En química, un tiocetal es el análogo de azufre de un cetal , con uno del oxígeno reemplazado por azufre. Un ditiocetal tiene ambos oxígenos reemplazados por azufre.
Los tiocetales se pueden obtener haciendo reaccionar cetonas o aldehídos con tioles.
Se ha propuesto un mecanismo de escisión oxidativa para los ditiocetales, que implica la oxidación del tioéter, la formación de tionoios y la hidrólisis , lo que da como resultado la formación de productos aldehídos y cetónicos. [1]
Se encuentra que las fracciones tiocetales responden a las especies reactivas de oxígeno (ROS) . [1] En presencia de ROS, los tiocetales se pueden escindir de forma selectiva. [2] ROS escinde con éxito enlazadores tiocetales heterobifuncionales, que se ha encontrado que tienen potencial terapéutico, ya que pueden producir agentes que responden a ROS con dos funcionalidades diferentes. [2]
Las cetonas se pueden reducir a pH neutro mediante conversión en tiocetales; el tiocetal preparado a partir de la cetona se puede reducir fácilmente mediante hidrogenación catalítica utilizando níquel Raney en una reacción conocida como reducción de Mozingo .
Ver también
Referencias
- ^ a b Liu, Bin; Thayumanavan, S. (diciembre de 2020). "Investigación mecanicista sobre degradación oxidativa de restos tioacetal / tiocetal sensibles a ROS y sus implicaciones" . Informes de células Ciencias físicas . 1 (12): 100271. doi : 10.1016 / j.xcrp.2020.100271 . ISSN 2666-3864 : a través de Science Direct.
- ^ a b Ling, Xiaoxi; Zhang, Shaojuan; Shao, Pin; Wang, Pengcheng; Ma, Xiaochao; Bai, Mingfeng (septiembre de 2015). "Síntesis de un enlazador tiocetal heterobifuncional sensible a especies reactivas de oxígeno" . Letras de tetraedro . 56 (37): 5242–5244. doi : 10.1016 / j.tetlet.2015.07.059 . ISSN 0040-4039 . PMC 4545510 : a través de Science Direct.