sec -Butyllithium es un compuesto organometálico con la fórmula CH 3 CHLiCH 2 CH 3 , abreviado sec -BuLi o s -BuLi. Este reactivo de organolitio quiral se utiliza como fuente de sec -butil carbanión en síntesis orgánica . [1]
El enlace carbono-litio es muy polar, lo que hace que el carbono sea básico , como en otros reactivos de organolitio . El sec- butil-litio es más básico que el reactivo de organolitio primario , n- butil-litio . También está más impedido estéricamente, aunque sigue siendo útil para síntesis.
sec -BuLi se emplea para desprotonaciones de ácidos de carbono particularmente débiles donde el reactivo más convencional n -BuLi no es satisfactorio. Sin embargo, es tan básico que su uso requiere más cuidado que para n -BuLi. Por ejemplo, el éter dietílico es atacado por sec -BuLi a temperatura ambiente en minutos, mientras que las soluciones etéreas de n -BuLi son estables. [1] Muchas transformaciones que involucran sec -butyllithium son similares a las que involucran a otros reactivos de organolitio. Por ejemplo, sec -BuLi reacciona con compuestos carbonílicos y ésteres para formar alcoholes . Conyoduro de cobre (I) sec -BuLi forma di- sec -butilcupratos de litio . Las dos primeras reacciones también se pueden lograr utilizando bromuro de sec -butilmagnesio , un reactivo de Grignard ; de hecho, este último es el reactivo típico para este propósito.