tinte de Reichardt


El colorante de Reichardt ( Betaína 30 ) es un colorante orgánico que pertenece a la clase de las azo merocianina betaínas . Este colorante destaca por sus propiedades solvatocrómicas , es decir, cambia de color según el disolvente en el que se disuelva. Tiene uno de los efectos solvatocrómicos más grandes jamás observados, [1] con color que varía en todo el espectro visible . Como resultado, brinda resultados visuales sorprendentes para demostraciones químicas . [2]

Este químico lleva el nombre de Christian Reichardt  [ de ] , quien lo desarrolló cuando trabajaba como estudiante de doctorado en el laboratorio de Karl Dimroth  [ de ] . Por lo tanto, a veces también se le llama tinte Dimroth-Reichardt. Los nombres también se refieren a veces a algunos análogos químicos cercanos, en particular, el que tiene grupos terc -butilo para sustituidos en los anillos de fenilo. [3]

El 2,6-difenilfenol se nitra con ácido nítrico diluido a 4-nitro-2,6-difenilfenol y posteriormente se reduce con ditionito de sodio a la amina . Esto se hace reaccionar en presencia de acetato de sodio en etanol con hidrogenosulfato de 2,4,6-trifenilpirilio al hidrogenosulfato del tinte y la betaína se forma agregando hidróxido de sodio .


A medida que aumenta la polaridad de su solvente, el tinte de Reichardt cambia de verde a azul oscuro, a violeta, a rojo y finalmente incoloro. De izquierda a derecha: 1,4-dioxina, cloroformo, acetona, sulfuro de dimetilo, alcohol isopropílico, etanol, metanol y agua.
Tinte de Reichardt como se ve en varias soluciones, en orden de polaridad creciente de izquierda a derecha.