Sulfonato de poliestireno
De Wikipedia, la enciclopedia libre
  (Redirigido desde poliestireno sulfonado )
Saltar a navegación Saltar a búsqueda
Sulfonato de poliestireno
Polystyrolsulfonat.svg
Datos clinicos
Nombres comercialesSal de sodio: Kayexalate, Kionex, Resonium A
Sal de calcio : Resonium de calcio, Sorbisterit, Resikali Sal de
potasio y sodio: Tolevamer
AHFS / Drugs.comMonografía
MedlinePlusa682108
Vías de administraciónPor vía oral, enema de retención.
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
  • En general: ℞ (solo con receta)
Datos farmacocinéticos
BiodisponibilidadNinguno
MetabolismoNinguno
ExcreciónHeces (100%)
Identificadores
  • Ácido poli (4-vinilbencenosulfónico)
Número CAS
  • 9002-23-7 chequeY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
  • Ninguno
UNII
KEGG
Datos químicos y físicos
Fórmula[C 8 H 7 SO 3 - ] n
 ☒nortechequeY (¿qué es esto?) (verificar)  

Los sulfonatos de poliestireno son un grupo de medicamentos que se utilizan para tratar los niveles altos de potasio en sangre . [1] Los efectos suelen tardar de horas a días. [1] También se utilizan para eliminar potasio , calcio y sodio de soluciones en aplicaciones técnicas.

Los efectos secundarios comunes incluyen pérdida de apetito, malestar gastrointestinal, estreñimiento y niveles bajos de calcio en sangre . [1] Estos polímeros se derivan del poliestireno mediante la adición de grupos funcionales sulfonato .

El poliestireno sulfonato de sodio fue aprobado para uso médico en los Estados Unidos en 1958. [1]

En la década de 2000 se desarrolló un sulfonato de poliestireno para tratar la diarrea asociada a Clostridium difficile con el nombre de Tolevamer , [2] pero nunca se comercializó.

Usos médicos

Micrografía que muestra cristales de poliestireno sulfonato de sodio (violeta - en la parte superior de la imagen) en la biopsia de una masa colónica . Mancha H&E .

El sulfonato de poliestireno generalmente se suministra en forma de sodio o calcio. Se utiliza como aglutinante de potasio en la enfermedad renal aguda y crónica para personas con hiperpotasemia (niveles anormales de potasio en sangre). [3] Sin embargo, no está claro si es beneficioso y existe preocupación por los posibles efectos secundarios cuando se combina con sorbitol . [4]

Los sulfonatos de poliestireno se administran por vía oral con una comida o por vía rectal mediante enema de retención . [5]

Efectos secundarios

Los trastornos intestinales son frecuentes, como pérdida de apetito, náuseas , vómitos y estreñimiento . En casos raros, se ha asociado con necrosis colónica. [6] Pueden ocurrir cambios en los niveles de electrolitos en sangre, como hipomagnesemia , hipocalcemia e hipopotasemia . [7] Los sulfonatos de poliestireno no deben usarse en personas con enfermedad intestinal obstructiva y en recién nacidos con motilidad intestinal reducida . [8]

Lesión intestinal

Se informó un total de 58 casos de lesión intestinal, incluida la necrosis del colon, con sulfonato de poliestireno hasta 2013. [9] Se han informado más casos cuando se usa en combinación con sorbitol y se han producido otros casos cuando se usa solo. [9]

Interacciones

Los sulfonatos de poliestireno pueden unirse a varios fármacos dentro del tracto digestivo y, por lo tanto, reducir su absorción y eficacia. Los ejemplos comunes incluyen litio , tiroxina y digital . En septiembre de 2017, la FDA recomendó separar la dosis de poliestireno sulfonato de cualquier otro medicamento oral por al menos tres horas para evitar posibles interacciones. [10]

Mecanismo de acción

Hiperpotasemia

Los sulfonatos de poliestireno liberan iones de sodio o calcio en el estómago a cambio de iones de hidrógeno. Cuando la resina llega al intestino grueso, los iones de hidrógeno se intercambian por iones de potasio libres; luego, la resina se elimina en las heces. El efecto neto es reducir la cantidad de potasio disponible para su absorción en la sangre y aumentar la cantidad que se excreta a través de las heces. El efecto es una reducción de los niveles de potasio en el cuerpo, a una capacidad de 1 mEq de potasio intercambiado por 1 g de resina. [8] [11]

Producción y estructura química

El ácido poliestireno sulfónico, el ácido cuyas sales son los poliestireno sulfonatos, tiene la fórmula idealizada (CH 2 CHC 6 H 4 SO 3 H) n . El material se prepara mediante sulfonación de poliestireno :

(CH 2 CHC 6 H 5 ) n + n  SO 3 → (CH 2 CHC 6 H 4 SO 3 H) n

Existen varios métodos para esta conversión, que pueden conducir a un grado variable de sulfonación. Por lo general, el poliestireno está reticulado , lo que evita que el polímero se disuelva. Dado que el grupo del ácido sulfónico (SO 3 H) es fuertemente ácido, este polímero neutraliza las bases. De esta manera, se pueden preparar varias sales del polímero, dando lugar a sales de sodio, calcio y otras:

(CH 2 CHC 6 H 4 SO 3 H) n + n  NaOH → (CH 2 CHC 6 H 4 SO 3 Na) n + n  H 2 O

Estos polímeros que contienen iones se denominan ionómeros .

Métodos alternativos de sulfonación

Se sabe que ocurren dobles sustituciones de los anillos de fenilo, incluso con conversiones muy por debajo del 100%. También se encuentran reacciones de reticulación, en las que la condensación de dos grupos de ácido sulfónico produce una reticulación de sulfonilo. Por otro lado, el uso de condiciones más suaves como el acetilsulfato conduce a una sulfonación incompleta. Recientemente, se ha informado de la polimerización por radicales por transferencia de átomos (ATRP) de los sulfonatos de estireno protegidos, [12] [13] que conducen a polímeros lineales bien definidos, así como a arquitecturas moleculares más complicadas. [14]

Usos químicos

Los poliestirenosulfonatos son útiles debido a sus propiedades de intercambio iónico . [15] Los polímeros iónicos lineales son generalmente solubles en agua , mientras que los materiales reticulados (llamados resinas ) no se disuelven en agua. Estos polímeros se clasifican como polisales e ionómeros . [15]

Ablandamiento de agua

El ablandamiento del agua se logra filtrando agua dura a través de un lecho de la forma sódica de poliestireno sulfonato reticulado. Los iones duros como el calcio (Ca 2+ ) y el magnesio (Mg 2+ ) se adhieren a los grupos sulfonato, desplazando los iones de sodio. La solución resultante de iones de sodio se ablanda.

Imagen idealizada del proceso de ablandamiento del agua que implica el reemplazo de iones de calcio en el agua con iones de sodio donados por una resina de intercambio catiónico .

Otros usos

El poliestireno sulfonato de sodio se utiliza como superplastificante en el cemento, como agente mejorador del tinte para el algodón y como membranas de intercambio de protones en aplicaciones de pilas de combustible. En su forma ácida, la resina se utiliza como catalizador ácido sólido en síntesis orgánica . [dieciséis]

Referencias

  1. ^ a b c d "Monografía de sulfonato de poliestireno de sodio para profesionales" . Drugs.com . Consultado el 25 de octubre de 2019 .
  2. ^ Hinkson, Paul L .; Dinardo, Carol; DeCiero, Daniel; Klinger, Jeffrey D .; Barker, Robert H. (2008). "Tolevamer, un polímero aniónico, neutraliza las toxinas producidas por las cepas BI / 027 de Clostridium difficile" . Agentes antimicrobianos y quimioterapia . 52 (6): 2190–2195. doi : 10.1128 / AAC.00041-08 . PMC 2415796 . PMID 18391047 .  
  3. ^ Enciclopedia MedlinePlus : Nivel alto de potasio
  4. ^ Sterns RH, Rojas M, Bernstein P, Chennupati S (mayo de 2010). "Resinas de intercambio iónico para el tratamiento de la hiperpotasemia: ¿son seguras y eficaces?" . Mermelada. Soc. Nephrol . 21 (5): 733–5. doi : 10.1681 / ASN.2010010079 . PMID 20167700 . 
  5. ^ "Poliestireno sulfonato" . Martindale: la referencia completa de medicamentos . Medicamentos completos . Consultado el 27 de noviembre de 2009 .
  6. ^ Rogers FB, Li SC (agosto de 2001). "Necrosis colónica aguda asociada a enemas de poliestireno sulfonato de sodio (Kayexalate) en un paciente crítico: reporte de caso y revisión de la literatura". J Trauma . 51 (2): 395–7. doi : 10.1097 / 00005373-200108000-00031 . PMID 11493807 . 
  7. ^ KAYEXALATE (poliestireno sulfonato de sodio). INFORMACIÓN COMPLETA DE PRESCRIPCIÓN Revisado en julio de 2017 Consultado el 21 de octubre de 2018
  8. ^ a b Información sobre medicamentos profesionales de la FDA para Kayexalate.
  9. ^ a b Harel, Z; Harel, S; Shah, PS; Wald, R; Perl, J; Bell, CM (marzo de 2013). "Eventos adversos gastrointestinales con uso de poliestireno sulfonato de sodio (Kayexalate): una revisión sistemática". La Revista Estadounidense de Medicina . 126 (3): 264.e9-24. doi : 10.1016 / j.amjmed.2012.08.016 . PMID 23321430 . 
  10. ^ Comisionado, Oficina del. "Alertas de seguridad para productos médicos humanos - Kayexalato (poliestireno sulfonato de sodio): Comunicación de seguridad de los medicamentos - La FDA recomienda la dosificación separada" . www.fda.gov . Consultado el 19 de septiembre de 2017 .
  11. ^ Chaitman, Martin; Dixit, Deepali; Bridgeman, Mary Barna (enero de 2016). "Agentes de unión al potasio para el tratamiento clínico de la hiperpotasemia" . Farmacia y Terapéutica . 41 (1): 43–50. ISSN 1052-1372 . PMC 4699486 . PMID 26765867 .   
  12. ^ Sikkema, FD; Comellas-Aragonès, M; Fokkink, RG; Verduin, BJ; Cornelissen, JJ; Nolte, RJ (2007). "Nanopartículas híbridas polímero-virus monodispersas". Química orgánica y biomolecular . 5 (1): 54–7. doi : 10.1039 / b613890j . PMID 17164905 . 
  13. ^ Lienkamp, ​​Karen; Schnell, Ingo; Groehn, Franziska; Wegner, Gerhard (2006). "Polimerización de éster etílico de sulfonato de estireno por ATRP: síntesis y caracterización de macromonómeros para policondensación Suzuki". Química y Física Macromolecular . 207 (22): 2066. doi : 10.1002 / macp.200600322 .
  14. ^ Lienkamp, ​​Karen; Ruthard, Christian; Lieser, GüNter; Berger, RüDiger; Groehn, Franziska; Wegner, Gerhard (2006). "Polimerización de éster etílico de sulfonato de estireno y éster dodecilo de sulfonato de estireno por ATRP: Síntesis y caracterización de cepillos de polímero" . Química y Física Macromolecular . 207 (22): 2050. doi : 10.1002 / macp.200600321 . S2CID 98278283 . 
  15. ^ a b François Dardel y Thomas V. Arden "Intercambiadores de iones" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann , 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a14_393.pub2
  16. ^ Erik Gálvez, Pedro Romea y Fèlix Urpí (2009). "Síntesis estereoselectiva de compuestos anti-α-metil-β-metoxi carboxílicos" . Síntesis orgánicas . 86 : 81.CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
Obtenido de " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Polystyrene_sulfonate&oldid=1033242118 "
Contribute a better translation