La ruta 106 comienza en un cruce con la I-95 (salida 9) y la US 1 en el lado este de Stamford como Courtland Avenue y luego gira a la derecha en Glenbrook Road. Que corre paralela a la línea de New Canaan de la Metro-North ferrocarril , en dirección noreste a través del borde noroeste de Darien en el centro de New Canaan . En Darien, la carretera se conoce como Calle Hoyt. Al ingresar a la ciudad de New Canaan, la carretera cambia de nombre a Old Stamford Road, donde tiene un intercambio con Merritt Parkway (en la salida 36) mientras se dirige al centro de New Canaan, donde se convierte en Bank Street. Luego continúa hacia el norte, superponiendo brevemente la Ruta 124durante 0,62 millas (1,00 km) luego se dirige hacia el este como East Avenue y Silvermine Road hacia la ciudad de Wilton . En Wilton, la carretera se conoce como New Canaan Road y Wolfpit Road. La ruta 106 cruza el río Norwalk, así como las vías del ferrocarril de la sucursal de Danbury, luego se superpone brevemente a la ruta 7 de los EE. UU. Y la ruta 33 (0.18 millas) en el centro de Wilton, luego reanuda su viaje hacia el este a lo largo de Sharp Hill Road y luego hacia el sur a lo largo de Chestnut Hill Road hasta su Termina en una intersección con la Ruta 53 . [1]
La ruta 106 se estableció como resultado de la Ley de reclasificación de rutas de 1962 de las carreteras mantenidas por el estado que no estaban firmadas anteriormente. Middlesex Road, Hoyt Street, Old Stamford Road y Park Street en Darien y New Canaan fueron asumidas por el estado en 1962 como SR 749. Al año siguiente, SR 749 fue redesignada como parte de la Ruta 106. Al norte de New Canaan, otros Las antiguas carreteras estatales sin firmar (SR 403 y SR 414) se incorporaron a la recién establecida Ruta 106. La ruta se amplió a la US 1 en Stamford en 1972. En 1998, la sección en Wilton se trasladó de Belden Hill Road a Wolf Pit Road. Antes de la designación de la ruta 106 moderna, existía una ruta 106 más antigua a lo largo de Center Road en Easton entre 1935 y 1962. Conectaba las rutas 58 y 59 a través de Easton Center. [2]