La rebeccamicina ( NSC 655649 ) es un inhibidor débil de la topoisomerasa I aislado de Nocardia sp. Es estructuralmente similar a la estaurosporina , pero no muestra ninguna actividad inhibidora contra las proteínas quinasas . Muestra propiedades antitumorales significativas in vitro (IC 50 = 480 nM contra células de melanoma B16 de ratón e IC 50 = 500 nM contra células de leucemia P388 ). Es un antibiótico antineoplásico y un agente intercalante.
Datos clinicos | |
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Otros nombres | 7,10-dicloro-8- (3,4-dihidroxi-6- (hidroximetil) -5-metoxitetrahidro-2 H -piran-2-il) -8,9-dihidro-1 H indolo [2,3- a ] pirrolo [3,4- c ] carbazol-1,3 (2 H ) -diona |
Código ATC |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 27 H 21 Cl 2 N 3 O 7 |
Masa molar | 570,38 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
La becatecarina (BMS-181176) es un análogo sintético de la rebecamicina. [1]
La rebeccamicina y becatecarina se han probado en ensayos clínicos de fase II para el tratamiento de cáncer de pulmón, cáncer de hígado, cáncer de mama, linfoma, retinoblastoma, cáncer de riñón y cáncer de ovario. [2]
Referencias
- "Aislamiento y estructura de la rebecamicina - un nuevo antibiótico antitumoral de nocardia aerocoligenes": DE Nettleton, et al .; Letras de tetraedro 34, 4011 (1985)
- Producción y actividad biológica de rebecamicina, un nuevo agente antitumoral : JA Bush, et al .; J. Antibiot. (Tokio) 40, 668 (1987)
- Síntesis y actividades biológicas (inhibición de la topoisomerasa y propiedades antitumorales y antimicrobianas) de análogos de rebecamicina que llevan restos de azúcar modificados y están sustituidos en el nitrógeno de la imida con un grupo metilo F. Anizon, et al .; J. Med. Chem. 40, 3456 (1997)
- Escisión del ADN por topoisomerasa I en presencia de derivados de indolocarbazol de rebecamicina : C. Bailly, et al .; Bioquímica 36, 3917 (1997)
- Calorías de los carbohidratos: contribución energética de la fracción carbohidrato de la rebecamicina a la unión del ADN y el efecto de su orientación sobre la inhibición de la topoisomerasa I : C. Bailly, et al .; Chem. Biol. 6, 277 (1999)