Nació en Galway , Irlanda , alrededor de 1746 y llegó a la ciudad de Quebec alrededor de 1770. Allí se convirtió en comerciante, importando telas y licores, exportando trigo, suministrando provisiones al ejército y otorgando pequeños préstamos a particulares. Sirvió en la milicia como capitán durante la invasión estadounidense de 1775–6. Lester fue uno de los que cabildearon por una asamblea representativa y, en 1792, fue elegido miembro del primer parlamento del Bajo Canadá .para la Ciudad Baja de Quebec; fue derrotado en 1796 pero elegido nuevamente en 1800. Fue nombrado teniente coronel de la milicia en 1799. Con su sobrino, Robert Morrogh, como socio, el negocio de Lester se expandió al comercio de madera; los socios hicieron construir barcos para uso de la empresa y montaron una destilería y una cervecería . Lester también estaba especulando con la tierra en los municipios del este . Como católico romano , pudo cultivar estrechos vínculos con el clero de Quebec, incluido el obispo Joseph-Octave Plessis .
Aunque en la superficie la empresa parecía estar funcionando bien, se había extralimitado financieramente y quebró en 1807, un destino común de las empresas que importaban bienes en ese momento. Lester murió en la ciudad de Quebec unos meses después.