El trifluorometanol es el compuesto orgánico con la fórmula CHF
3O . [1] También se conoce como perfluorometanol o alcohol trifluorometílico. El compuesto es el perfluoroalcohol más simple . [2] La sustancia es un gas incoloro, inestable a temperatura ambiente.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Trifluorometanol | |
Otros nombres Alcohol trifluorometílico, perfluorometanol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C H F 3 O | |
Masa molar | 86,013 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Densidad | 1,5 ± 0,1 g / cm 3 |
Punto de fusion | -110,64 |
Punto de ebullición | 22,4 ° C (72,3 ° F; 295,5 K) ± 30,0 ° C |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | 18,9 ° C (66,0 ° F; 292,0 K) ± 15,6 ° |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
Como todos los perfluoroalcoholes primarios y secundarios, el trifluorometanol elimina el fluoruro de hidrógeno en una reacción endotérmica [3] y forma fluoruro de carbonilo . [4]
- CF
3OH ⇌ COF
2+ HF (I)
A temperaturas en el rango de -120 ° C, se puede preparar trifluorometanol a partir de cloruro de trifluorometoxi y cloruro de hidrógeno :
- CF
3OCl + HCl → CF
3OH + Cl
2 (II)
En esta reacción, la recombinación de un átomo de cloro parcialmente cargado positivamente (en trifluorometoxi cloruro) con un átomo de cloro parcialmente cargado negativamente (en cloruro de hidrógeno) se usa como cloro elemental. Los productos no deseados, subproductos cloro, cloruro de hidrógeno y clorotrifluorometano , se pueden eliminar por evaporación a -110 ° C. El trifluorometanol tiene un punto de fusión de -82 ° C y un punto de ebullición calculado de aproximadamente -20 ° C. Por tanto, el punto de ebullición es aproximadamente 85 K menor que el del metanol . Este hecho puede explicarse por la ausencia de enlaces H — F intramoleculares, que tampoco son visibles en el espectro infrarrojo de la fase gaseosa.
Una síntesis más simple usa la reacción (I); se puede cambiar el equilibrio al trifluorometanol termodinámicamente preferido a temperaturas más bajas. Si el trifluorometanol sintetizado es protonado por superácidos, por ejemplo HSbF
6( ácido fluoroantimónico ), el equilibrio puede desplazarse más hacia la izquierda hacia el producto deseado.
Similar a la reacción (I), los trifluorometoxidos ( CF
3O-
) se puede preparar a partir de fluoruros de tipo salino (por ejemplo, NaF ) y fluoruro de carbonilo . Sin embargo, si el CF
3O-
El ion está, por ejemplo, en una solución acuosa desplazada por un ácido, el trifluorometanol se descompone a temperatura ambiente.
Ocurrencia en las capas superiores de la atmósfera.
Si bien el trifluorometanol es inestable en condiciones normales, se genera en la estratosfera a partir de CF-
3y CF
3O-
radicales por reacción con OF+
y F-
radicales. En este caso, la descomposición del trifluorometanol es insignificante en las condiciones que prevalecen en la atmósfera debido a la alta energía de activación de la reacción. La vida útil esperada del trifluorometanol es de varios millones de años a altitudes inferiores a 40 km. [5] [6]
Ver también
Referencias
- ^ Kloeter, Gerhard; Seppelt, Konrad (enero de 1979). "Trifluorometanol (CF3OH) y trifluorometilamina (CF3NH2)". Mermelada. Chem. Soc. 101 (2): 347–349. doi : 10.1021 / ja00496a012 .
- ^ Seppelt, Konrad (mayo de 1977). "Trifluorometanol, CF3OH". Angewandte Chemie International Edition en inglés . 16 (5): 322–323. doi : 10.1002 / anie.197703221 .
- ^ Schneider, WF (11 de abril de 1996). "Energética y mecanismo de descomposición de CF3OH". J. Phys. Chem. 100 (15): 6097–6103. doi : 10.1021 / jp952703m .
- ^ Seppelt, K. (1977). "Trifluormetanol, CF3OH. En:". Angew. Chem. (en alemán). 325 (89): 325. doi : 10.1002 / ange.19770890509 .
- ^ Schneider, WF (enero de 1995). "Química atmosférica de CF3OH: ¿Es importante la fotólisis?". Ciencia y tecnología ambientales . 29 (1): 247–250. doi : 10.1021 / es00001a031 . PMID 22200226 .
- ^ Wellington, TJ; Schneider, WF (1994). "El destino estratosférico de CF3OH. En: Ciencia y tecnología ambientales 28/1994, S.". Reinar. Sci. Technol. 28 (6): 1198-1200. doi : 10.1021 / es00055a036 . PMID 22176252 .