Fosfato de trifenilo
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Fosfato de trifenilo
OP (OPh) 3.png
Trifenil-fosfato-3D-vdW.png
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Fosfato de trifenilo
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.003.739 Edita esto en Wikidata
UNII
  • EnChI = 1S / C18H15O4P / c19-23 (20-16-10-4-1-5-11-16,21-17-12-6-2-7-13-17) 22-18-14-8- 3-9-15-18 / h1-15H chequeY
    Clave: XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C18H15O4P / c19-23 (20-16-10-4-1-5-11-16,21-17-12-6-2-7-13-17) 22-18-14-8- 3-9-15-18 / h1-15H
    Clave: XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYAB
  • O = P (Oc1ccccc1) (Oc2ccccc2) Oc3ccccc3
Propiedades
C 18 H 15 O 4 P
Masa molar326,288  g · mol −1
AparienciaSólido incoloro
Densidad1,184 g / ml
Punto de fusion 48 a 50 ° C (118 a 122 ° F; 321 a 323 K)
Punto de ebullición 244 ° C (471 ° F; 517 K) a 10 mmHg
Presión de vapor1 mmHg (193 ° C) [1]
Riesgos
Principales peligrosDañino [ cita requerida ]
punto de inflamabilidad220 ° C (428 ° F; 493 K) [1]
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
1320 mg / kg (ratón, oral)
3500 mg / kg (rata, oral) [2]
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
TWA 3 mg / m 3 [1]
REL (recomendado)
TWA 3 mg / m 3 [1]
IDLH (peligro inmediato)
1000 mg / m 3 [1]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El fosfato de trifenilo ( TPhP ) es el compuesto químico con la fórmula OP (OC 6 H 5 ) 3 . Este sólido incoloro es el éster (triéster) de ácido fosfórico y fenol . Se utiliza como plastificante y retardante del fuego en una amplia variedad de entornos y productos. [3]

Preparación

El fosfato de trifenilo se prepara mediante la reacción SN2 de oxicloruro de fósforo y fenol . [ cita requerida ]

Usos

El fosfato de trifenilo se ha utilizado ampliamente como retardante de llama y plastificante. [4] Se ha utilizado como retardante de llama para una variedad de materiales, incluidos equipos electrónicos, PVC , fluidos hidráulicos, colas, esmaltes de uñas y resinas de fundición. Su mecanismo de acción como retardante de llama es el siguiente: primero, durante la descomposición térmica , se forma ácido fosfórico . Este reacciona para formar ácido pirofosfórico que, cuando está en su fase condensada, actúa para bloquear la transferencia de calor. Uno de los retardadores de llama más eficaces para ciertos polímeros, el TPhP solo es activo como retardante de llama aditivo en su fase gaseosa. [5] La eliminación gradual de los PBDE puede haber aumentado el uso de TPhP en los últimos años.[4]

El TPhP también se utiliza como plastificante en lacas, barnices y fluidos hidráulicos. El esmalte de uñas ha recibido un interés particular como fuente de exposición al TPhP. [6] [7]

Toxicología

Se dispone de información limitada que indique efectos toxicológicos significativos del TPhP. Aunque inicialmente se esperaba que tuviera un bajo impacto general, un creciente cuerpo de evidencia sugiere que los efectos pueden no ser tan inofensivos. El fosfato de trifenilo presenta una baja toxicidad aguda por contacto cutáneo u oral. [3] Sin embargo, un número creciente de estudios ha relacionado la exposición a TPhP con toxicidad para la reproducción y el desarrollo , neurotoxicidad, alteración metabólica, efectos endocrinos y genotoxicidad . [6] [8] [9] También se ha encontrado que la TPhP induce una actividad estrogénica significativa. [10] [11]Un estudio encontró que se han observado concentraciones por encima del nivel de efecto más bajo observable en una variedad de otros estudios en el mero de coral, el pez cabra rayado amarillo y la perca de agua dulce. Esto indica que el TPhP puede estar presente en el medio ambiente en concentraciones lo suficientemente altas como para tener efectos ecológicos nocivos. [11] La agencia europea de productos químicos considera que el TPhP es "muy tóxico" para la vida acuática, con efectos potencialmente duraderos. [12]

A diferencia de muchos contaminantes orgánicos persistentes , el TPHP tiene una afinidad limitada por los lípidos . Aún así, se ha encontrado que la bioacumulación del compuesto ocurre en diferentes niveles en los peces, y los patrones más fuertes se muestran según el género, los patrones de alimentación y la eficiencia metabólica. Sin embargo, aún no se conocen los mecanismos que explican por qué y cómo la TPhP se acumula de esta manera. [13]

Transportes y transformaciones ambientales

Se ha detectado fosfato de trifenilo en el medio ambiente. [9] Se sabe que otros fosfatos de triarilo ingresan a los ambientes acuáticos a través de la volatilización y lixiviación de los plásticos, a través de fugas de fluidos hidráulicos y, en menor grado, a través de procesos de fabricación. [5] Se ha descubierto que el TPhP, en particular, ingresa al medio ambiente a través del uso industrial, como en el proceso de fabricación, y a través del uso en interiores, por ejemplo, a través de pinturas y equipos electrónicos. [12] Al igual que con muchos otros retardadores de llama que contienen fósforo, el TPhP se ha encontrado ampliamente en sedimentos, suelo, polvo interior y aire. [5] [11] [14] [15] [16]

Una vez en el agua, se ha descubierto que el TPhP se biodegrada con relativa rapidez tanto en condiciones aeróbicas como anaeróbicas, y no cumple los criterios para ser categorizado como persistente. [5] Sin embargo, aunque el compuesto se biodegrada fácilmente y no se bioacumula, se detecta fácilmente debido al gran volumen que se utiliza. [9] En 2014, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos agregó TPhP a su lista de Plan de Trabajo de la Ley de Control de Sustancias Tóxicas para Productos Químicos sobre la base de que el compuesto ha exhibido "toxicidad acuática aguda y crónica", "potencial de bioacumulación moderado" y " persistencia ambiental moderada ". [17] Aún así, todavía no hay suficiente información para evaluar completamente el impacto ambiental de TPhP.

Referencias

  1. ^ a b c d e Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0644" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ "Fosfato de trifenilo" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ↑ a b Svara, Jürgen; Weferling, Norbert; Hofmann, Thomas (1 de enero de 2000). Compuestos de fósforo orgánicos . Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. doi : 10.1002 / 14356007.a19_545.pub2 . ISBN 9783527306732.
  4. ^ a b Stapleton, Heather M .; Klosterhaus, Susan; Eagle, Sarah; Fuh, Jennifer; Meeker, John D .; Blum, Arlene; Webster, Thomas F. (13 de agosto de 2009). "Detección de retardantes de llama organofosforados en espuma de muebles y polvo doméstico de EE . UU . " . Ciencia y tecnología ambientales . 43 (19): 7490–7495. Código Bibliográfico : 2009EnST ... 43.7490S . doi : 10.1021 / es9014019 . PMC 2782704 . PMID 19848166 .  
  5. ^ a b c d van der Veen, Ike; de Boer, Jacob (1 de agosto de 2012). "Retardantes de llama de fósforo: propiedades, producción, ocurrencia ambiental, toxicidad y análisis". Chemosphere . 88 (10): 1119-1153. Código bibliográfico : 2012Chmsp..88.1119V . doi : 10.1016 / j.chemosphere.2012.03.067 . PMID 22537891 . 
  6. ^ a b Mendelsohn, Emma; Hagopian, Audrey; Hoffman, Kate; Butt, Craig M .; Lorenzo, Amelia; Congleton, Johanna; Webster, Thomas F .; Stapleton, Heather M. (1 de enero de 2016). "El esmalte de uñas como fuente de exposición al fosfato de trifenilo" . Environment International . 86 : 45–51. doi : 10.1016 / j.envint.2015.10.005 . PMC 4662901 . PMID 26485058 .  
  7. ^ Tribune, Chicago. "El fosfato de trifenilo, que se encuentra en el esmalte de uñas 'ecológico', genera preocupaciones" . chicagotribune.com . Consultado el 9 de abril de 2016 .
  8. ^ Zhang, Quan; Ji, Chenyang; Yin, Xiaohui; Yan, Lu; Lu, Meiya; Zhao, Meirong (1 de marzo de 2016). "Actividad disruptiva de la hormona tiroidea y evaluación del riesgo ecológico de los retardantes de llama que contienen fósforo mediante enfoques in vitro, in vivo e in silico". Contaminación ambiental . 210 : 27–33. doi : 10.1016 / j.envpol.2015.11.051 . PMID 26701863 . 
  9. ^ a b c Du, Zhongkun; Zhang, Yan; Wang, Guowei; Peng, Jianbiao; Wang, Zunyao; Gao, Shixiang (22 de febrero de 2016). "La exposición a TPhP altera el metabolismo de los carbohidratos, el metabolismo de los lípidos y el sistema de reparación del daño del ADN en el hígado del pez cebra" . Informes científicos . 6 : 21827. Bibcode : 2016NatSR ... 621827D . doi : 10.1038 / srep21827 . PMC 4761896 . PMID 26898711 .  
  10. ↑ Krivoshiev, Boris V .; Dardenne, Freddy; Covaci, Adrian; Blust, Ronny; Husson, Steven J. (1 de junio de 2016). "Evaluación de los efectos estrogénicos in vitro de los retardantes de llama utilizados actualmente". Toxicología in Vitro . 33 : 153-162. doi : 10.1016 / j.tiv.2016.03.006 . hdl : 10067/1358930151162165141 . PMID 26979758 . 
  11. ^ a b c Zhang, Quan; Lu, Meiya; Dong, Xiaowu; Wang, Cui; Zhang, Chunlong; Liu, Weiping; Zhao, Meirong (2 de junio de 2014). "Efectos estrogénicos potenciales de los retardantes de llama que contienen fósforo". Ciencia y tecnología ambientales . 48 (12): 6995–7001. Código Bibliográfico : 2014EnST ... 48.6995Z . doi : 10.1021 / es5007862 . PMID 24844797 . 
  12. ^ a b "Fosfato de trifenilo - Información de la sustancia - ECHA" . echa.europa.eu . Consultado el 9 de abril de 2016 .
  13. ^ Hou, Rui; Xu, Yiping; Wang, Zijian (1 de junio de 2016). "Revisión de OPFR en animales y humanos: investigación de absorción, bioacumulación, metabolismo y exposición interna" . Chemosphere . 153 : 78–90. Código Bibliográfico : 2016Chmsp.153 ... 78H . doi : 10.1016 / j.chemosphere.2016.03.003 . PMID 27010170 . 
  14. ^ Él, Ruiwen; Li, Yunzi; Xiang, Ping; Li, Chao; Zhou, Chunyang; Zhang, Shujun; Cui, Xinyi; Ma, Lena Q. (1 de mayo de 2016). "Retardantes de llama organofosforados y ésteres de ftalato en polvos interiores de diferentes microambientes: Bioaccesibilidad y evaluación de riesgos". Chemosphere . 150 : 528–535. Código bibliográfico : 2016Chmsp.150..528H . doi : 10.1016 / j.chemosphere.2015.10.087 . PMID 26585356 . 
  15. ^ Abdallah, Mohamed Abou-Elwafa; Covaci, Adrian (23 de abril de 2014). "Retardantes de llama organofosforados en polvo interior de Egipto: implicaciones para la exposición humana". Ciencia y tecnología ambientales . 48 (9): 4782–4789. Código Bibliográfico : 2014EnST ... 48.4782A . doi : 10.1021 / es501078s . PMID 24738854 . 
  16. ^ Salamova, Amina; Hermanson, Mark H .; Hites, Ronald A. (21 de mayo de 2014). "Retardantes de llama halogenados y organofosforados en partículas atmosféricas de un sitio ártico europeo". Ciencia y tecnología ambientales . 48 (11): 6133–6140. Código bibliográfico : 2014EnST ... 48.6133S . doi : 10.1021 / es500911d . PMID 24848787 . 
  17. ^ EPA, OCSPP, OPPT, CCD, Estados Unidos (8 de enero de 2015). "Plan de trabajo de TSCA para evaluaciones químicas: actualización de 2014" . www.epa.gov . Consultado el 9 de abril de 2016 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
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