Un sulfonato es una sal o éster de un ácido sulfónico . Contiene el grupo funcional R- SO-
3, donde R es un grupo orgánico. Los sulfonatos son la base conjugada de los ácidos sulfónicos. Los sulfonatos son generalmente estables en agua, no oxidantes e incoloros. Muchos compuestos útiles e incluso algunos bioquímicos contienen sulfonatos.
Sales de sulfonato
Aniones con la fórmula general RSO-
3se llaman sulfonatos. Son las bases conjugadas de ácidos sulfónicos con fórmula RSO 2 OH. Como los ácidos sulfónicos tienden a ser ácidos fuertes , los sulfonatos correspondientes son bases débiles . Debido a la estabilidad de los aniones sulfonato, los cationes de las sales sulfonato como el triflato de escandio tienen aplicación como ácidos de Lewis .
Una reacción orgánica clásica para la preparación de sulfonatos es la de haluros de alquilo con sulfitos como el sulfito de sodio , descrita por primera vez por Adolph Strecker en 1868 ( alquilación de sulfito de Strecker ). [1] La reacción general es:
- RX + M
2ENTONCES
3→ RSO 3 M + MX
- RX + M
El yoduro se utiliza como catalizador .
Ésteres sulfónicos
Los ésteres con la fórmula general R 1 SO 2 OR 2 se denominan ésteres sulfónicos . Los miembros individuales de la categoría se nombran de forma análoga a cómo se denominan los ésteres carboxílicos ordinarios . Por ejemplo, si el grupo R 2 es un grupo metilo y el grupo R 1 es un grupo trifluorometilo, el compuesto resultante es trifluorometanosulfonato de metilo .
Los ésteres sulfónicos se utilizan como reactivos en la síntesis orgánica, principalmente porque el grupo RSO 3 - es un buen grupo saliente , especialmente cuando R es captador de electrones. El triflato de metilo , por ejemplo, es un reactivo metilante fuerte.
Los sulfonatos se usan comúnmente para conferir solubilidad en agua a entrecruzadores de proteínas como N -hidroxisulfosuccinimida (Sulfo-NHS), BS3 , Sulfo-SMCC, etc.
Sultones
Los ésteres sulfónicos cíclicos se denominan sultonas . [2] Un ejemplo es el propano-1,3-sultona . Algunas sultonas son intermedios de vida corta, que se utilizan como agentes alquilantes fuertes para introducir un grupo sulfonato cargado negativamente. En presencia de agua, se hidrolizan lentamente a los ácidos hidroxisulfónicos. Las oximas de sultona son intermediarios clave en la síntesis del fármaco anticonvulsivo zonisamida . [3]
La tisocromida es un ejemplo de sultona.
Ejemplos de
- Mesilato (metanosulfonato), CH
3ENTONCES-
3 - Triflato (trifluorometanosulfonato), CF
3ENTONCES-
3 - Etanosulfonato (esilato, esilato), C
2H
5ENTONCES-
3 - Tosilato ( p -toluenosulfonato), CH
3C
6H
4ENTONCES-
3 - Bencenosulfonato (besilato), C
6H
5ENTONCES-
3 - Closilate (closilato, clorobencenosulfonato), ClC
6H
4ENTONCES-
3 - Canforsulfonato (camsilato, camsilato), (C
10H
15O) ASÍ-
3 - Pipsilato (derivado de p-yodobencenosulfonato). [4]
- Nosylate
Ver también
Referencias
- ^ Ueber eine neue Bildungsweise und die Constitution der Sulfosäuren Annalen der Chemie und Pharmacie Volumen 148, Número 1, Páginas 90-96 (p 90-96) 1868 doi : 10.1002 / jlac.18681480108
- ^ RJ Cremlyn "Introducción a la química de azufre orgánico" John Wiley and Sons: Chichester (1996) ISBN 0 471 95512 4
- ^ Mondal, Shovan (2012). "Desarrollos recientes en la síntesis y aplicación de Sultones". Chem. Rev . 112 (10): 5339–5355. doi : 10.1021 / cr2003294 . PMID 22742473 .
- ^ Beisler, JA; Sato, Y. (1971). "Química del carpesterol, un nuevo esterol de Solanum xanthocarpum". La Revista de Química Orgánica . 36 (25): 3946–3950. doi : 10.1021 / jo00824a022 . ISSN 0022-3263 . PMID 5127991 .