La banda ha estado junta desde julio de 1994 bajo varios nombres diferentes, pero se convirtió oficialmente en Pinkerton Thugs en marzo de 1996 (tomando su nombre de la infame Agencia Nacional de Detectives de Pinkerton ). La banda, que inicialmente estaba formada por el baterista/vocalista Paul Russo, el guitarrista/vocalista Micah Smaldone y el bajista James Whitten, obtuvo influencias de bandas punk como Sham 69 , The Clash , Conflict y Crass , así como de las baladas políticas de Woody Guthrie . Eran conocidos por sus enérgicas presentaciones en vivo, así como por su estilo anarquista radical.puntos de vista políticos. Intentando poner sus ideas en práctica, los miembros de la banda formaron un colectivo ahora desaparecido llamado Anarchist Liberty Union que se propuso distribuir literatura anarquista de forma gratuita y establecer una mejor comunicación entre los activistas. Durante la mayor parte de la existencia de la banda, Paul Russo también fue miembro de la banda de Boston The Unseen , con la que los Thugs solían tocar en espectáculos.
Su debut grabado fue un EP de 7" titulado "Life, Liberty, and the Pursuit Of Shit" que fue autoeditado en el propio Police Records de la banda en los EE. UU. en agosto de 1996 y relanzado por Nefer Records en Canadá en 1997. En Además de ese disco, The Pinkerton Thugs lanzó dos álbumes completos ("The Pain and The Pinkerton Thugs" en VML Records en 1997 y "End Of an Era" en Go Kart Records en 2000), un disco dividido de 7 "con los Ducky Boys en Police Records y un 7 "en Go Kart Recordstitulado "El tiempo". Las grabaciones posteriores de la banda vieron a Paul Russo tocando la batería y guitarras adicionales en las canciones que compuso y cantó, mientras que Tommy "Von" Gatton, quien se unió a la banda en 1998, tocó la batería en vivo. Poco después de la grabación de "End Of An Era" a principios de 1999, Smaldone dejó la banda y Paul Russo se convirtió en el único vocalista principal de la banda. La banda tocó en un puñado de conciertos en vivo con Scott de The Unseen y Bill Brown de Crash and Burn como guitarra principal antes de que James Lynch de The Ducky Boys se uniera como miembro permanente. Solo tocó un show con la banda antes de irse para unirse a los Dropkick Murphys .
Pinkerton Thugs realizó su último show en febrero de 2000 en el Karma Club de Boston, Massachusetts. End of an Era se lanzó póstumamente en junio de 2000, unos 18 meses después de su grabación. La banda se disolvió oficialmente en octubre de ese año, anunciando su ruptura a través de su sitio web.
Tras la desaparición de la banda, Micah Smaldone y Tommy Von formaron una banda de hardcore llamada Cops and Robbers que se separó en 2001. Posteriormente, Smaldone lanzó numerosos álbumes en solitario con su nombre completo Micah Blue Smaldone y tocó la guitarra con Out Cold, The Shods, The Racketeers, y Fuego sobre Fuego. Tommy Von pasó a jugar en Cut the Shit, The Prowl e Il Mostro. Paul Russo continuó tocando con The Unseen antes de irse en 2003 y escribir y grabar su propia música bajo varios nombres, incluidos Paul and The Strings, The Strings y Americana Romantic. También tocó la guitarra con la banda de punk de Boston The Vigilantes desde mediados de 2000 hasta su separación a principios de 2002. James Lynch ha seguido tocando con Dropkick Murphys desde 2000.
The Pinkerton Thugs se reunió oficialmente en 2008 y permaneció activo hasta 2012. Ocupados con sus otros proyectos, ni Micah Blue Smaldone ni James Lynch estaban disponibles para participar en la reunión, por lo que Mike "Rufio" Kadomiya se unió a la banda como segundo guitarrista. En diciembre de 2011 se anunció que The Pinkerton Thugs había firmado con Jailhouse Records y estaban escribiendo canciones para su primer material nuevo completo desde End Of An Era . [1] James Whitten, Tom Gatton y Mike Kadomiya dejaron la banda a principios de 2012. Paul Russo reclutó a Johnny Noise, Tommy Collins y Vlad Wormwood como sus reemplazos para una gira por Estados Unidos en el verano de 2012. Una segunda división de 7". con los Ducky Boys, grabado antes de que Gatton y Kadomiya dejaran la banda, fue lanzado en agosto de 2012. La banda ha estado inactiva desde entonces.