peroxibenzoato de terc-butilo
Peroxibenzoato de terc -butilo ( TBPB ) un compuesto químico del grupo de los perésteres (compuestos que contienen la estructura general R 1 -C(O)OO-R 2 ) que contiene un grupo fenilo como R 1 y un grupo terc - butilo como R 2 . A menudo se usa como iniciador de radicales en reacciones de polimerización , como la producción de LDPE a partir de etileno , y para la reticulación , como para resinas de poliéster insaturadas.
TBPB es un líquido transparente de color amarillo claro, que es poco soluble en agua pero bien en muchos disolventes orgánicos como el etanol o el ftalato. [1]
Como compuesto peroxo, el TBPB contiene aproximadamente un 8,16 % en peso de oxígeno activo y tiene una temperatura de descomposición autoacelerada (SADT) de aproximadamente 60 °C. La SADT es la temperatura más baja a la que puede ocurrir una descomposición autoacelerada en el embalaje de transporte en una semana, y que no debe superarse durante el almacenamiento o el transporte. [2] Por lo tanto, el TBPB debe almacenarse entre un mínimo de 10 °C (por debajo de la solidificación ) y un máximo de 50 °C. La dilución con un solvente de alto punto de ebullición aumenta la SADT. La vida media de TBPB, en la que se descompone el 50% del peroxiéster, es de 10 horas a 104 °C, una hora a 124 °C y un minuto a 165 °C. Aminas, iones metálicos , ácidos fuertesy bases , así como fuertes agentes reductores y oxidantes aceleran la descomposición de TBPB incluso en bajas concentraciones. [2] Sin embargo, TBPB es uno de los perésteres o peróxidos orgánicos más seguros en el manejo. [3] Los principales productos de descomposición del peroxibenzoato de terc -butilo son dióxido de carbono , acetona , metano , terc - butanol , ácido benzoico y benceno . [4]
Un procedimiento estándar para la preparación de perésteres es la acilación de hidroperóxido de terc -butilo con cloruro de benzoílo . [5] En la reacción se utiliza un gran exceso de hidroperóxido de terc -butilo y el cloruro de hidrógeno formado se elimina al vacío con lo que se obtiene un rendimiento prácticamente cuantitativo .
Principalmente, el TBPB se utiliza como iniciador de radicales , ya sea en la polimerización de, por ejemplo, etileno (a LDPE), cloruro de vinilo, estireno o ésteres acrílicos o como las denominadas resinas de poliéster insaturadas (resinas UP). [1] La cantidad utilizada para el curado de resinas UP es de aproximadamente 1-2%. [1]
Una desventaja, especialmente en la producción de polímeros para aplicaciones en el sector alimentario o cosmético, es la posible formación de benceno como producto de descomposición que puede difundirse fuera del polímero (por ejemplo, una película de embalaje de LDPE).
