La trimetilarsina (abreviado TMA o TMA) es el compuesto químico con la fórmula (CH 3 ) 3 As, comúnmente abreviado como Me 3 o TMA. Este derivado orgánico de la arsina se ha utilizado como fuente de arsénico en la industria microelectrónica , [1] un componente básico de otros compuestos organoarsénicos y sirve como ligando en la química de coordinación . Tiene un olor característico parecido al del " ajo ". La trimetilarsina se había descubierto ya en 1854.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Trimetilarsano | |||
Otros nombres
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
1730780 | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.008.925 | ||
Número CE |
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141657 | |||
Malla | Trimetilarsina | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 3 H 9 Como | |||
Masa molar | 120.027 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido incoloro | ||
Densidad | 1,124 g cm −3 | ||
Punto de fusion | −87,3 ° C (−125,1 ° F; 185,8 K) | ||
Punto de ebullición | 56 ° C (133 ° F; 329 K) | ||
Ligeramente soluble | |||
Solubilidad en otros disolventes. | disolventes orgánicos | ||
Estructura | |||
Piramidal trigonal | |||
0,86 D | |||
Peligros | |||
Principales peligros | Inflamable | ||
Ficha de datos de seguridad | Ver: página de datos Ficha de datos de seguridad externa | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H331 , H301 , H410 | ||
punto de inflamabilidad | −25 ° C (−13 ° F; 248 K) | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | Ácido cacodílico Trifenilarsina Pentametilarsénico Trimetilfosfina Trimetilamina | ||
Página de datos complementarios | |||
Estructura y propiedades | Índice de refracción ( n ), constante dieléctrica (ε r ), etc. | ||
Datos termodinámicos | Comportamiento de fase sólido-líquido-gas | ||
Datos espectrales | UV , IR , RMN , MS | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Estructura y preparación
AsMe 3 es una molécula piramidal. Las distancias As-C promedian 1.519 Å, y los ángulos C-As-C son 91.83 ° [2]
La trimetilarsina se puede preparar mediante el tratamiento de óxido de arsénico con trimetilaluminio : [3]
- Como 2 O 3 + 1.5 [AlMe 3 ] 2 → 2 AsMe 3 + 3 / n (MeAl-O) n
Ocurrencia y reacciones
La trimetilarsina es el subproducto volátil de la acción microbiana sobre formas inorgánicas de arsénico que se encuentran naturalmente en rocas y suelos a nivel de partes por millón. [4] La trimetilarsina se ha informado solo en niveles traza (partes por mil millones) en el gas de vertedero de Alemania, Canadá y los EE. UU., Y es el principal compuesto que contiene arsénico en el gas. [5] [6] [7]
La trimetilarsina es pirofórica debido a la naturaleza exotérmica de la siguiente reacción, que inicia la combustión:
- AsMe 3 + 1/2 O 2 → OAsMe 3 (TMAO)
Historia
Se asumió que los eventos de envenenamiento debido a un gas producido por ciertos microbios estaban asociados con el arsénico en la pintura. En 1893, el médico italiano Bartolomeo Gosio publicó sus resultados sobre el "gas Gosio" que posteriormente se demostró que contenía trimetilarsina. [8] En condiciones húmedas, el moho Scopulariopsis brevicaulis produce cantidades significativas de metil arsinas a través de la metilación [9] de pigmentos inorgánicos que contienen arsénico , especialmente el verde París y el verde de Scheele , que alguna vez se usaron en papeles pintados para interiores. Los estudios más recientes muestran que la trimetilarsina tiene una baja toxicidad y, por lo tanto, no podría explicar la muerte y los graves problemas de salud observados en el siglo XIX. [10] [11]
Seguridad
La trimetilarsina es potencialmente peligrosa, [12] [13] [14] aunque su toxicidad a menudo se exagera. [10]
Referencias
- ^ Hoshino, Masataka (1991). "Un estudio espectrométrico de masas de la descomposición de trimetilarsina (TMA) con trietilgalio (TEGa)". Diario de crecimiento cristalino . 110 (4): 704–712. doi : 10.1016 / 0022-0248 (91) 90627-H .
- ^ Wells, AF (1984). Química inorgánica estructural, quinta edición . Prensa de la Universidad de Oxford. ISBN 978-0-19-855370-0.
- ^ VV Gavrilenko, LA Chekulaeva y IV Pisareva, "Síntesis altamente eficiente de trimetilarsina" Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 8, págs. 2122–2123, 1996.
- ^ Cullen, WR, Reimer, KJ (1989). "Especiación de arsénico en el medio ambiente". Chem. Rev . 89 (4): 713–764. doi : 10.1021 / cr00094a002 . hdl : 10214/2162 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Feldmann, J., Cullen, WR (1997). "Aparición de compuestos de metales de transición volátiles en el gas de vertedero: síntesis de carbonilos de molibdeno y tungsteno en el". Reinar. Sci. Technol . 31 (7): 2125–2129. doi : 10.1021 / es960952y .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Pinel-Raffaitin, P., LeHecho, I., Amouroux, D., Potin-Gautier, M. (2007). "Distribución y destino de especies de arsénico orgánico e inorgánico en lixiviados y biogases de vertederos". Reinar. Sci. Technol . 41 (13): 4536–4541. doi : 10.1021 / es0628506 . PMID 17695893 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Khoury, JT; et al. (7 de abril de 2008). "Análisis de compuestos volátiles de arsénico en gas de vertedero". Olores y emisiones al aire 2008 . Phoenix, Arizona: Federación del Medio Ambiente del Agua.
- ^ Frederick Challenger (1955). "Metilación biológica". Q. Rev. Chem. Soc . 9 (3): 255–286. doi : 10.1039 / QR9550900255 .
- ^ Ronald Bentley y Thomas G. Chasteen (2002). "Metilación microbiana de metaloides: arsénico, antimonio y bismuto" . Revisiones de Microbiología y Biología Molecular . 66 (2): 250–271. doi : 10.1128 / MMBR.66.2.250-271.2002 . PMC 120786 . PMID 12040126 .
- ^ a b William R. Cullen; Ronald Bentley (2005). "La toxicidad de la trimetilarsina: un mito urbano". J. Environ. Monit . 7 (1): 11-15. doi : 10.1039 / b413752n . PMID 15693178 .
- ^ Frederick Challenger; Constance Higginbottom; Louis Ellis (1933). "La formación de compuestos organo-metaloides por microorganismos. Parte I. Trimetilarsina y dimetiletilarsina". J. Chem. Soc. : 95–101. doi : 10.1039 / JR9330000095 .
- ^ Andrewes, Paul; et al. (2003). "Dimetilarsina y trimetilarsina son potentes genotoxinas in vitro". Chem. Res. Toxicol . 16 (8): 994–1003. doi : 10.1021 / tx034063h . PMID 12924927 .
- ^ Irvin, T. Rick; et al. (1995). "Toxicidad prenatal in vitro de trimetilarsina, óxido de trimetilarsina y sulfuro de trimetilarsina". Química Organometálica Aplicada . 9 (4): 315–321. doi : 10.1002 / aoc.590090404 .
- ^ Hiroshi Yamauchi; Toshikazu Kaise; Keiko Takahashi; Yukio Yamamura (1990). "Toxicidad y metabolismo de la trimetilarsina en ratones y hámsteres". Toxicología Fundamental y Aplicada . 14 (2): 399–407. doi : 10.1016 / 0272-0590 (90) 90219-A . PMID 2318361 .
enlaces externos
- Índice por fórmula molecular
- Información sobre productos químicos peligrosos por clase
- Metilación microbiana de metaloides: arsénico, antimonio y bismuto
- Arsénico Curiosa y Humanidad