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Ácido benzoico
Fórmula esquelética
Modelo de pelota y palo
Pila de cristales de ácido benzoico.jpg
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido benzoico [1]
Nombre IUPAC sistemático
Ácido bencenocarboxílico
Otros nombres
  • Carboxibenceno
  • E210
  • Ácido dracílico
  • Ácido fenilmetanoico
  • BzOH
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
3DMet
636131
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA100.000.562 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 200-618-2
Número eE210 (conservantes)
2946
KEGG
Mallaácido benzoico
Número RTECS
  • DG0875000
UNII
  • EnChI = 1S / C7H6O2 / c8-7 (9) 6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H, (H, 8,9) controlarY
    Clave: WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • EnChI = 1 / C7H6O2 / c8-7 (9) 6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H, (H, 8,9)
    Clave: WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYAD
  • O = C (O) c1ccccc1
Propiedades
C 7 H 6 O 2
Masa molar122,123  g · mol −1
AparienciaSólido cristalino incoloro
OlorOlor leve y agradable
Densidad1.2659 g / cm 3 (15 ° C)
1.0749 g / cm 3 (130 ° C) [2]
Punto de fusion122 ° C (252 ° F; 395 K) [7]
Punto de ebullición250 ° C (482 ° F; 523 K) [7]
solubilidad en agua
1,7 g / L (0 ° C)
2,7 g / L (18 ° C)
3,44 g / L (25 ° C)
5,51 g / L (40 ° C)
21,45 g / L (75 ° C)
56,31 g / L ( 100 ° C) [2] [3]
Solubilidadsoluble en acetona , benceno , CCl 4 , CHCl 3 , alcohol , éter etílico , hexano , fenilos , amoníaco líquido , acetatos
Solubilidad en metanol30 g / 100 g (-18 ° C)
32,1 g / 100 g (-13 ° C)
71,5 g / 100 g (23 ° C) [2]
Solubilidad en etanol25,4 g / 100 g (-18 ° C)
47,1 g / 100 g (15 ° C)
52,4 g / 100 g (19,2 ° C)
55,9 g / 100 g (23 ° C) [2]
Solubilidad en acetona54,2 g / 100 g (20 ° C) [2]
Solubilidad en aceite de oliva4,22 g / 100 g (25 ° C) [2]
Solubilidad en 1,4-dioxano55,3 g / 100 g (25 ° C) [2]
log P1,87
Presión de vapor0,16 Pa (25 ° C)
0,19 kPa (100 ° C)
22,6 kPa (200 ° C) [4]
Acidez (p K a )
  • 4,202 (H 2 O) [5]
  • 11.02 (DMSO) [6]
Susceptibilidad magnética (χ)
-70,28 · 10 −6 cm 3 / mol
Índice de refracción ( n D )
1.5397 (20 ° C)
1.504 (132 ° C) [2]
Viscosidad1,26 mPa (130 ° C)
Estructura
Estructura cristalina
Monoclínico
Forma molecular
planar
Momento bipolar
1,72 D en dioxano
Termoquímica
Capacidad calorífica ( C )
146,7 J / mol · K [4]
Entropía molar estándar ( S o 298 )
167,6 J / mol · K [2]
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 )
-385,2 kJ / mol [2]
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 )
-3228 kJ / mol [4]
Peligros
Principales peligrosIrritante
Ficha de datos de seguridadJT Baker
Pictogramas GHS[8]
Palabra de señal GHSPeligro
Declaraciones de peligro GHS
H318 , H335 [8]
Consejos de prudencia del SGA
P261 , P280 , P305 + 351 + 338 [8]
NFPA 704 (diamante de fuego)
2
1
0
punto de inflamabilidad121,5 ° C (250,7 ° F; 394,6 K) [7]
autoignición temperatura
571 ° C (1060 ° F; 844 K) [7]
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis mediana )
1700 mg / kg (rata, oral)
Compuestos relacionados
Ácidos carboxílicos relacionados
Ácidos hidroxibenzoicos Ácidos
aminobenzoicos ,
Ácidos nitrobenzoicos ,
Ácido fenilacético
Compuestos relacionados
Benzaldehído ,
alcohol bencílico ,
cloruro de benzoílo ,
bencilamina ,
benzamida
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El ácido benzoico / b ɛ n z oʊ . ɪ k / es un sólido blanco (o incoloro) con la fórmula C 6 H 5 CO 2 H. Es el ácido carboxílico aromático más simple . El nombre se deriva de la goma de mascar benjuí , que fue durante mucho tiempo su única fuente. El ácido benzoico se encuentra naturalmente en muchas plantas [9] y sirve como intermediario en la biosíntesis de muchos metabolitos secundarios . Salesde ácido benzoico se utilizan como conservantes de alimentos. El ácido benzoico es un precursor importante para la síntesis industrial de muchas otras sustancias orgánicas. Las sales y ésteres de ácido benzoico son conocidos como benzoatos / b ɛ n z oʊ . eɪ t / .

Historia [ editar ]

El ácido benzoico se descubrió en el siglo XVI. La destilación en seco de goma benjuí fue descrita por primera vez por Nostradamus (1556), y luego por Alexius Pedemontanus (1560) y Blaise de Vigenère (1596). [10]

Justus von Liebig y Friedrich Wöhler determinaron la composición del ácido benzoico. [11] Estos últimos también investigaron cómo se relaciona el ácido hipúrico con el ácido benzoico.

En 1875, Salkowski descubrió las capacidades antifúngicas del ácido benzoico, que se utilizó durante mucho tiempo en la conservación de frutos de mora azul que contienen benzoato . [12]

Producción [ editar ]

Preparaciones industriales [ editar ]

El ácido benzoico se produce comercialmente por oxidación parcial del tolueno con oxígeno . El proceso es catalizado por naftenatos de cobalto o manganeso . El proceso utiliza abundantes materiales y tiene un alto rendimiento. [13]

El primer proceso industrial implicó la reacción de benzotricloruro (triclorometilbenceno) con hidróxido de calcio en agua, utilizando hierro o sales de hierro como catalizador . El benzoato de calcio resultante se convierte en ácido benzoico con ácido clorhídrico . El producto contiene cantidades significativas de derivados clorados del ácido benzoico. Por este motivo, el ácido benzoico para consumo humano se obtuvo mediante destilación en seco de goma de benjuí. El ácido benzoico de grado alimenticio ahora se produce sintéticamente.

Síntesis de laboratorio [ editar ]

El ácido benzoico es barato y fácilmente disponible, por lo que la síntesis de laboratorio de ácido benzoico se practica principalmente por su valor pedagógico. Es una preparación universitaria común.

El ácido benzoico se puede purificar mediante recristalización en agua debido a su alta solubilidad en agua caliente y escasa solubilidad en agua fría. La evitación de disolventes orgánicos para la recristalización hace que este experimento sea particularmente seguro. Este proceso suele dar un rendimiento de alrededor del 65% [14].

Por hidrólisis [ editar ]

Como otros nitrilos y amidas , el benzonitrilo y la benzamida se pueden hidrolizar a ácido benzoico o su base conjugada en condiciones ácidas o básicas.

De reactivo de Grignard [ editar ]

El bromobenceno se puede convertir en ácido benzoico mediante "carboxilación" del bromuro de fenilmagnesio intermedio . [15] Esta síntesis ofrece un ejercicio conveniente para que los estudiantes lleven a cabo una reacción de Grignard , una clase importante de reacción de formación de enlaces carbono-carbono en química orgánica. [16] [17] [18] [19] [20]

Oxidación de compuestos bencílicos [ editar ]

El alcohol bencílico [21] [22] y el cloruro de bencilo y prácticamente todos los derivados de bencilo se oxidan fácilmente a ácido benzoico.

Usos [ editar ]

El ácido benzoico se consume principalmente en la producción de fenol por descarboxilación oxidativa a 300-400 ° C: [23]

C 6 H 5 CO 2 H + 1/2O 2 → C 6 H 5 OH + CO 2

La temperatura requerida se puede reducir a 200 ° C mediante la adición de cantidades catalíticas de sales de cobre (II). El fenol se puede convertir en ciclohexanol , que es un material de partida para la síntesis de nailon .

Precursor de plastificantes [ editar ]

Los plastificantes de benzoato , tales como los ésteres de glicol, dietilenglicol y trietilenglicol, se obtienen por transesterificación de benzoato de metilo con el diol correspondiente . [23] Estos plastificantes, que se utilizan de manera similar a los derivados del éster del ácido tereftálico , representan alternativas a los ftalatos . [23]

Precursor del benzoato de sodio y conservantes relacionados [ editar ]

El ácido benzoico y sus sales se utilizan como conservantes de alimentos , representados por los números E E210 , E211 , E212 y E213 . El ácido benzoico inhibe el crecimiento de moho , levadura [24] y algunas bacterias . Se agrega directamente o se crea a partir de reacciones con su sal de sodio , potasio o calcio . El mecanismo comienza con la absorción de ácido benzoico en la célula. Si el pH intracelular cambia a 5 o menos, la fermentación anaeróbica de glucosa a través dela fosfofructoquinasa se reduce en un 95%. La eficacia del ácido benzoico y el benzoato depende, por tanto, del pH del alimento. [25] Los alimentos y bebidas ácidos como jugos de frutas ( ácido cítrico ), bebidas gaseosas ( dióxido de carbono ), refrescos ( ácido fosfórico ), encurtidos ( vinagre ) u otros alimentos acidificados se conservan con ácido benzoico y benzoatos.

Los niveles típicos de uso del ácido benzoico como conservante en los alimentos se encuentran entre el 0,05 y el 0,1%. Los alimentos en los que se puede utilizar ácido benzoico y los niveles máximos para su aplicación están controlados por las leyes alimentarias locales. [26] [27]

Se ha expresado la preocupación de que el ácido benzoico y sus sales puedan reaccionar con el ácido ascórbico (vitamina C) en algunos refrescos, formando pequeñas cantidades de benceno cancerígeno . [28]

Ver también: benceno en refrescos

Medicinal [ editar ]

El ácido benzoico es un componente de la pomada de Whitfield que se utiliza para el tratamiento de enfermedades cutáneas fúngicas como la tiña , la tiña y el pie de atleta . [29] [30] Como componente principal de la goma de benjuí , el ácido benzoico es también un ingrediente importante tanto en la tintura de benjuí como en el bálsamo de fraile. Estos productos tienen una larga historia de uso como antisépticos tópicos y descongestionantes inhalantes .

El ácido benzoico se utilizó como expectorante , analgésico y antiséptico a principios del siglo XX. [31]

Usos de nicho y laboratorio [ editar ]

En los laboratorios de enseñanza, el ácido benzoico es un estándar común para calibrar un calorímetro de bomba . [32]

Efectos sobre la biología y la salud [ editar ]

El ácido benzoico se encuentra de forma natural, al igual que sus ésteres en muchas especies de plantas y animales. Se encuentran cantidades apreciables en la mayoría de las bayas (alrededor del 0,05%). Los frutos maduros de varias especies de Vaccinium (p. Ej., Arándano , V. vitis macrocarpon ; arándano , V. myrtillus ) contienen entre 0,03 y 0,13% de ácido benzoico libre. El ácido benzoico también se forma en las manzanas después de la infección con el hongo Nectria galligena . Entre los animales, el ácido benzoico se ha identificado principalmente en especies omnívoras o fitófagas, por ejemplo, en las vísceras y músculos de la perdiz blanca ( Lagopus muta ), así como en las secreciones de las glándulas de los machos de buey almizclero.( Ovibos moschatus ) o elefantes toro asiáticos ( Elephas maximus ). [33] La goma benjuí contiene hasta un 20% de ácido benzoico y un 40% de ésteres de ácido benzoico. [34]

En cuanto a su biosíntesis, el benzoato se produce en las plantas a partir del ácido cinámico. [35] Se ha identificado una vía a partir del fenol a través del 4-hidroxibenzoato . [36]

Reacciones [ editar ]

Las reacciones del ácido benzoico pueden ocurrir en el anillo aromático o en el grupo carboxilo .

Anillo aromático [ editar ]

La reacción de sustitución aromática electrófila tendrá lugar principalmente en la posición 3 debido al grupo carboxílico captador de electrones ; es decir benzoico ácido es meta de dirección . [37]

Grupo carboxilo [ editar ]

Las reacciones típicas de los ácidos carboxílicos se aplican también al ácido benzoico. [23]

  • Los ésteres de benzoato son el producto de la reacción catalizada por ácido con alcoholes .
  • Las amidas del ácido benzoico se preparan habitualmente a partir de cloruro de benzoílo .
  • La deshidratación a anhídrido benzoico se induce con anhídrido acético o pentóxido de fósforo .
  • Los derivados de ácidos altamente reactivos, como los haluros de ácido, se obtienen fácilmente mezclando con agentes de halogenación como cloruros de fósforo o cloruro de tionilo .
  • Los ortoésteres se pueden obtener mediante la reacción de alcoholes en condiciones ácidas sin agua con benzonitrilo .
  • La reducción a benzaldehído y alcohol bencílico es posible usando DIBAL-H , LiAlH 4 o borohidruro de sodio .
  • La descarboxilación a benceno se puede efectuar calentando en quinolina en presencia de sales de cobre. La descarboxilación de Hunsdiecker se puede lograr calentando la sal de plata.

Seguridad y metabolismo de los mamíferos [ editar ]

Se excreta como ácido hipúrico . [38] El ácido benzoico es metabolizado por butirato-CoA ligasa en un producto intermedio, benzoil-CoA , [39] que luego es metabolizado por glicina N- aciltransferasa en ácido hipúrico. [40] Los seres humanos metabolizan el tolueno y el ácido benzoico que se excreta como ácido hipúrico . [41]

Para los seres humanos, la Organización Mundial de la Salud 's Programa Internacional de Seguridad Química (IPCS) sugiere una ingesta tolerable provisional sería de 5 mg / kg de peso corporal por día. [33] Los gatos tienen una tolerancia significativamente menor contra el ácido benzoico y sus sales que las ratas y los ratones . La dosis letal para gatos puede ser tan baja como 300 mg / kg de peso corporal. [42] La vía oral LD 50 para ratas es 3040 mg / kg, para los ratones es 1940 a 2263 mg / kg. [33]

En Taipei , Taiwán, una encuesta de salud de la ciudad en 2010 encontró que el 30% de los productos alimenticios secos y en escabeche tenían ácido benzoico. [43]

Referencias [ editar ]

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Enlaces externos [ editar ]

  • Tarjeta internacional de seguridad química 0103
  • Informe de evaluación inicial de los pequeños Estados insulares en desarrollo para el ácido benzoico de la Organización para la Cooperación y el Desarrollo Económicos (OCDE)
  • ChemicalLand