En química , un intermedio reactivo o un intermedio es una molécula de vida corta, de alta energía y muy reactiva . Cuando se genera en una reacción química , se convertirá rápidamente en una molécula más estable. Solo en casos excepcionales se pueden aislar y almacenar estos compuestos, por ejemplo, a bajas temperaturas, aislamiento de la matriz . Cuando se indica su existencia, los intermedios reactivos pueden ayudar a explicar cómo tiene lugar una reacción química . [1] [2] [3] [4]
La mayoría de las reacciones químicas requieren más de un paso elemental para completarse, y un intermedio reactivo es un producto de alta energía, pero estable, que existe solo en uno de los pasos intermedios. La serie de pasos juntos forman un mecanismo de reacción . Un intermedio reactivo se diferencia de un reactivo o producto o un intermedio de reacción simple solo en que normalmente no se puede aislar, pero a veces es observable solo mediante métodos espectroscópicos rápidos . Es estable en el sentido de que una reacción elemental forma el intermedio reactivo y se necesita la reacción elemental en el siguiente paso para destruirlo.
Cuando un intermedio reactivo no es observable, su existencia debe inferirse a través de la experimentación. Esto implica generalmente cambios de las condiciones de reacción tales como la temperatura o la concentración y aplicando las técnicas de cinética química , la termodinámica química , o espectroscopia . Los intermedios reactivos basados en carbono son radicales , carbenos , carbocationes , carbaniones , arinos y carbinos .
Características comunes
Los intermedios reactivos tienen varias características en común:
- baja concentración con respecto al sustrato de reacción y el producto de reacción final
- con la excepción de los carbaniones, estos intermedios no obedecen la regla del octeto de Lewis , de ahí la alta reactividad
- a menudo se genera en la descomposición química de un compuesto químico
- A menudo es posible probar la existencia de esta especie por medios espectroscópicos.
- los efectos de la jaula deben tenerse en cuenta
- a menudo estabilización por conjugación o resonancia
- a menudo es difícil de distinguir de un estado de transición
- probar la existencia por medio de trampas químicas
Carbón
Radical
Carbeno
Carbocación
Carbanion
Carbyne
Benzyne (un arino)
Otros intermedios reactivos
- Carbenoide
- Complejo de iones neutros
- Aniones ceto
- Nitrenos
- Iones de oxocarbenio
- Fosfinidenos
- Nitruro de fosforilo
- Intermedios tetraédricos en reacciones de adición de carbonilo
Ver también
Referencias
- ^ Carey, Francis A .; Sundberg, Richard J .; (1984). Estructura y mecanismos de la parte A de química orgánica avanzada (2ª ed.). Nueva York NY: Plenum Press. ISBN 0-306-41198-9 .
- ^ March Jerry; (1885). Reacciones, mecanismos y estructura de la Química Orgánica Avanzada (3ª ed.). Nueva York: John Wiley & Sons ISBN 0-471-85472-7
- ^ Gilchrist, TL (1966). Carbenos nitrenos y arinos . Springer EE. UU. ISBN 9780306500268.
- ^ Moss, Robert A .; Platz, Matthew S .; Jones, Jr., Maitland (2004). Química intermedia reactiva . Hoboken, Nueva Jersey: Wiley-Interscience. ISBN 9780471721499.
Enlaces extranol
- Medios relacionados con intermedios reactivos en Wikimedia Commons