Triptycene

Triptycene
Nombres


Nombre IUPAC preferido 9,10-Dihidro-9,10- [1,2] benzenoantraceno
Identificadores
Número CAS	477-75-8^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
ChemSpider	83742^norte
Tarjeta de información ECHA	100.006.837
Número CE	207-519-3
PubChem CID	92764
UNII	CL32869MEP^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID6060058
InChI EnChI = 1S / C20H14 / c1-2-8-14-13 (7-1) 19-15-9-3-5-11-17 (15) 20 (14) 18-12-6-4-10- 16 (18) 19 / h1-12,19-20H^norte Clave: NGDCLPXRKSWRPY-UHFFFAOYSA-N^norte
Sonrisas C12 = CC = CC = C1C3C5 = C (C = CC = C5) C2C4 = C3C = CC = C4
Propiedades
Fórmula química	C ₂₀H ₁₄
Masa molar	254,332 g · mol ⁻¹
Punto de fusion	252 a 256 ° C (486 a 493 ° F; 525 a 529 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte
Referencias de Infobox

El tripticeno es un hidrocarburo aromático , la molécula de ipticeno más simple con la fórmula C ₂ H ₂ (C ₆ H ₄ ) ₃ . Es un sólido blanco soluble en solventes orgánicos. El compuesto tiene una configuración de rueda de paletas con simetría D _3h . Lleva el nombre del panel de arte medieval de tres piezas, el tríptico . ^[1] Se conocen varios triptycenos sustituidos. Los barrelenos están relacionados estructuralmente. Debido a la estructura rígida y la geometría tridimensional, se han investigado bien los derivados del tripticeno. ^[2]

Síntesis

El tripticeno original se preparó por primera vez en 1942 mediante un método de varios pasos. ^[1] También se puede preparar en un solo paso con un rendimiento del 28% a partir de la reacción de Diels-Alder de antraceno y bencina . ^[3] En este método, el benceno se genera mediante la reacción de magnesio y 2-bromofluorobenceno.

Derivados y aplicaciones

El entramado de hidrocarburos es muy rígido y, por tanto, los derivados del tripticeno como el tripticeno quinonas ^[4] se incorporan en muchos compuestos orgánicos como andamiaje molecular para diversas aplicaciones, como motores moleculares ^[5] o ligandos .

Por ejemplo, se usó un derivado de bis (difenilfosfino) como ligando de fosfina sobre níquel en una reacción de hidrocianación altamente selectiva de butadieno : ^[6] La reactividad de este catalizador se atribuye al gran ángulo de mordida del ligando bidentado soportado por la estructura del tripticeno. .

Referencias

↑ a b Bartlett, Paul D .; Ryan, M. Josephine; Cohen, Saul G. (1942). "Triptycene1 (9,10- o -Benzenoanthracene)". Mermelada. Chem. Soc . 64 (11): 2649–2653. doi : 10.1021 / ja01263a035 .
^ Zhao, Liwei; Li, Zhong; Wirth, Thomas (2010). "Derivados del tripticeno: síntesis y aplicaciones". Letras de química . 39 (7): 658–667. doi : 10.1246 / cl.2010.658 .
^ Wittig, George (1959). "Triptycene". Org. Synth . 39 : 75. doi : 10.15227 / orgsyn.039.0075 .
^ Spyroudis S, Xanthopoulou N (2003). "Triptycene quinonas en síntesis: preparación de triptycene bis-cyclopentennediona" (PDF) . Arkivoc . 2003 (vi): 95–105. doi : 10.3998 / ark.5550190.0004.612 .
^ Kelly TR, De Silva H, Silva RA (septiembre de 1999). "Movimiento rotatorio unidireccional en un sistema molecular". Naturaleza . 401 (6749): 150-152. doi : 10.1038 / 43639 . PMID 10490021 .
^ Bini L, Müller C, Wilting J, von Chrzanowski L, Spek AL, Vogt D (octubre de 2007). "Hidrocianación altamente selectiva de butadieno hacia 3-pentenonitrilo". Mermelada. Chem. Soc . 129 (42): 12622–12623. doi : 10.1021 / ja074922e . hdl : 1874/26892 . PMID 17902667 .

enlaces externos

Triptycene MSDS
Modelo molecular dinámico de tripticeno

[Bartlett-1] Bartlett, Paul D .; Ryan, M. Josephine; Cohen, Saul G. (1942). "Triptycene1 (9,10- o -Benzenoanthracene)". Mermelada. Chem. Soc . 64 (11): 2649–2653. doi : 10.1021 / ja01263a035 .

[2] Zhao, Liwei; Li, Zhong; Wirth, Thomas (2010). "Derivados del tripticeno: síntesis y aplicaciones". Letras de química . 39 (7): 658–667. doi : 10.1246 / cl.2010.658 .

[3] Wittig, George (1959). "Triptycene". Org. Synth . 39 : 75. doi : 10.15227 / orgsyn.039.0075 .

[4] Spyroudis S, Xanthopoulou N (2003). "Triptycene quinonas en síntesis: preparación de triptycene bis-cyclopentennediona" (PDF) . Arkivoc . 2003 (vi): 95–105. doi : 10.3998 / ark.5550190.0004.612 .

[5] Kelly TR, De Silva H, Silva RA (septiembre de 1999). "Movimiento rotatorio unidireccional en un sistema molecular". Naturaleza . 401 (6749): 150-152. doi : 10.1038 / 43639 . PMID 10490021 .

[6] Bini L, Müller C, Wilting J, von Chrzanowski L, Spek AL, Vogt D (octubre de 2007). "Hidrocianación altamente selectiva de butadieno hacia 3-pentenonitrilo". Mermelada. Chem. Soc . 129 (42): 12622–12623. doi : 10.1021 / ja074922e . hdl : 1874/26892 . PMID 17902667 .

[1]