debe restringirse a infecciones causadas por patógenos resistentes a múltiples fármacos o cuando no se dispone de alternativas seguras o eficaces. [39]
Espectro de actividad
Su espectro de actividad incluye la mayoría de las cepas de patógenos bacterianos responsables de neumonías extrahospitalarias , bronquitis , infecciones del tracto urinario y gastroenteritis . [40] La ciprofloxacina es particularmente eficaz contra bacterias Gram negativas (como Escherichia coli , Haemophilus influenzae , Klebsiella pneumoniae , Legionella pneumophila , Moraxella catarrhalis , Proteus mirabilis y Pseudomonas aeruginosa ), pero es menos eficaz contra bacterias Gram positivas (como Staphylococcus aureus , Streptococcus pneumoniae y Enterococcus faecalis sensibles a la meticilina ) que las nuevas fluoroquinolonas. [41]
Resistencia bacteriana
Como resultado de su uso generalizado para tratar infecciones menores fácilmente tratables con antibióticos más antiguos y de espectro más estrecho, muchas bacterias han desarrollado resistencia a este medicamento en los últimos años, dejándolo significativamente menos efectivo de lo que hubiera sido de otra manera. [42] [43]
La resistencia a la ciprofloxacina y otras fluoroquinolonas puede evolucionar rápidamente, incluso durante el curso del tratamiento. Numerosos patógenos , incluidos los enterococos , Streptococcus pyogenes y Klebsiella pneumoniae (resistente a las quinolonas) ahora presentan resistencia. [44] Se ha implicado el uso veterinario generalizado de las fluoroquinolonas, particularmente en Europa. [45] Mientras tanto, algunas cepas de Burkholderia cepacia , Clostridium innocuum y Enterococcus faecium han desarrollado resistencia a la ciprofloxacina en diversos grados. [46]
Las fluoroquinolonas se habían convertido en la clase de antibióticos que se prescribe con mayor frecuencia a los adultos en 2002. [47] Casi la mitad (42%) de esas prescripciones en los EE. UU. Fueron para afecciones no aprobadas por la FDA, como la bronquitis aguda, la otitis media y la infección del tracto respiratorio, según un estudio apoyado en parte por la Agencia para la Investigación y la Calidad de la Atención Sanitaria . [47] Además, se prescribían comúnmente para afecciones médicas que, para empezar, ni siquiera eran bacterianas, como infecciones virales o aquellas para las que no existía ningún beneficio comprobado.
Contraindicaciones
Las contraindicaciones incluyen: [48]
- Tomando tizanidina al mismo tiempo
- Uso por personas hipersensibles a cualquier miembro de la clase de agentes antimicrobianos de quinolonas
La ciprofloxacina también se considera contraindicada en niños (excepto en las indicaciones descritas anteriormente), en el embarazo , en madres lactantes y en personas con epilepsia u otros trastornos convulsivos .
Es posible que se requiera precaución en personas con síndrome de Marfan . [49]
Efectos adversos
Los efectos adversos pueden afectar los tendones, músculos, articulaciones, nervios y el sistema nervioso central. [50] [51]
Las tasas de efectos adversos parecen ser más altas que con algunos grupos de antibióticos como las cefalosporinas, pero más bajas que con otros como la clindamicina . [5] En comparación con otros antibióticos, algunos estudios encuentran una tasa más alta de efectos adversos [52] [53] mientras que otros no encuentran diferencias. [54]
En los ensayos clínicos, la mayoría de los eventos adversos se describieron como de gravedad leve o moderada, disminuyeron poco después de suspender el medicamento y no requirieron tratamiento. [30] Algunos efectos adversos pueden ser permanentes. [50] Se suspendió la ciprofloxacina debido a un evento adverso en 1% de las personas tratadas con el medicamento por vía oral. Los acontecimientos relacionados con el fármaco notificados con más frecuencia, en los ensayos de todas las formulaciones, todas las dosis, todas las duraciones de la terapia con el fármaco y para todas las indicaciones, fueron náuseas (2,5%), diarrea (1,6%), pruebas de función hepática anormales (1,3%). , vómitos (1%) y erupción cutánea (1%). Otros eventos adversos ocurrieron a tasas de <1%. [55]
Problemas de tendones
La ciprofloxacina incluye un recuadro de advertencia en los Estados Unidos debido a un mayor riesgo de tendinitis y rotura de tendones, especialmente en personas mayores de 60 años, personas que también usan corticosteroides y personas con trasplantes de riñón, pulmón o corazón. [56] La ruptura del tendón puede ocurrir durante la terapia o incluso meses después de suspender el medicamento. [57] Un estudio encontró que el uso de fluoroquinolonas se asoció con un aumento de 1.9 veces en los problemas de los tendones. El riesgo aumentó a 3,2 en los mayores de 60 años y a 6,2 en los mayores de 60 que también estaban tomando corticosteroides. Entre los 46.766 usuarios de quinolonas del estudio, se identificaron 38 (0,08%) casos de rotura del tendón de Aquiles. [58]
Arritmia cardiaca
Las fluoroquinolonas, incluida la ciprofloxacina, se asocian con un mayor riesgo de toxicidad cardíaca, incluida la prolongación del intervalo QT, torsades de pointes , arritmia ventricular y muerte súbita . [59] [51]
Sistema nervioso
Debido a que la ciprofloxacina es lipofílica, tiene la capacidad de cruzar la barrera hematoencefálica . [60] La etiqueta de la FDA de 2013 advierte sobre los efectos del sistema nervioso. Se sabe que la ciprofloxacina, al igual que otras fluoroquinolonas, desencadena convulsiones o reduce el umbral convulsivo, y puede provocar otros efectos adversos del sistema nervioso central. Se ha informado que el dolor de cabeza, los mareos y el insomnio ocurren con bastante frecuencia en los artículos de revisión posteriores a la aprobación, junto con una incidencia mucho menor de efectos adversos graves en el SNC como temblores, psicosis, ansiedad, alucinaciones, paranoia e intentos de suicidio, especialmente en dosis más altas. [5] Al igual que otras fluoroquinolonas, también se sabe que causa neuropatía periférica que puede ser irreversible, como debilidad, ardor, hormigueo o entumecimiento. [61]
Cáncer
La ciprofloxacina es activa en seis de los ocho ensayos in vitro utilizados como cribados rápidos para la detección de efectos genotóxicos, pero no es activo en ensayos in vivo de genotoxicidad. [30] Los estudios de carcinogenicidad a largo plazo en ratas y ratones no arrojaron efectos carcinogénicos o tumorigénicos debido al ciprofloxacino en dosis orales diarias de hasta 250 y 750 mg / kg en ratas y ratones, respectivamente (aproximadamente 1,7 y 2,5 veces la dosis más alta recomendada dosis terapéutica basada en mg / m 2 ). Los resultados de las pruebas de fotococarcinogenicidad indican que la ciprofloxacina no reduce el tiempo de aparición de los tumores cutáneos inducidos por los rayos UV en comparación con el control con vehículo. [ cita requerida ]
Otro
La otra advertencia de recuadro negro es que la ciprofloxacina no debe usarse en personas con miastenia gravis debido a una posible exacerbación de la debilidad muscular que puede provocar problemas respiratorios que provoquen la muerte o el soporte del ventilador. Se sabe que las fluoroquinolonas bloquean la transmisión neuromuscular. [30] Existe la preocupación de que las fluoroquinolonas, incluida la ciprofloxacina, puedan afectar el cartílago en los niños pequeños. [62]
La diarrea asociada a Clostridium difficile es un efecto adverso grave de la ciprofloxacina y otras fluoroquinolonas; no está claro si el riesgo es mayor que con otros antibióticos de amplio espectro. [63]
Una amplia gama de efectos adversos raros pero potencialmente fatales notificados a la FDA de EE. UU. O el tema de los informes de casos incluyen disección aórtica , [64] necrólisis epidérmica tóxica , síndrome de Stevens-Johnson , presión arterial baja, neumonitis alérgica, supresión de la médula ósea, hepatitis o insuficiencia hepática y sensibilidad a la luz. [30] [65] Se debe suspender el medicamento si se presenta un sarpullido, ictericia u otro signo de hipersensibilidad. [30]
Los niños y los ancianos tienen un riesgo mucho mayor de experimentar reacciones adversas. [66] [67]
Sobredosis
La sobredosis de ciprofloxacina puede resultar en toxicidad renal reversible. El tratamiento de la sobredosis incluye el vaciado del estómago mediante el vómito inducido o el lavado gástrico , así como la administración de antiácidos que contengan magnesio, aluminio o calcio para reducir la absorción del fármaco. Se debe controlar la función renal y el pH urinario. El apoyo importante incluye una adecuada hidratación y acidificación de la orina si es necesario para prevenir la cristaluria. La hemodiálisis o diálisis peritoneal solo puede eliminar menos del 10% de ciprofloxacina. [68] La ciprofloxacina se puede cuantificar en plasma o suero para vigilar la acumulación de fármaco en pacientes con disfunción hepática o para confirmar un diagnóstico de intoxicación en víctimas de sobredosis aguda. [69]
Interacciones
La ciprofloxacina interactúa con ciertos alimentos y varios otros medicamentos, lo que provoca aumentos o disminuciones indeseables en los niveles séricos o la distribución de uno o ambos medicamentos.
La ciprofloxacina no debe tomarse con antiácidos que contengan magnesio o aluminio, medicamentos altamente tamponados ( sevelamer , carbonato de lantano , sucralfato , didanosina ) o con suplementos que contengan calcio, hierro o zinc. Debe tomarse dos horas antes o seis horas después de estos productos. Los antiácidos de magnesio o aluminio convierten la ciprofloxacina en sales insolubles que no se absorben fácilmente en el tracto intestinal, lo que reduce las concentraciones séricas máximas en un 90% o más, lo que conduce al fracaso terapéutico. Además, no debe tomarse solo con productos lácteos o jugos fortificados con calcio, ya que la concentración sérica máxima y el área bajo la curva concentración sérica-tiempo se pueden reducir hasta en un 40%. Sin embargo, la ciprofloxacina se puede tomar con productos lácteos o jugos fortificados con calcio como parte de una comida. [68] [70] [71]
La ciprofloxacina inhibe la enzima metabolizadora de fármacos CYP1A2 y, por tanto, puede reducir el aclaramiento de fármacos metabolizados por esa enzima. Los sustratos de CYP1A2 que exhiben niveles séricos aumentados en pacientes tratados con ciprofloxacina incluyen tizanidina , teofilina , cafeína , metilxantinas , clozapina , olanzapina y ropinirol . La coadministración de ciprofloxacino con el sustrato de CYP1A2 tizanidina (Zanaflex) está contraindicada debido a un aumento del 583% en las concentraciones séricas máximas de tizanidina cuando se administra con ciprofloxacino en comparación con la administración de tizanidina sola. Se advierte el uso de ciprofloxacino en pacientes que toman teofilina debido a su estrecho índice terapéutico. Los autores de una revisión recomendaron que los pacientes tratados con ciprofloxacina reduzcan su ingesta de cafeína. La evidencia de interacciones significativas con varios otros sustratos de CYP1A2, como ciclosporina, es ambigua o contradictoria. [71] [72] [73]
El Comité de Seguridad de los Medicamentos y la FDA advierten que los efectos adversos del sistema nervioso central , incluido el riesgo de convulsiones, pueden aumentar cuando los AINE se combinan con quinolonas. [72] [74] El mecanismo de esta interacción puede implicar un mayor antagonismo sinérgico de la neurotransmisión GABA. [75] [76]
Se han notificado niveles séricos alterados de los fármacos antiepilépticos fenitoína y carbamazepina (aumentados y disminuidos) en pacientes que reciben ciprofloxacino concomitante. [72] [77] [78]
La ciprofloxacina es un potente inhibidor de CYP1A2 , CYP2D6 y CYP3A4 . [79]
Mecanismo de acción
La ciprofloxacina es un antibiótico de amplio espectro de la clase de las fluoroquinolonas . Es activo contra algunas bacterias Gram positivas y muchas Gram negativas . [80] Funciona inhibiendo una topoisomerasa de tipo II ( ADN girasa ) y una topoisomerasa IV, [81] [82] necesarias para separar el ADN bacteriano, inhibiendo así la división celular.
Farmacocinética
La ciprofloxacina para administración sistémica está disponible en tabletas de liberación inmediata, tabletas de liberación prolongada, suspensión oral y como solución para administración intravenosa. Cuando se administra durante una hora como infusión intravenosa, [30] ciprofloxacino se distribuye rápidamente en los tejidos, con niveles en algunos tejidos que exceden los del suero. La penetración en el sistema nervioso central es relativamente modesta, con niveles en el líquido cefalorraquídeo normalmente inferiores al 10% de las concentraciones séricas máximas. La semivida sérica de la ciprofloxacina es de aproximadamente 4 a 6 horas, y 50 a 70% de la dosis administrada se excreta en la orina como fármaco no metabolizado. Un 10% adicional se excreta en orina como metabolitos. La excreción urinaria es prácticamente completa 24 horas después de la administración. Es necesario ajustar la dosis en los ancianos y en aquellos con insuficiencia renal. [ cita requerida ]
La ciprofloxacina se une débilmente a las proteínas séricas (20 a 40%), pero es un inhibidor de la enzima metabolizadora de fármacos citocromo P450 1A2, lo que da lugar a interacciones farmacológicas de importancia clínica con fármacos metabolizados por esa enzima. [ cita médica necesaria ]
La ciprofloxacina está disponible en un 70% por vía oral cuando se administra por vía oral, por lo que se necesita una dosis ligeramente más alta para lograr la misma exposición cuando se cambia de la administración intravenosa a la oral [30]
Los comprimidos orales de liberación prolongada [83] permiten la administración una vez al día liberando el fármaco más lentamente en el tracto gastrointestinal. Estos comprimidos contienen el 35% de la dosis administrada en forma de liberación inmediata y el 65% en una matriz de liberación lenta. Las concentraciones séricas máximas se alcanzan entre 1 y 4 horas después de la administración. En comparación con las tabletas de liberación inmediata de 250 y 500 mg, las tabletas XR de 500 mg y 1000 mg proporcionan una C max más alta , pero las AUC de 24 horas son equivalentes.
Las tabletas de liberación inmediata de ciprofloxacina contienen ciprofloxacina como sal clorhidrato y las tabletas XR contienen una mezcla de sal clorhidrato como base libre. [84]
Propiedades químicas
La ciprofloxacina es ácido 1-ciclopropil-6-fluoro-1,4-dihidro-4-oxo-7- (1-piperazinil) -3-quinolincarboxílico. Su fórmula empírica es C 17 H 18 FN 3 O 3 y su peso molecular es 331,4 g / mol. Es una sustancia cristalina ligeramente amarillenta a amarillo claro. [68]
El clorhidrato de ciprofloxacina ( USP ) es la sal monohidrato de monoclorhidrato de ciprofloxacina. Es una sustancia cristalina ligeramente amarillenta a amarillo claro con un peso molecular de 385,8 g / mol. Su fórmula empírica es C 17 H 18 FN 3 O 3 HCl • H 2 O. [68]
Uso
La ciprofloxacina es la más utilizada de las quinolonas de segunda generación. [85] [86] En 2010, se emitieron más de 20 millones de recetas, lo que lo convierte en el 35º medicamento genérico más recetado y el 5º antibacteriano más recetado en los EE . UU. [87]
Historia
Los primeros miembros de la clase de antibacterianos quinolónicos fueron fármacos de potencia relativamente baja como el ácido nalidíxico , utilizados principalmente en el tratamiento de infecciones del tracto urinario debido a su excreción renal y propensión a concentrarse en la orina. [88] En 1979, la publicación de una patente [89] presentada por la rama farmacéutica de Kyorin Seiyaku Kabushiki Kaisha reveló el descubrimiento de la norfloxacina y la demostración de que ciertas modificaciones estructurales, incluida la unión de un átomo de flúor al anillo de quinolona, conduce a Potencia antibacteriana dramáticamente mejorada. [90] A raíz de esta divulgación, varias otras compañías farmacéuticas iniciaron programas de investigación y desarrollo con el objetivo de descubrir agentes antibacterianos adicionales de la clase de las fluoroquinolonas.
El programa de fluoroquinolonas de Bayer se centró en examinar los efectos de cambios muy pequeños en la estructura de la norfloxacina. [91] [92] En 1983, la empresa publicó datos de potencia in vitro de ciprofloxacina, un antibacteriano fluoroquinolónico que tiene una estructura química diferente de la norfloxacina por la presencia de un solo átomo de carbono. [93] Este pequeño cambio condujo a un aumento de dos a diez veces en la potencia contra la mayoría de las cepas de bacterias Gram-negativas. Es importante destacar que este cambio estructural condujo a una mejora de cuatro veces en la actividad contra el importante patógeno gramnegativo Pseudomonas aeruginosa , lo que convierte a la ciprofloxacina en uno de los fármacos conocidos más potentes para el tratamiento de este patógeno intrínsecamente resistente a los antibióticos. [ cita médica necesaria ]
La forma de tableta oral de ciprofloxacina fue aprobada en octubre de 1987, [94] sólo un año después de la aprobación de norfloxacina. [95] En 1991, se introdujo la formulación intravenosa. Las ventas de ciprofloxacina alcanzaron un pico de alrededor de 2 mil millones de euros en 2001, antes de que expirara la patente de Bayer en 2004, después de lo cual las ventas anuales promediaron alrededor de 200 millones de euros. [96] [97]
El nombre probablemente se origina en la Nomenclatura Científica Internacional: ci- (alteración de cycl-) + propil + fluor- + ox- + az- + -micina. [98]
sociedad y Cultura
Costo
Está disponible como medicamento genérico y no es muy caro. [3] [13]
Equivalentes genéricos
El 24 de octubre de 2001, el proyecto Prescription Access Litigation (PAL) presentó una demanda para disolver un acuerdo entre Bayer y tres de sus competidores que producían versiones genéricas de medicamentos ( Barr Laboratories , Rugby Laboratories y Hoechst-Marion-Roussel ) que, según PAL, era bloqueando el acceso a suministros adecuados y versiones genéricas más baratas de ciprofloxacina. Los demandantes acusaron a Bayer Corporation, una unidad de Bayer AG, de haber pagado ilegalmente a las tres empresas competidoras un total de 200 millones de dólares para evitar que se introduzcan en el mercado versiones genéricas más baratas de ciprofloxacina, además de manipular su precio y oferta. Numerosos otros grupos de defensa del consumidor se unieron a la demanda. El 15 de octubre de 2008, cinco años después de que expirara la patente de Bayer, el Tribunal de Distrito de los Estados Unidos para el Distrito Este de Nueva York aceptó la moción de juicio sumario de Bayer y de los demás demandados, sosteniendo que cualquier efecto anticompetitivo causado por los acuerdos de transacción entre Bayer y sus codemandados se encontraban dentro de la zona de exclusión de la patente y, por lo tanto, no podían ser reparados por la ley federal antimonopolio [99], en efecto, manteniendo el acuerdo de Bayer con sus competidores.
Formas disponibles
La ciprofloxacina para administración sistémica está disponible en tabletas de liberación inmediata, tabletas de liberación prolongada, suspensión oral y solución para perfusión intravenosa. También está disponible para administración local en forma de colirio y colirio.
Litigio
Se presentó una demanda colectiva contra Bayer AG en nombre de los empleados de la oficina de correos de Brentwood en Washington, DC, y los trabajadores del Capitolio de los EE. UU., Junto con los empleados de American Media, Inc. en Florida y los trabajadores postales en general que alegaron haber sufrido graves efectos adversos de tomar ciprofloxacina después de los ataques de ántrax en 2001 . La acción alega que Bayer no advirtió a los miembros de la clase sobre los posibles efectos secundarios de la droga, violando así las Prácticas de Comercio Desleal de Pensilvania y las Leyes de Protección al Consumidor. La acción de clase fue derrotada y el litigio abandonado por los demandantes. [100] Una acción similar fue presentada en 2003 en Nueva Jersey por cuatro trabajadores postales de Nueva Jersey, pero fue retirada por falta de fundamentos, ya que los trabajadores habían sido informados de los riesgos de la ciprofloxacina cuando se les dio la opción de tomar el medicamento. [101] [102]
Investigar
Dado que la resistencia a la ciprofloxacina ha aumentado desde su introducción, se han realizado investigaciones para descubrir y desarrollar análogos que puedan ser eficaces contra bacterias resistentes; algunos también se han examinado en modelos antivirales. [103]
Un estudio mostró que la ciprofloxacina demostró actividad contra el síndrome respiratorio agudo severo coronavirus 2 (SARS-CoV-2) en células Vero E6 , en consonancia con informes anteriores de sus efectos antivirales inesperados. [104]
Referencias
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enlaces externos
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- "Ciprofloxacina oftálmica" . MedlinePlus .