Nació en Lethenborough , Buckinghamshire , el quinto hijo de Sir Richard Ingoldsby y su esposa Elizabeth Cromwell. Ella era la hija de Sir Oliver Cromwell (fallecido en 1655) , quien era el tío y padrino de Oliver Cromwell . Tenía cuatro hermanas y siete hermanos, incluidos Francis Ingoldsby y el regicida Richard Ingoldsby .
Se convirtió en oficial del ejército bajo el rey Carlos I de Inglaterra , pero cambió su lealtad para convertirse en coronel en el ejército parlamentario bajo Oliver Cromwell. Se ofreció como voluntario para unirse a Cromwell en su campaña irlandesa de 1649 y luchó con él en Drogheda y con Henry Ireton en Limerick . Posteriormente fue nombrado gobernador de Limerick y fue recompensado con grandes concesiones de tierra en el condado de Clare y el condado de Meath . Fue diputado por los condados de Clare , Limerick y Kerry en los Parlamentos del Protectorado de 1654, 1656 y 1659.
Previendo la inminente Restauración de Carlos II , corrió a Inglaterra tan pronto como se enteró de la caída de Richard Cromwell y se apoderó del Castillo de Windsor , manteniéndolo para el ahora Parlamento pro-monárquico contra las fuerzas republicanas. Después de la Restauración de Carlos II , fue recompensado al permitirle conservar sus tierras irlandesas y confirmar su título de baronet de Cromwell como baronet de Beggstown, condado de Meath. Fue nombrado miembro del Consejo Privado de Irlanda y continuó representando a Clare en la Cámara de los Comunes irlandesa en 1661–1666 y 1695–1699. Formó un regimiento en 1689 para luchar en Irlanda por Guillermo III .bajo el General Schomberg , sirviendo en el Sitio de Carrickfergus .
Murió en Irlanda en marzo de 1701. Se había casado con Anne, hija de Sir Hardress Waller y Elizabeth Dowdall . Fue sucedido como baronet por su hijo George, quien se casó con Mary, la hija de Sir Peter Stanley , 2nd Bt y su esposa Elizabeth Leigh, hija de Sir John Leigh . Tenía un hijo menor, Henry, diputado por Limerick. También tuvo una hija, Anne, que se casó con Sir Francis Blundell, tercer baronet .