El trimetilborano (TMB) es un gas pirofórico tóxico con la fórmula B (CH 3 ) 3 (que también se puede escribir como Me 3 B, donde Me representa metilo ).
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Trimetilborano [1] | |||
Otros nombres Trimetilborina Trimetilboro | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.008.926 ![]() | ||
Número CE |
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PubChem CID | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 3 H 9 B | |||
Masa molar | 55,92 g / mol | ||
Apariencia | Gas o líquido incoloro | ||
Densidad | 0,625 g / cm 3 a -100 ° C [3] | ||
Punto de fusion | −161,5 ° C (−258,7 ° F; 111,6 K) | ||
Punto de ebullición | −20,2 ° C (−4,4 ° F; 253,0 K) | ||
Ligero, altamente reactivo | |||
Estructura | |||
Δ | |||
Peligros | |||
Principales peligros | Espontáneamente inflamable en el aire; provoca quemaduras | ||
Pictogramas GHS | ![]() ![]() ![]() | ||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
H220 , H250 , H280 , H314 | |||
P210 , P222 , P260 , P264 , P280 , P301 + 330 + 331 , P302 + 334 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P321 Se necesita , P363 , P370 + 378 , P377 , P381 , P403 , P405 , P410 + 403 , P422 , P501 | |||
punto de inflamabilidad | No aplicable, gas pirofórico | ||
−40 ° C (−40 ° F; 233 K) [4] | |||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
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Referencias de Infobox | |||
Propiedades
Como líquido es incoloro. La línea más fuerte en el espectro infrarrojo está en 1330 cm -1 seguida de líneas en 3010 cm -1 y 1185 cm -1 .
Su punto de fusión es -161,5 ° C y su punto de ebullición es -20,2 ° C.
La presión de vapor viene dada por log P = 6.1385 + 1.75 log T - 1393.3 / T - 0.007735 T , donde T es la temperatura en kelvin . [5] El peso molecular es 55,914. El calor de vaporización es de 25,6 kJ / mol. [4]
Preparación
El trimetilborano fue descrito por primera vez en 1862 por Edward Frankland , [6] quien también mencionó su aducto con amoníaco. [7] Debido a su naturaleza peligrosa, el compuesto ya no se estudió hasta 1921, cuando Alfred Stock y Friedrich Zeidler aprovecharon la reacción entre el gas tricloruro de boro y el dimetilzinc . [8] Aunque la sustancia se puede preparar usando reactivos de Grignard, la salida está contaminada por productos no deseados del solvente. El trimetilborano se puede preparar a pequeña escala con un rendimiento del 98% haciendo reaccionar trimetilaluminio en hexano con tribromuro de boro en éter dibutilo como disolvente. [5] Otros métodos más son hacer reaccionar borato de tributilo con cloruro de trimetilaluminio o tetrafluoroborato de potasio con trimetilaluminio. [9] Otro método más consiste en añadir trifluoruro de boro en éter al yoduro de metil magnesio . [10]
Reacciones
El trimetilborano se enciende espontáneamente en el aire si la concentración es lo suficientemente alta. Arde con una llama verde produciendo hollín. [11] Una oxidación más lenta con oxígeno en un disolvente o en fase gaseosa puede producir dimetiltrioxadiborano, que contiene un anillo de dos átomos de boro y tres de oxígeno. Sin embargo, el producto principal es el peróxido de dimetilborilmetilo, que se descompone rápidamente en dimetoximetilborano. [12]
El trimetilborano es un ácido de Lewis fuerte . B (CH 3 ) 3 puede formar un aducto con amoniaco : (NH 3 ): B (CH 3 ) 3 . [13] así como otras bases de Lewis. Las propiedades del ácido de Lewis de B (CH 3 ) 3 se han analizado mediante el modelo ECW produciendo E A = 2,90 y C A = 3,60. Cuando el trimetilborano forma un aducto con trimetilamina , se produce una repulsión estérica entre los grupos metilo en B y N. El modelo ECW puede proporcionar una medida de este efecto estérico.
El trimetilborano reacciona con agua y cloro a temperatura ambiente. También reacciona con la grasa pero no con el teflón o el vidrio. [5]
El trimetilborano reacciona con diborano para desproporcionarse para formar monometildiborano y dimetildiborano : (CH 3 ) BH 2 .BH 3 y (CH 3 ) 2 BH.BH 3 .
Reacciona como gas con trimetilfosfina para formar una sal de Lewis sólida con un calor de formación de -41 kcal por mol. Este aducto tiene un calor de sublimación de −24,6 kcal / mol. No se produce reacción con trimetilarsina o trimetilstibina . [10]
El metil litio que reacciona con el trimetilborano produce una sal de tetrametilborato: LiB (CH 3 ) 4 . [14] El ion tetrametilborato tiene carga negativa y es isoelectrónico con neopentano , tetrametilsilano y el catión tetrametilamonio .
Usar
El trimetilborano se ha utilizado como contador de neutrones. Para este uso tiene que ser muy puro. [13] También se utiliza en la deposición química de vapor donde el boro y el carbono deben depositarse juntos.
Referencias
- ^ "CAPÍTULO P-6. Aplicaciones a clases específicas de compuestos". Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 974. doi : 10.1039 / 9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Graner, G .; Hirota, E .; Iijima, T .; Kuchitsu, K .; Ramsay, DA; Vogt, J .; Vogt, N. (2001). "C3H9B Trimetilborano". Moléculas que contienen tres o cuatro átomos de carbono . Landolt-Börnstein - Moléculas y radicales del grupo II. 25C . pag. 1. doi : 10.1007 / 10688787_381 . ISBN 978-3-540-66774-2.
- ^ http://www.voltaix.com/images/doc/Msb000_TMB.pdf MSDS de Voltaix
- ^ a b Trimetilborano
- ^ a b c William S. Rees, Jr. y otros (1990). Alvin P. Ginsberg (ed.). Trimetilborano . Síntesis inorgánica . 27 . pag. 339.
- ^ E. Frankland (1862). "Ueber eine neue Reihe organischer Verbindungen, welche Bor enthalten". Justus Liebigs Ann. Chem . 124 : 129-157. doi : 10.1002 / jlac.18621240102 .
- ^ R. Nishiyabu, Y. Kubo, TD James y JS Fossey (2011). "Bloques de construcción de ácido borónico: herramientas para el autoensamblaje". Chem. Comun . 47 (4): 1124-1150. doi : 10.1039 / C0CC02921A . PMID 21113558 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ A. Stock y F. Zeidler (1921). "Zur Kenntnis des Bormethyls und Boräthyls" . Ber. Dtsch. Chem. Ges. A / B . 54 (3): 531–541. doi : 10.1002 / cber.19210540321 .
- ^ Roland Köster, Paul Binger, Wilhelm V. Dahlhoff (1973). "Una preparación conveniente de trimetilborano y trietilborano". Síntesis y reactividad en química inorgánica y metalorgánica . 3 (4): 359–367. doi : 10.1080 / 00945717308057281 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ a b Donald Charles Mente (mayo de 1975). "Las reacciones de las bases de Lewis del grupo trimetilo Va con ácidos simples de boro Lewis" (PDF) .
- ^ Herbert Ellern (1968). Pirotecnia militar y civil . Compañía Editorial Química. pag. 24 . CiteSeerX 10.1.1.137.1104 .
- ^ Barton, Lawrence; Crump, John M .; Wheatley, Jeffrey B. (junio de 1974). "Trioxadiborolanos de la oxidación del metildiborano". Revista de Química Organometálica . 72 (1): C1 – C3. doi : 10.1016 / s0022-328x (00) 82027-6 .
- ^ a b Gaylon S. Ross; et al. (2 de octubre de 1961). "Preparación de trimetilborano de alta pureza" (PDF) . Revista de Investigación de la Oficina Nacional de Normalización Sección A . 66 (1).
- ^ Georg Wittig en 1958