El reordenamiento de Sommelet-Hauser (llamado así por M. Sommelet [1] y Charles R. Hauser [2] ) es una reacción de reordenamiento de ciertas sales de amonio cuaternario de bencilo . [3] [4] El reactivo es amida de sodio u otra amida de metal alcalino y el producto de reacción es una N , N -dialquilbencilamina con un nuevo grupo alquilo en la posición orto aromática . Por ejemplo, yoduro de benciltrimetilamonio, [(C 6 H 5 CH 2 )N(CH 3 ) 3]I, se reorganiza en presencia de amida de sodio para producir el derivado o -metilo de N , N -dimetilbencilamina . [2]
El protón de metileno bencílico es ácido y se produce la desprotonación para producir el iluro bencílico ( 1 ). Este iluro está en equilibrio con un segundo iluro que se forma por desprotonación de uno de los grupos metilo de amonio ( 2 ). Aunque el segundo iluro está presente en cantidades mucho más pequeñas, sufre un reordenamiento 2,3-sigmatrópico porque es más reactivo que el primero y la posterior aromatización para formar el producto final ( 3 ). [5]