La trifenilamina es un compuesto orgánico con fórmula (C 6 H 5 ) 3 N. A diferencia de la mayoría de las aminas , la trifenilamina no es básica. A temperatura ambiente aparece como un sólido cristalino incoloro, con estructura monoclínica. Es bien miscible en éter dietílico y benceno , pero es prácticamente insoluble en agua y parcialmente en etanol . Sus derivados tienen propiedades útiles en conductividad eléctrica y electroluminiscencia , y se utilizan en OLED como transportadores de huecos. [2]
La trifenilamina tiene tres grupos aromáticos directamente unidos al átomo de nitrógeno central. Cada grupo aromático actúa como un atractor de electrones, dirigiendo la nube de electrones del único par de nitrógeno hacia él. Con la deslocalización del par de nitrógeno solitario, [4] se confiere una carga positiva parcial al nitrógeno, contrarrestada por la carga negativa parcial localizada en los grupos aromáticos. Esta disposición evita la protonación de nitrógeno , un mecanismo clave para proporcionar basicidad a una solución.
De esta característica, además, se deduce que los tres enlaces NC se encuentran todos en el mismo plano y que están ubicados a 120 ° entre sí, lo que no es el caso de las aminas alifáticas y el amoníaco , donde los orbitales del nitrógeno están dispuestos en un tetraedro. Debido al impedimento estérico, los grupos fenilo no están en el mismo plano definido por los tres enlaces NC, sino que están retorcidos, lo que le da a la molécula su característica forma de "hélice".