La escuramida es el compuesto orgánico con la fórmula O 2 C 4 (NH 2 ) 2 . No es una amida en el sentido habitual, es un derivado del ácido escuárico en el que dos centros OH están reemplazados por NH 2 . Las escuaramidas se refieren a una gran clase de derivados en los que algunos de los H se reemplazan por sustituyentes orgánicos. Aprovechando sus rígidas estructuras planas, estos compuestos son de interés como donantes de enlaces de hidrógeno en química supramolecular y organocatálisis . [1] Las escuramidas muestran una afinidad entre 10 y 50 veces mayor por los haluros quetioureas . [2]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC 3,4-diaminociclobut-3-eno-1,2-diona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 4 N 2 O 2 | |
Masa molar | 112.088 g · mol −1 |
Apariencia | Blanco sólido |
Punto de fusion | 338–340 ° C (640–644 ° F; 611–613 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
La escuramida se prepara por amonólisis de diésteres de ácido escuárico: [3]
- O 2 C 4 (OEt) 2 + 2 NH 3 → O 2 C 4 (NH 2 ) 2 + 2 EtOH
Las escuaramidas N- sustituidas se preparan de manera similar, usando aminas en lugar de amoníaco.
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Referencias
- ↑ Chauhan, P .; Mahajan, S .; Kaya, U .; Hack, D .; Enders, D. (2015). "Escuaramidas de aminas bifuncionales: potentes organocatalizadores de enlace de hidrógeno para reacciones asimétricas dominó / en cascada". Adv. Synth. Catal . 357 : 253-281. doi : 10.1002 / adsc.201401003 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ a b Nathalie Busschaert, Isabelle L. Kirby, Sarah Young, Simon J. Coles, Peter N. Horton, Mark E. Light, Philip A. Gale . "Escuaramidas como potentes transportadores de aniones transmembrana". Angew. Chem. En t. Ed . 51 : 4426–4430. doi : 10.1002 / anie.201200729 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Storer, R. Ian (2013). "Squaramide". Enciclopedia e-EROS de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002 / 047084289X.rn01531 .