El ácido rodizónico es un compuesto químico de fórmula C 6 H 2 O 6 o (CO) 4 (COH) 2 . Puede verse como un enol doble y una cetona cuádruple del ciclohexeno , más precisamente 5,6-dihidroxiciclohex-5-eno-1,2,3,4-tetrona .
El ácido rodizónico se obtiene habitualmente en forma de C 6 H 2 O 6 · 2H 2 O dihidrato . Este último es en realidad 2,3,5,5,6,6-hexahidroxiciclohex-2-eno-1,4-diona, donde dos de los grupos cetona originales se reemplazan por dos pares de dioles geminales . El ácido anhidro de naranja a rojo intenso y altamente higroscópico se puede obtener mediante sublimación a baja presión del dihidrato. [1] [2]
Como muchos otros enoles, el ácido rodizonico puede perder los cationes de hidrógeno H + de los hidroxilos (p K a1 =4,378 ± 0,009 , p K a2 =4.652 ± 0.014 a 25 ° C), [3] produciendo el anión hidrogenodizonaato C 6 HO - 6 y el anión rodizonaato C 6 O 2− 6 . Este último es aromático y simétrico, ya que el doble enlace y las cargas negativas están deslocalizados y distribuidos uniformemente entre las seis unidades de CO . Los rodizonatos tienden a tener varios tonos de rojo, desde el amarillento hasta el violáceo.
El ácido rodizónico se ha utilizado en ensayos químicos para bario , plomo y otros metales. [4] En particular, la prueba de rodizonaato de sodio se puede utilizar para detectar residuos de bala (que contienen plomo) en las manos de un sujeto, [5] y para distinguir las heridas de flecha de las heridas de bala para hacer cumplir las regulaciones de caza. [6]
El ácido rodizónico fue descubierto por el químico austríaco Johann Heller en 1837, analizando los productos de calentar una mezcla de carbonato de potasio y carbón vegetal . [7] [8] [9] El nombre proviene del griego ῥοδίζω ( rhodizō , "teñir de rojo"), [10] debido al color de sus sales.
Los rodizonatos tienden a tener varios tonos de rojo, desde el amarillento hasta el violáceo, en la luz transmitida, con un brillo verdoso en la luz reflejada.