El trimetilsilil ciclopentadieno es un compuesto de organosilicio con la fórmula química C 5 H 5 Si (CH 3 ) 3 . Existe como un líquido incoloro. Se utiliza en la síntesis de algunos complejos de ciclopentadienilo metálico y ha despertado interés por su estructura fluxional .
Nombres | |
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Nombre IUPAC ciclopenta-2,4-dien-1-il (trimetil) silano | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 8 H 14 Si | |
Masa molar | 138,285 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Densidad | 0,833 g / ml [1] |
Punto de ebullición | 138 a 140 ° C (280 a 284 ° F; 411 a 413 K) [1] |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H226 , H315 , H319 , H335 | |
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P370 + 378 , P403 + 233 , P403 + 235 , P405 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
El trimetilsilil ciclopentadieno es un ejemplo de una molécula que sufre un reordenamiento sigmatrópico rápido . Las observaciones de trimetilsilil ciclopentadieno usando espectroscopía de RMN en fase gaseosa muestran que los protones en el anillo son químicamente equivalentes, indicado por un solo pico. Este fenómeno, un ejemplo de fluxionalidad , se explica por la migración del grupo sililo de carbono a carbono, dando así la apariencia de señales CH equivalentes. [2]
Propiedades: [3]
índice de refracción n 20 / D 1,471 (encendido)
bp 138-140 ° C (encendido)
densidad 0.833 g / mL a 25 ° C (lit.)
temperatura de almacenamiento. −20 ° C
Síntesis
El trimetilsilil ciclopentadieno se prepara mediante la reacción de cloruro de trimetilsililo (Me 3 SiCl) con ciclopentadienuro de sodio (NaC 5 H 5 ): [4] [5]
- (CH 3 ) 3 SiCl + NaC 5 H 5 → C 5 H 5 Si (CH 3 ) 3 + NaCl
Referencias
- ^ a b "Trimetilsilil ciclopentadieno" . Sigma-Aldrich.
- ^ Taha, AN; Moreno, PO; Lemaster, CB; Lemaster, CL; Es cierto, NS (2000). "Observación de RMN 1H de migración de trimetilsililo en fase gaseosa 5-trimetilsililciclopentadieno". Revista de estructura molecular . 553 (1-3): 37-42. Código Bibliográfico : 2000JMoSt.553 ... 37T . doi : 10.1016 / S0022-2860 (00) 00549-4 .
- ^ "Trimetilsilil ciclopentadieno, mezcla de isómeros 257885" . Sigma-Aldrich . Consultado el 5 de diciembre de 2018 .
- ^ Seki, R .; Komatsu, S. (2011). "Preparación de (trialquilsilil) ciclopentadienos que casi no contienen bis (trialquilsilil) ciclopentadienos". Jpn. Kokai Tokkyo Koh .
- ^ Francisco Palacios, Jesús M. de los Santos (2014). "5- (Trimetilsilil) -1,3-ciclopentadieno". Enciclopedia e-EROS de reactivos para síntesis orgánica . págs. 1–8. doi : 10.1002 / 047084289X.rn01739 . ISBN 9780470842898.Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )