El ciclohexeno es un hidrocarburo de fórmula C 6 H 10 . Este cicloalqueno es un líquido incoloro con un olor fuerte. Es un intermedio en varios procesos industriales. El ciclohexeno no es muy estable tras un almacenamiento prolongado con exposición a la luz y al aire porque forma peróxidos .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Ciclohexeno | |||
Otros nombres Tetrahidrobenceno, 1,2,3,4-Tetrahidrobenceno, Bencenetetrahidruro, Ciclohex-1-eno, Hexanaftileno, ONU 2256 | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
906737 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.003.462 | ||
Número CE |
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1659 | |||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 6 H 10 | |||
Masa molar | 82,143 g / mol | ||
Apariencia | líquido incoloro | ||
Olor | dulce | ||
Densidad | 0,8110 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | −103,5 ° C (−154,3 ° F; 169,7 K) | ||
Punto de ebullición | 82,98 ° C (181,36 ° F; 356,13 K) | ||
insoluble en agua | |||
Solubilidad | miscible con disolventes orgánicos | ||
Presión de vapor | 8,93 kPa (20 ° C) 11,9 kPa (25 ° C) | ||
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 0,022 mol · kg −1 · bar −1 | ||
-57,5 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Índice de refracción ( n D ) | 1.4465 | ||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
H225 , H302 , H304 , H311 , H411 | |||
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P264 , P270 , P273 , P280 , P301 + 310 , P301 + 312 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P312 , P322 , P330 , P331 , P361 , P363 , P370 + 378 , P391 , P403 + 235 , P405 , P501 | |||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
punto de inflamabilidad | -12 ° C (10 ° F; 261 K) | ||
autoignición temperatura | 244 ° C (471 ° F; 517 K) | ||
Límites explosivos | 0,8–5% | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis mediana ) | 1946 mg / kg (oral, rata) | ||
LC Lo ( más bajo publicado ) | 13196 ppm (ratón, 2 h) [2] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 300 ppm (1015 mg / m 3 ) [1] | ||
REL (recomendado) | TWA 300 ppm (1015 mg / m 3 ) [1] | ||
IDLH (peligro inmediato) | 2000 ppm [1] | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Producción y usos
El ciclohexeno se produce mediante la hidrogenación parcial de benceno , un proceso desarrollado por la empresa Asahi Chemical . [3]
Reacciones y usos
El benceno se convierte en ciclohexilbenceno mediante alquilación catalizada por ácido con ciclohexeno. El ciclohexilbenceno es un precursor tanto del fenol como de la ciclohexanona. [4]
La hidratación del ciclohexeno da ciclohexanol , que puede deshidrogearse para dar ciclohexanona , un precursor de la caprolactama . [5]
La escisión oxidativa del ciclohexeno da ácido adípico. El peróxido de hidrógeno se utiliza como oxidante, en presencia de un catalizador de tungsteno. [6]
El ciclohexeno también es un precursor del ácido maleico , el diciclohexiladipato y el óxido de ciclohexeno . Además, se utiliza como disolvente .
Estructura
El ciclohexeno es más estable en una conformación de media silla , [7] a diferencia de la preferencia por una forma de silla de ciclohexano . Una base para la preferencia conformacional del ciclohexano por una silla es que permite que cada enlace del anillo adopte una conformación escalonada . Para el ciclohexeno, sin embargo, el alqueno es plano, equivalente a una conformación eclipsada en ese enlace.
Ver también
- Reacción de Diels-Alder
- Ciclohexa-1,3-dieno
- Ciclohexa-1,4-dieno
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 1054
- Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0167" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- Hoja de datos de seguridad del material para ciclohexeno
- Datos de seguridad MSDS
- Reacción de ciclohexeno con bromo y permanganato de potasio
- Síntesis de ciclohexeno
- Hoja de datos en inchem.org
Referencias
- ^ a b c Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0167" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "Ciclohexeno" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ [1] , Narisawa, Naoki & Katsutoshi Tanaka, "Ciclohexanol, método para producir ciclohexanol y método para producir ácido adípico"
- ^ Plotkin, Jeffrey S. (21 de marzo de 2016). "¿Qué hay de nuevo en la producción de fenol?" . Sociedad Química Americana. Archivado desde el original el 27 de octubre de 2019 . Consultado el 2 de enero de 2018 .
- ^ Musser, Michael T. (2005). "Ciclohexanol y ciclohexanona". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a08_217 .
- ^ Reed, Scott M .; Hutchison, James E. (2000). "Química verde en el laboratorio de enseñanza orgánica: una síntesis ambientalmente benigna de ácido adípico". J. Chem. Educ . 77 (12): 1627–1629. doi : 10.1021 / ed077p1627 .
- ^ Jensen, Frederick R .; Bushweller, C. Hackett (1969). "Preferencias conformacionales y barreras de interconversión en ciclohexeno y derivados". Mermelada. Chem. Soc . 91 (21): 5774–5782. doi : 10.1021 / ja01049a013 .