El ácido umbellico ( ácido 2,4-dihidroxicinámico ) es un ácido hidroxicinámico. Es un isómero del ácido cafeico .
Es un precursor en la vía de biosíntesis de la umbeliferona . La umbeliferona es un fenilpropanoide y, como tal, se sintetiza a partir de L -fenilalanina , que a su vez se produce a través de la ruta del shikimato . La fenilalanina se lisa en ácido cinámico , seguido de hidroxilación por cinamato 4-hidroxilasa para producir ácido 4-cumárico . El ácido 4-cumárico se hidroxila nuevamente mediante cinamato/cumarato 2-hidroxilasa para producir ácido 2,4-dihidroxicinámico, seguido de una rotación del enlace insaturado adyacente al ácido carboxílico.grupo. Finalmente, un ataque intramolecular del grupo hidroxilo de C2' al grupo ácido carboxílico cierra el anillo y forma la lactona umbeliferona.
La enzima 4-hidroxicinamato descarboxilasa , inducida en especies de bacterias como Klebsiella oxytoca , funciona también con análogos del ácido p-cumárico como el ácido E-2,4-dihidroxicinámico. [1]