El trimetilsililacetileno es el acetileno HC 2 Si (CH 3 ) 3 . Es un líquido incoloro. Llamado "acetileno tms", se utiliza como fuente de "HC 2 - ". A continuación, el grupo trimetilsililo se puede escindir con TBAF . El uso de este alquino protegido, a diferencia del acetileno en sí mismo, evita reacciones de acoplamiento adicionales y también tiene la ventaja de ser un líquido. [1] Un reactivo alternativo menos costoso es el 2-metilbut-3-in-2-ol , que después de la alquinilación se desprotege con una base.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Etiniltri (metil) silano | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.012.655 |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 5 H 10 Si | |
Masa molar | 98,220 g · mol −1 |
Apariencia | líquido incoloro |
Densidad | 0,69 g / ml |
Punto de ebullición | 53 ° C (127 ° F; 326 K) |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
F | |
Frases R (desactualizadas) | R11 |
Frases S (desactualizadas) | S16 S24 / 25 S29 S33 S9 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El trimetilsililacetileno está disponible comercialmente. También se puede preparar de manera similar a otros compuestos de sililo: desprotonación de acetileno con un reactivo de Grignard , seguido de reacción con cloruro de trimetilsililo . [2]
Referencias
- ^ Ahijado C. Nwokogu, Saskia Zemolka, Florian Dehme (2007). "Trimetilsililacetileno". EROS . doi : 10.1002 / 047084289X.rt288.pub2 . ISBN 978-0471936237.Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Andrew B. Holmes y Chris N. Sporikou (1993). "Trimetilsililacetileno" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 8 , p. 606