Como sugiere el nombre, una base no nucleófila es una base orgánica estéricamente impedida que es un nucleófilo pobre . Las bases normales también son nucleófilos, pero a menudo los químicos buscan la capacidad de eliminación de protones de una base sin ninguna otra función. Las bases no nucleofílicas típicas son voluminosas, de modo que los protones pueden unirse al centro básico pero se inhibe la alquilación y la complejación.
Una variedad de aminas y heterociclos nitrogenados son bases útiles de concentración moderada (pK a del ácido conjugado alrededor de 10-13)
Las bases no nucleófilas de alta resistencia suelen ser aniones. Para estas especies, el pK a s de los ácidos conjugados está alrededor de 35-40.
Otras bases fuertes no nucleófilas son el hidruro de sodio y el hidruro de potasio . Estos compuestos son materiales densos parecidos a la sal que son insolubles y operan por reacciones superficiales.
Algunos reactivos son de alta basicidad (pK a del ácido conjugado alrededor de 17) pero de nucleofilicidad modesta pero no despreciable. Los ejemplos incluyen terc -butóxido de sodio y terc - butóxido de potasio .
El siguiente diagrama muestra cómo se usa la base impedida, diisopropilamida de litio , para desprotonar un éster para dar el enolato en la condensación del éster de Claisen , en lugar de sufrir una sustitución nucleofílica.