Los rotenoides son sustancias naturales que contienen un núcleo de tetrahidrocromeno [3,4-b] cromeno condensado en cis. [1] Muchos tienen actividad insecticida , como el miembro prototípico de la familia, la rotenona . Los rotenoides están relacionados con las isoflavonas .
Sucesos naturales
Muchas plantas de la subfamilia Faboideae contienen rotenoides. Los rotenoides se pueden encontrar en Lonchocarpus sp . La deguelina y la tefrosina se pueden encontrar en Tephrosia vogelii . [2] Se puede encontrar 6'-O-β-D-glucopiranosil-12a-hidroxdalpanol en los frutos de Amorpha fruticosa . [3] Elliptol , 12-desoxo-12alpha-methoxyelliptone , 6-metoxi-6a, 12a-dehydrodeguelin , 6a, 12a-dehydrodeguelin , 6-hidroxi-6a, 12a-dehydrodeguelin , 6-oxo-6a, 12a-dehydrodeguelin y 12a -hidroxieliptona se puede aislar de las ramitas de Millettia duchesnei . [4] Deguelin, dehydrodeguelin , rotenol , rotenone , tephrosin y sumatrol se pueden encontrar en Indigofera tinctoria . [5] 6aα, 12aα-12a-hydroxyelliptone se puede encontrar en los tallos de Derris trifoliata . [6] El amorfol , un biósido rotenoide , se puede aislar de plantas del género Amorpha . [7] Se pueden encontrar deguelina, rotenona, eliptona y α-toxicarol en las semillas de Lonchocarpus salvadorensis . [8] Clitoriacetal , stemonacetal , 6-desoxiclitoriacetal , 11-desoxiclitoriacetal , 9- demetilclitoriacetal y estemonal pueden aislarse de Clitoria fairchildiana . [9]
Los rotenoides también se pueden encontrar en la familia de plantas Nyctaginaceae . Mirabijalona A , B , C y D , 9-O-metil-4-hidroxiboeravinona B , boeravinona C y F , y 1,2,3,4-tetrahidro-1-metilisoquinolina-7,8-diol ) se pueden aislar de las raíces de Mirabilis jalapa . [10] Las boeravinonas G y H son dos rotenoides aislados de Boerhavia diffusa . [11] Abronione y boeravinone C se pueden encontrar en la anual Abronia villosa del desierto . [12] En 2015, se extrajo un nuevo rotenoide llamado crocetenona del rizoma de Iris crocea . [13]
Referencias
- ^ Rotenoides en www.chemicool.com
- ^ Lambert, Nadine; Trouslot, Marie-France; Nef-Campa, Claudine; Chrestin, Hervé (1993). "Producción de rotenoides por cultivos de células heterotróficas y fotomixotróficas de tephrosia vogelii". Fitoquímica . 34 (6): 1515-1520. doi : 10.1016 / S0031-9422 (00) 90838-0 .
- ^ Lee, Hak Ju; Kang, Ha Young; Kim, Cheol Hee; Kim, Hyo Sung; Kwon, Min Chul; Kim, Sang Moo; Shin, Il Shik; Lee, Hyeon Yong (2007). "Efecto del nuevo glucósido rotenoide de los frutos de Amorpha fruticosa LINNE sobre el crecimiento de las células inmunes humanas" . Citotecnología . 52 (3): 219-26. doi : 10.1007 / s10616-006-9040-5 . PMC 3449409 . PMID 19002880 .
- ^ Ngandeu, François; Bezabih, Merhatibeb; Ngamga, Dieudonne; Tchinda, Alembert T .; Ngadjui, Bonaventure T .; Abegaz, Berhanu M .; Dufat, Hanh; Tillequin, François (2008). "Derivados rotenoides y otros constituyentes de las ramitas de Millettia duchesnei". Fitoquímica . 69 (1): 258–63. doi : 10.1016 / j.phytochem.2007.05.038 . PMID 17640692 .
- ^ Kamal, R .; Mangla, M. (1993). "Investigaciones in vivo e in vitro sobre rotenoides de Indigofera tinctoria y su bioeficacia frente a larvas de Anopheles stephensi y adultos de Calmlosobruchus chinensis". Revista de Biociencias . 18 : 93-101. doi : 10.1007 / BF02703041 . S2CID 28058102 .
- ^ Ito, C; Itoigawa, M; Kojima, N; Tan, HT; Takayasu, J; Tokuda, H; Nishino, H; Furukawa, H (2004). "Actividad quimiopreventiva del cáncer de rotenoides de Derris trifoliata". Planta Medica . 70 (6): 585–8. doi : 10.1055 / s-2004-815447 . PMID 15229812 .
- ^ Kasymov, AU; Kondratenko, ES; Abubakirov, NK (1974). "Estructura del amorfol - un biósido rotenoide de plantas del género Amorpha". Química de los compuestos naturales . 10 (4): 470–473. doi : 10.1007 / BF00563810 . S2CID 4821283 .
- ^ Birch, Nicholas; Crombie, Leslie; Crombie, W. Mary (1985). "Rotenoides de Lonchocarpus salvadorensis: su eficacia en la protección de semillas contra la depredación de bruquídeas". Fitoquímica . 24 (12): 2881–2883. doi : 10.1016 / 0031-9422 (85) 80019-4 .
- ^ Pereira Da Silva, Bernadete; Paz Parente, José (2002). "Actividad antiinflamatoria de rotenoides de Clitoria fairchildiana". Investigación en Fitoterapia . 16 : 87–88. doi : 10.1002 / ptr.807 . PMID 11933150 .
- ^ Yi-Fen, Wang; Ji-Jun, Chen; Yan, Yang; Yong-Tang, Zheng; Shao-Zong, Tang; Shi-De, Luo (2002). "Nuevos rotenoides de raíces de Mirabilis jalapa". Helvetica Chimica Acta . 85 (8): 2342–2348. doi : 10.1002 / 1522-2675 (200208) 85: 8 <2342 :: AID-HLCA2342> 3.0.CO; 2-S .
- ^ Ahmed-Belkacem, A; MacAlou, S; Borrelli, F; Capasso, R; Fattorusso, E; Taglialatela-Scafati, O; Di Pietro, A (2007). "Rotenoides no prenilados, una nueva clase de potentes inhibidores de la proteína de resistencia al cáncer de mama". Revista de química medicinal . 50 (8): 1933–8. doi : 10.1021 / jm061450q . PMID 17341062 .
- ^ Starks, CM; Williams, RB; Norman, VL; Lawrence, JA; Goering, MG; O'Neil-Johnson, M; Hu, JF; Rice, SM; Eldridge, GR (2011). "Abronione, un rotenoide del desierto anual Abronia villosa" . Letras de fitoquímica . 4 (2): 72–74. doi : 10.1016 / j.phytol.2010.08.004 . PMC 3099468 . PMID 21617767 .
- ^ Bhat, GA; Mir, F .; Mantón, AS; Ganai, BA; Kamili, AN; Masood, A .; Tantry, MA (marzo de 2015). "Crocetenona, un nuevo rotenoide con un sistema de anillo transfundido inusual de Iris crocea". Nat Prod Commun . 10 (3): 503–4. PMID 25924539 .