El terc- butóxido de sodio es el compuesto químico con la fórmula (CH 3 ) 3 CONa. [2] Es una base fuerte y una base no nucleofílica . Es inflamable y sensible a la humedad. A veces se escribe en la literatura química como t -butóxido de sodio . Es similar en reactividad al terc- butóxido de potasio más común .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Sodio terc -butóxido | |
Otros nombres
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Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.011.584 |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 9 Na O | |
Masa molar | 96,105 g · mol −1 |
Densidad | 1.025 g / cm 3 |
Acidez (p K a ) | 19 [1] |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | [1] |
punto de inflamabilidad | 14 ° C (57 ° F; 287 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El compuesto se puede producir tratando alcohol terc- butílico con hidruro de sodio . [3]
Reacciones
Una aplicación del terc- butóxido de sodio es como base no nucleofílica. Se ha utilizado ampliamente en la aminación Buchwald-Hartwig , como en este ejemplo típico: [4]
El terc-butóxido de sodio se utiliza para preparar complejos de terc-butóxido. Por ejemplo, el hexa (terc-butoxi) ditungsteno (III) se convierte así mediante la reacción de metátesis de sal de un heptacloruro de ditungsteno: [5]
- NaW 2 Cl 7 (thf) 5 + 6 NaOBu-t → W 2 (OBu-t) 6 + 7 NaCl + 7 thf
Estructura
El terc- butóxido de sodio forma grupos en estado sólido, tanto hexámeros [6] como nonámeros. [7]
hexámero | nonamer |
Compuestos relacionados
Referencias
- ↑ Dewick, Paul M. (20 de marzo de 2013). Fundamentos de la química orgánica: para estudiantes de farmacia, química medicinal y química biológica . ISBN 9781118681961.
- ^ http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?lang=en&N4=359270%7CALDRICH&N5=SEARCH_CONCAT_PNO%7CBRAND_KEY&F=SPEC}
- ^ PM. Dewick, 2013. Fundamentos de la química orgánica: para estudiantes de farmacia, química médica y química biológica. John Wiley & Sons; pag. 157. ISBN 978-1-118-68196-1
- ^ Yang, Bryant H .; Buchwald, Stephen L. (1999). "Aminación catalizada por paladio de haluros de arilo y sulfonatos". Revista de Química Organometálica . 576 (1–2): 125–146. doi : 10.1016 / S0022-328X (98) 01054-7 .
- ^ Broderick, Erin M .; Browne, Samuel C .; Johnson, Marc JA (2014). "Dimolibdeno y Ditungsteno Hexa (Alcóxidos)". Síntesis inorgánica . 36 : 95-102. doi : 10.1002 / 9781118744994.ch18 . ISBN 9781118744994.
- ^ E. Østreng, HH Sønsteby, S. Øien, O. Nilsen, H. Fjellvåg (2014). "Deposición en capa atómica de óxidos de sodio y potasio: evaluación de precursores y deposición de películas delgadas" . Dalton Trans. 43 : 16666–16672. doi : 10.1039 / C4DT01930J .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ H. Nekola, F. Olbrich, U. Behrens (2002). "Kristall‐ und Molekülstrukturen von Lithium‐ und Natrium‐ tert ‐butoxid". Z. Anorg. Allg. Chem. 628 (9–10): 2067–2070. doi : 10.1002 / 1521-3749 (200209) 628: 9/10 <2067 :: AID-ZAAC2067> 3.0.CO; 2-N .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )