Una betaína ( / b i t ə . I n , b ɪ t eɪ -, - ɪ n / ) en la química es cualquier neutral compuesto químico con una carga positiva catiónica grupo funcional tal como un amonio cuaternario o de fosfonio de cationes (en general: iones de cebolla ) que no tiene un átomo de hidrógeno y con un grupo funcional cargado negativamente como un carboxilatogrupo que puede no ser adyacente al sitio catiónico. Una betaína es un tipo específico de zwiterión . Históricamente, el término se reservaba solo para TMG ( trimetilglicina ). Biológicamente, TMG está involucrado en reacciones de metilación y desintoxicación de homocisteína .
La pronunciación del compuesto refleja su origen y primer aislamiento de la remolacha azucarera ( Beta vulgaris subsp. Vulgaris ), y no deriva de la letra griega beta (β), sin embargo, a menudo se pronuncia beta-INE o BEE-tayn. [1]
En los sistemas biológicos, muchas betaínas de origen natural sirven como osmolitos orgánicos . Se trata de sustancias sintetizadas o captadas del medio ambiente por las células para protegerse contra el estrés osmótico , la sequía, la salinidad elevada o la temperatura elevada. La acumulación intracelular de betaínas permite la retención de agua en las células, protegiendo así de los efectos de la deshidratación. Esta acumulación no perturba la función enzimática, la estructura de las proteínas y la integridad de la membrana. La betaína también es un donante de metilo de importancia cada vez más reconocida en biología.
Betaína de glicina
La betaína original, N , N , N -trimetilglicina, recibió su nombre de su descubrimiento en la remolacha azucarera ( Beta vulgaris subsp. Vulgaris ) en el siglo XIX. [2] Es un pequeño aminoácido N- trimetilado . Es un ion híbrido , que no se puede isomerizar porque no hay un átomo de hidrógeno lábil unido al átomo de nitrógeno. Esta sustancia puede denominarse glicina betaína para distinguirla de otras betaínas.
Usos comerciales
Las betaínas de fosfonio son productos intermedios en la reacción de Wittig .
La adición de betaína a las reacciones en cadena de la polimerasa mejora la amplificación del ADN al reducir la formación de estructura secundaria en regiones ricas en GC. Se ha informado que la adición de betaína mejora la especificidad de la reacción en cadena de la polimerasa al eliminar la dependencia de la composición del par de bases de la fusión del ADN. [3] [4] La adición de betaína podría mejorar la circularización del ADN monocatenario [5]
Ver también
Referencias
- ^ Alex Nickon y Ernest F. Silversmith (1987). Química orgánica, el juego de nombres: términos acuñados modernos y sus orígenes . Pergamon. ISBN 978-0080344812.
- ^ Metilación del ADN y enfermedad humana compleja , Michel Neidhart
- ^ Rees, William A .; Yager, Thomas D .; Korte, John; Von Hippel, Peter H. (1993). "La betaína puede eliminar la dependencia de la composición del par de bases de la fusión del ADN". Bioquímica . 32 (1): 137–44. doi : 10.1021 / bi00052a019 . PMID 8418834 .
- ^ Henke, W; Herdel, K; Jung, K; Schnorr, D; Loening, SA (1997). "La betaína mejora la amplificación por PCR de secuencias de ADN ricas en GC" . Investigación de ácidos nucleicos . 25 (19): 3957–8. doi : 10.1093 / nar / 25.19.3957 . PMC 146979 . PMID 9380524 .
- ^ CircLigase ™ II ssDNA Ligase, manual del usuario. https://www.lucigen.com/docs/manuals/MA298E-CircLigase-II-ssDNA-Ligase.pdf
Otras lecturas
- IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) " betaines ". doi : 10.1351 / goldbook.B00637