La 4-quinolona es un compuesto orgánico derivado de la quinolina . Ésta y la 2-quinolona son las dos quinolonas parentales más importantes (es decir, simplificadas). La 4-quinolona existe en equilibrio con un tautómero menor, 4-hidroxiquinolina (CAS # 611-36-9). Aparte del interés pedagógico, la 4-quinolona tiene poco valor intrínseco, pero sus derivados, los antibióticos 4-quinolona representan una gran clase de fármacos importantes. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Quinolina-4 (1 H ) -una | |
Otros nombres 1 H -Quinolin-4-one | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
Tarjeta de información ECHA | 100.009.336 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 9 H 7 N O | |
Masa molar | 145,161 g · mol −1 |
Punto de fusion | 208–210 ° C (406–410 ° F; 481–483 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
La síntesis química de quinolonas a menudo implica reacciones de cierre de anillo. [2] Tales reacciones a menudo instalan un grupo hidroxilo (un grupo funcional –OH ) en el carbono frente al nitrógeno del anillo (es decir, las posiciones C-4). Un ejemplo de tal síntesis es la ciclación de Camps , que, dependiendo de los materiales de partida y las condiciones de reacción, puede dar tanto 2-hidroxiquinolinas (B) como 4-hidroxiquinolinas (A) como se muestra. Las hidroxiquinolinas tautomerizan a las quinolonas.
Referencias
- ^ Andriole, VT Las quinolonas . Prensa académica, 1989.
- ^ Shi, Pengfei; Wang, Lili; Chen, Kehao; Wang, Jie; Zhu, Jin (2017). "Amidación de CH dirigida por enaminona catalizada por Co (III) para la síntesis de quinolonas". Letras orgánicas . 19 : 2418–2421. doi : 10.1021 / acs.orglett.7b00968 . PMID 28425721 .