En química , un glicósido / ɡ l aɪ k ə s aɪ d / es una molécula en la que un azúcar se une a otro grupo funcional a través de un enlace glucosídico . Los glucósidos desempeñan numerosas funciones importantes en los organismos vivos. Muchas plantas almacenan sustancias químicas en forma de glucósidos inactivos. Estos pueden ser activados por hidrólisis enzimática , [1] que hace que la parte de azúcar se rompa, haciendo que el químico esté disponible para su uso. Muchos de estos glucósidos vegetales se utilizan como medicamentos.. Varias especies de mariposas Heliconius son capaces de incorporar estos compuestos vegetales como una forma de defensa química contra los depredadores. [2] En los animales y los seres humanos, los venenos a menudo se unen a las moléculas de azúcar como parte de su eliminación del cuerpo.
En términos formales, un glucósido es cualquier molécula en la que un grupo de azúcar está unido a través de su carbono anomérico a otro grupo mediante un enlace glucosídico . Los glucósidos se pueden unir mediante un enlace glicosídico O- (un O-glucósido ), N- (una glucosilamina ), S- (un tioglucósido ) o C- (un C-glucósido ). Según la IUPAC , el nombre " C -glucósido" es un nombre inapropiado ; el término preferido es " compuesto de glicosilo C ". [3] La definición dada es la utilizada por la IUPAC , que recomienda la proyección de Haworth para asignar correctamenteconfiguraciones estereoquímicas . [4]
Muchos autores requieren además que el azúcar esté unido a un no azúcar para que la molécula califique como glucósido, excluyendo así los polisacáridos . El grupo de azúcar se conoce entonces como glicona y el grupo sin azúcar como la parte aglicona o genina del glicósido. La glicona puede constar de un solo grupo de azúcar ( monosacárido ), dos grupos de azúcar ( disacárido ) o varios grupos de azúcar ( oligosacárido ).
El primer glucósido identificado fue la amigdalina , por los químicos franceses Pierre Robiquet y Antoine Boutron-Charlard, en 1830. [5]
Las moléculas que contienen un enlace N-glicosídico se conocen como glicosilaminas y no se tratan en este artículo. (Muchos autores en bioquímica llaman a estos compuestos N-glucósidos y los agrupan con los glucósidos; esto se considera un nombre inapropiado y la IUPAC lo desaconseja ). Las glucosilaminas y glucósidos se agrupan como glucoconjugados ; otros glicoconjugados incluyen glicoproteínas , glicopéptidos , peptidoglicanos , glicolípidos y lipopolisacáridos . [ cita requerida ]
Gran parte de la química de los glucósidos se explica en el artículo sobre enlaces glucosídicos . Por ejemplo, las porciones de glicona y aglicona pueden separarse químicamente mediante hidrólisis en presencia de ácido y pueden hidrolizarse con álcali . También existen numerosas enzimas que pueden formar y romper enlaces glicosídicos. Las enzimas de escisión más importantes son las glucósido hidrolasas , y las enzimas sintéticas más importantes en la naturaleza son las glucosiltransferasas . Se han desarrollado enzimas genéticamente alteradas denominadas glicosíntesis que pueden formar enlaces glicosídicos con excelente rendimiento. [ cita requerida ]