La dimetilbencilamina es el compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 CH 2 N (CH 3 ) 2 . La molécula consiste en un bencilo grupo, C 6 H 5 CH 2 , unido a un dimetil amino grupo funcional . Es un líquido incoloro. Se utiliza como catalizador para la formación de espumas de poliuretano y resinas epoxi.
Nombres | |||
---|---|---|---|
Nombre IUPAC preferido N , N -dimetil-1-fenilmetanamina | |||
Otros nombres N , N -Dimethylbenzenemethanamine, N , N dimetilbencilamina, N -Benzyldimethylamine, dimetilbencilamina, bencil- N , N dimetilamina, N - (fenilmetil) dimetilamina, BDMA, Sumine 2015, bencenometanamina, Dabco B-16, acelerador de Araldite 062, N , N- dimetil (fenil) metanamina, DMBA [1] | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.002.863 | ||
Número CE |
| ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Propiedades | |||
C 9 H 13 N | |||
Masa molar | 135,210 g · mol −1 | ||
Apariencia | líquido incoloro | ||
Densidad | 0,91 g / cm 3 a 20 ° C | ||
Punto de fusion | −75 ° C (−103 ° F; 198 K) | ||
Punto de ebullición | 180 a 183 ° C (356 a 361 ° F; 453 a 456 K) | ||
1,2 g / 100 ml | |||
Peligros | |||
Frases R (desactualizadas) | R10 , R20 , R21 , R22 , R34 , R52 , R53 | ||
Frases S (desactualizadas) | S26 , S36 , S45 , S61 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
punto de inflamabilidad | 55 ° C (131 ° F; 328 K) | ||
autoignición temperatura | 410 ° C (770 ° F; 683 K) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Síntesis
La N , N- dimetilbencilamina puede sintetizarse mediante la reacción de Eschweiler-Clarke de la bencilamina [2] [3]
Reacciones
Se somete a ortometalación dirigida con butil litio :
- [C 6 H 5 CH 2 N (CH 3 ) 2 + BuLi → 2-LiC 6 H 4 CH 2 N (CH 3 ) 2
- LiC 6 H 4 CH 2 N (CH 3 ) 2 + E + → 2-EC 6 H 4 CH 2 N (CH 3 ) 2
A través de estas reacciones, se conocen muchos derivados con la fórmula 2-XC 6 H 4 CH 2 N (CH 3 ) 2 (E = SR, PR 2 , etc.).
La amina es básica y se somete a cuaternización con haluros de alquilo (por ejemplo, bromuro de hexilo ) para dar sales de amonio cuaternario: [4]
- [C 6 H 5 CH 2 N (CH 3 ) 2 + RX → [C 6 H 5 CH 2 N (CH 3 ) 2 R] + X -
Tales sales son catalizadores de transferencia de fase útiles .
Referencias
- ^ "N, N-dimetil bencil amina" . The Good Scents Company . Consultado el 1 de noviembre de 2020 .
- ^ Icke, enfermera titulada; Wisegarver, BB; Alles, GA (1945). "β-feniletildimetilamina". Síntesis orgánicas . 25 : 89. doi : 10.15227 / orgsyn.025.0089 .
- ^ Clarke, HT ; Gillespie, HB; Weisshaus, SZ (1933). "La acción del formaldehído sobre las aminas y los aminoácidos". Mermelada. Chem. Soc. 55 (11): 4571. doi : 10.1021 / ja01338a041 .
- ^ WR Brasen, CR Hauser (1954). "Alcohol o-metiletilbencílico". Org. Synth . 34 : 58. doi : 10.15227 / orgsyn.034.0058 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
enlaces externos
- Datos de seguridad MSDS