Dimetilcinc , también conocido como Zinc metilo, DMZ, o DMZn es un incoloro volátil líquido Zn (CH 3 ) 2 , formado por la acción de yoduro de metilo en zinc a temperatura elevada o en aleación de sodio zinc.
Nombres | |
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Nombre IUPAC dimetilzinc | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.008.077 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
Zn (CH 3 ) 2 | |
Masa molar | 95,478 g / mol |
Punto de fusion | −42 ° C (−44 ° F; 231 K) |
Punto de ebullición | 46 ° C (115 ° F; 319 K) |
Peligros | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
- 2Zn + 2CH 3 I → Zn (CH 3 ) 2 + ZnI 2
El sodio ayuda a la reacción del zinc con el yoduro de metilo. El yoduro de zinc se forma como subproducto.
Tiene un olor desagradable y es pirofórico . Ha sido de gran importancia en la síntesis de compuestos orgánicos . Es soluble en alcanos y, a menudo, se vende como solución en hexanos. Pertenece a la gran serie de compuestos similares como el dietilzinc .
Historia
Esta sustancia fue preparada por primera vez por Edward Frankland durante su trabajo con Robert Bunsen en 1849 en la Universidad de Marburg . Después de calentar una mezcla de zinc y yoduro de metilo en un recipiente hermético, estalló una llama cuando se rompió el sello. [1] En el laboratorio, este método de síntesis permanece sin cambios en la actualidad, excepto que se utilizan cobre o compuestos de cobre para activar el zinc.
Usos
El dimetil zinc se utilizó durante mucho tiempo para introducir grupos metilo en moléculas orgánicas o para sintetizar compuestos organometálicos que contienen grupos metilo. Los reactivos de Grignard (compuestos orgánicos de magnesio), que son más fáciles de manejar y menos inflamables, reemplazan los compuestos orgánicos de zinc en la mayoría de las síntesis de laboratorio. Debido a las diferencias en la reactividad (así como en los subproductos de la reacción) entre los compuestos orgánicos de zinc y los reactivos de Grignard, los compuestos orgánicos de zinc pueden ser preferidos en algunas síntesis. [2] Su alta presión de vapor ha dado lugar a usos extensivos en la deposición de vapor químico metalorgánico ( MOCVD ) para la preparación de películas semiconductoras de banda ancha II-VI (por ejemplo , ZnO , ZnS , ZnSe , ZnTe ) y como precursores p- dopantes para III –V semiconductores (por ejemplo , GaAs , InP , Al x Ga 1 − x As ), que tienen muchas aplicaciones electrónicas y fotónicas . [3]
Estructura
En estado sólido, el compuesto existe en dos modificaciones. La fase tetragonal de alta temperatura muestra un desorden bidimensional, mientras que la fase de baja temperatura que es monoclínica está ordenada. Las moléculas son lineales con longitudes de enlace Zn-C que miden 192,7 (6) pm. [4] La estructura de la fase gaseosa muestra una distancia Zn-C muy similar de 193.0 (2) pm. [5]
Referencias
- ^ E. Frankland (1849). "Notiz über eine neue Reihe organischer Körper, welche Metalle, Phosphor usw enthalten" (PDF) . Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie . 71 (2): 213–216. doi : 10.1002 / jlac.18490710206 .
- ^ Erdik, Ender (1996). Reactivos de organozinc en síntesis orgánica . Boca Ratón: CRC Press. ISBN 978-0-8493-9151-4.
- ^ Mohammad Afzaal; Mohammad A. Malik; Paul O'Brien (2007). "Preparación de materiales que contienen zinc". Nueva Revista de Química . 31 (12): 2029-2040. doi : 10.1039 / b712235g .
- ^ John Bacsa; Felix Hanke; Sarah Hindley; Rajesh Odedra; George R. Darling; Anthony C. Jones; Alexander Steiner (2011). "Las estructuras de estado sólido de dimetilzinc y dietilzinc" . Angewandte Chemie International Edition . 50 (49): 11685-11687. doi : 10.1002 / anie.201105099 . PMC 3326375 . PMID 21919175 .
- ^ A. Haaland; JC Green; GS McGrady; AJ Downs; E. Gullo; MJ Lyall; J. Timberlake; AV Tutukin; HV Volden; K.-A. Østby (2003). "La longitud, fuerza y polaridad de los enlaces metal-carbono: compuestos de dialquilzinc estudiados por cálculos de teoría funcional de densidad, difracción de electrones de gas y espectroscopía de fotoelectrones". Dalton Transactions (22): 4356–4366. doi : 10.1039 / B306840B .