El terc -butil -litio es un compuesto químico de fórmula (CH 3 ) 3 CLi. Como compuesto de organolitio , tiene aplicaciones en síntesis orgánica ya que es una base fuerte, capaz de desprotonar muchas moléculas de carbono, incluido el benceno . el terc -butillitio está disponible comercialmente como soluciones de hidrocarburos; no se suele preparar en el laboratorio. Su síntesis fue reportada por primera vez por RB Woodward en 1941. [1]
Al igual que otros compuestos de organolitio, el terc -butil -litio es un grupo. Mientras que el n -butil-litio existe como hexámero y tetrámero, el terc -butil -litio existe como tetrámero con estructura cubana . La unión en grupos de organolitio implica la deslocalización sigma y la unión significativa de Li-Li. [2]
El enlace litio-carbono en el terc -butil- litio está altamente polarizado y tiene un carácter iónico de alrededor del 40 por ciento . La molécula reacciona como un carbanión , como lo representan estas dos estructuras de resonancia . [3] (Dados los cálculos de polaridad en el enlace C-Li, la estructura "real" de una sola molécula de t -butillitio es probablemente un promedio cercano a los dos contribuyentes de resonancia que se muestran, en los que el átomo de carbono central tiene una ~ 50% de carga negativa parcial mientras que el átomo de litio tiene una carga positiva parcial de ~50%).
Al igual que el n -butillitio, el terc -butillitio se puede utilizar para el intercambio de litio con halógenos y para la desprotonación de aminas y compuestos C-H activados.
Se sabe que este compuesto y otros compuestos de alquillitio reaccionan con disolventes de éter; la vida media del terc -butil- litio es de 60 minutos a 0 °C en éter dietílico , 40 minutos a -20 °C en tetrahidrofurano (THF), [4] y aproximadamente 11 minutos a -70 °C en dimetoxietano . [5] En este ejemplo, se muestra la reacción de terc -butil -litio con (THF):
Para minimizar la degradación por estos solventes, las reacciones que involucran terc -butil -litio a menudo se llevan a cabo a temperaturas muy bajas en solventes especiales, como la mezcla de solventes de Trapp .