El sulfato de etilo (nombre IUPAC: hidrogenosulfato de etilo ), también conocido como ácido sulfovínico , es un compuesto químico orgánico utilizado como intermedio en la producción de etanol a partir de etileno . Es el éster etílico del ácido sulfúrico.
Esta sustancia fue estudiada al mismo tiempo que el éter por el alquimista alemán August Siegmund Frobenius en 1730, [1] posteriormente por los químicos franceses Fourcroy en 1797 y Gay-Lussac en 1815. [2] [3] El científico suizo Nicolas-Théodore de Saussure también la estudió en 1807. [4] En 1827, el químico y farmacéutico francés Félix-Polydore Boullay (1806-1835) junto con Jean-Baptiste André Dumas señalaron el papel del sulfato de etilo en la preparación de éter dietílico a partir de ácido sulfúrico y etanol . [5] [6] Otros estudios realizados por el químico alemán Eilhard Mitscherlich y el químico sueco Jöns Berzelius sugirieron que el ácido sulfúrico actuaba como catalizador , lo que finalmente condujo al descubrimiento del ácido sulfovínico como intermedio en el proceso. [7] [8] El advenimiento de la electroquímica por el físico italiano Alessandro Volta y el químico inglés Humphry Davy en el siglo XIX confirmó que el éter y el agua se formaron por reacción de subestequiometría cantidades de ácido sulfúrico en etanol y ese ácido sulfovínico se formó como intermedio en la reacción. [9]
El etanol se produjo principalmente mediante el proceso de hidratación con ácido sulfúrico en el que el etileno se hace reaccionar con ácido sulfúrico para producir sulfato de etilo seguido de hidrólisis , [10] pero este método ha sido reemplazado principalmente por la hidratación directa de etileno. [11]
El sulfato de etilo se puede producir en un entorno de laboratorio haciendo reaccionar etanol con ácido sulfúrico a ebullición suave, mientras se mantiene la reacción por debajo de 140 ° C. El ácido sulfúrico debe agregarse gota a gota o la reacción debe enfriarse activamente porque la reacción en sí es altamente exotérmica.
Si la temperatura excede los 140 ° C, el producto de sulfato de etilo tiende a reaccionar con el material de partida de etanol residual, produciendo éter dietílico . Si la temperatura supera los 170 ° C en un exceso considerable de ácido sulfúrico, el sulfato de etilo se descompone en etileno y ácido sulfúrico. [12] [13]
El mecanismo de formación de sulfato de etilo, éter dietílico y etileno se basa en la reacción entre el etanol y el ácido sulfúrico , que implica la protonación del oxígeno etanólico para formar el ión oxonio [ vago ] . [13]