Tears on My Pillow fue el primer álbum de Johnny Tillotson en dos años, lanzado por Amos Records . Los arreglos estuvieron a cargo de Clark Gassman, Ernie Freeman y Glen D. Hardin .
La canción principal, una versión del éxito doo-wop de 1958 de Little Anthony and the Imperials , se lanzó como sencillo el mismo año del lanzamiento del álbum; ni el sencillo ni el álbum llegaron a las listas. El álbum es principalmente una colección de versiones, incluidas versiones de "Today I Started Loving You Again" de Merle Haggard , "Hey Girl " de Carole King y Gerry Goffin , "Only the Lonely (Know the Way I )" de Roy Orbison . Feel)", y " Raining in My Heart " de Buddy Holly .