Umbeliferona , también conocido como 7-hidroxicumarina , hydrangine , skimmetine , y beta -umbelliferone , es un producto natural de la cumarina familia.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 7-hidroxi-2 H -1-benzopiran-2-ona | |
Otros nombres 7-hidroxicumarina, hidragina, skimmetina, beta -umbeliferona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.038 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 9 H 6 O 3 | |
Masa molar | 162,14 g / mol |
Apariencia | polvo inodoro cristalino blanco amarillento |
Punto de fusion | 230 ° C (446 ° F; 503 K) (se descompone) |
-88,22 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Absorbe fuertemente la luz ultravioleta en varias longitudes de onda. A pesar de varias indicaciones de que esta sustancia química es fotomutagénica , [ cita requerida ] se utiliza en protectores solares . [1] Se ha informado que la umbeliferona tiene propiedades antioxidantes. [2] [3]
Es un sólido cristalino de color blanco amarillento que tiene una ligera solubilidad en agua caliente, pero una alta solubilidad en etanol .
Acontecimientos naturales y nombre
El nombre de la umbeliferona proviene de la familia de plantas de las umbelíferas , y la familia de las plantas a su vez fue nombrada por sus inflorescencias en forma de paraguas , cada una llamada umbela .
La umbeliferona se encuentra en muchas plantas familiares de la familia Apiaceae (Umbelliferae) como la zanahoria , el cilantro y la angélica de jardín , así como en plantas de otras familias, como la hawkweed oreja de ratón ( Hieracium pilosella , Asteraceae) o la hortensia de hoja ancha ( Hydrangea macrophylla , Hydrangeaceae, bajo el nombre de hydrangine).
Es uno de los componentes de la asafétida , el látex seco del hinojo gigante ( Ferula communis ).
También se encuentra en Justicia pectoralis (Acanthaceae). [4] [5]
Biosíntesis
La umbeliferona es un fenilpropanoide y, como tal, se sintetiza a partir de L-fenilalanina , que a su vez se produce a través de la vía del shikimato . La fenilalanina se lisa en ácido cinámico , seguido de hidroxilación por cinamato 4-hidroxilasa para producir ácido 4-cumárico . El ácido 4-cumárico se hidroxila de nuevo mediante cinamato / cumarato 2-hidroxilasa para producir ácido 2,4-dihidroxi-cinámico ( ácido umbelico ) seguido de una rotación de enlace del enlace insaturado adyacente al grupo ácido carboxílico . Finalmente, un ataque intramolecular del grupo hidroxilo de C2 'al grupo ácido carboxílico cierra el anillo y forma la lactona umbeliferona.
Síntesis química
La umbeliferona se sintetiza tradicionalmente mediante la condensación de Pechmann , a partir de resorcinol y ácido formilacético (generado a partir del ácido málico in situ ). [6]
Una síntesis más nueva utiliza propionato de metilo y un catalizador de paladio .
Fluorescencia ultravioleta
La umbeliferona se absorbe fuertemente a 300, 305 y 325 nm , con valores de log ε de 3,9, 3,95 y 4,15 respectivamente, y presenta una fluorescencia azul tanto en luz ultravioleta como en luz visible. La poderosa absorción en tres longitudes de onda diferentes, junto con el hecho de que la energía se disipa de forma segura como luz visible, hacen de la umbeliferona un agente protector solar útil. La absorción cambia en solución alcalina , ya que el grupo hidroxilo fenólico está desprotonado ( pK a = 7,7).
Usos
La actividad ultravioleta de la umbeliferona llevó a su uso como agente protector solar y abrillantador óptico para textiles . También se ha utilizado como medio de ganancia para láseres de tinte . La umbeliferona se puede utilizar como indicador de fluorescencia para iones metálicos como el cobre y el calcio . Actúa como indicador de pH en el rango de 6,5 a 8,9. [ cita requerida ]
La umbeliferona es un potente inhibidor de la 17β-hidroxiesteroide deshidrogenasa de tipo 3 , la principal enzima responsable de la conversión de 4-androstene-3,17-diona en testosterona, con una CI50 de 1,4 μM. [7]
Derivados
La umbeliferona es el compuesto original de una gran cantidad de productos naturales. La herniarina (7- O -methylumbelliferone o 7-metoxicumarina) se encuentra en las hojas de cáñamo acuático ( Eupatorium ayapana ) y rupturewort ( Herniaria ). Los derivados O- glicosilados tales como skimmin (7- O -β- D -glucopiranosilumbeliferona ) se encuentran de forma natural y se utilizan para la determinación fluorimétrica de enzimas glucósido hidrolasa . Los derivados isoprenilados también están muy extendidos, como el marmin (que se encuentra en la piel del pomelo y en la corteza del árbol de Bael ) y las furocumarinas como la marmesina , la angelicina y el psoraleno .
El 7-apiosilglucósido de umbeliferona se puede aislar de la raíz de Gmelina arborea . [8]
Ver también
- Esculetina
- Tintes laser
Referencias
- ^ Du, Lupei (2008). "Diseño racional de una sonda de peróxido de hidrógeno fluorescente basada en el fluoróforo de umbeliferona" . Letras de tetraedro . 49 (19): 3045-3048. doi : 10.1016 / j.tetlet.2008.03.063 . PMC 2490821 . PMID 19081820 .
- ^ "UMBELIFERONA" . www.chemicalland21.com . Consultado el 21 de noviembre de 2011 .
- ^ Sim MO, Lee HI, Ham JR, Seo KI, Kim MJ, Lee MK (2015). "Efectos antiinflamatorios y antioxidantes de la umbeliferona en ratas crónicas alimentadas con alcohol" . Nutr Res Pract . 9 (4): 364–369. doi : 10.4162 / nrp.2015.9.4.364 . PMC 4523479 . PMID 26244074 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Leal, LKAM; AAG Ferreira; GA Bezerra; FJA Matos; GSB Viana (mayo de 2000). "Actividades antinociceptivas, antiinflamatorias y broncodilatadoras de plantas medicinales brasileñas que contienen cumarina: un estudio comparativo". Revista de Etnofarmacología . 70 (2): 151-159. doi : 10.1016 / S0378-8741 (99) 00165-8 . ISSN 0378-8741 . PMID 10771205 .
- ^ Lino, CS; ML Taveira; GSB Viana; FJA Matos (1997). "Actividades analgésicas y antiinflamatorias de Justicia pectoralis Jacq y sus principales constituyentes: cumarina y umbeliferona" . Investigación en Fitoterapia . 11 (3): 211–215. doi : 10.1002 / (SICI) 1099-1573 (199705) 11: 3 <211 :: AID-PTR72> 3.0.CO; 2-W . Archivado desde el original el 5 de enero de 2013 . Consultado el 26 de junio de 2010 .
- ^ Ahluwalia, VK (30 de septiembre de 2010). Intermedios para síntesis orgánica . IK International. pag. 211. ISBN 978-81-88237-33-3.
- ^ Poirier, Donald (marzo de 2003). "Inhibidores de 17 beta-hidroxiesteroides deshidrogenasas". Curr Med Chem . 10 (6): 453–477. doi : 10.2174 / 0929867033368222 . PMID 12570693 .
- ^ P. Satyanarayana; P. Subrahmanyam; R. Kasai y O. Tanaka (1985). "Un glucósido de cumarina que contiene apiosa de la raíz de gmelina arborea". Fitoquímica . 24 (8): 1862–1863. doi : 10.1016 / S0031-9422 (00) 82575-3 .
Otras lecturas
- Dean, FM (1963). Compuestos de anillos de oxígeno de origen natural . Londres: Butterworths. ISBN 978-0-408-26750-2.
- Joule, JA; Mills, K. (2000). Química heterocíclica (4ª ed.). Oxford: Blackwell Science. ISBN 978-0-632-05453-4.
- Barton, DHR; Nakanishi, K .; Meth-Cohn, O., eds. (1999). Química Integral de Productos Naturales . 2 . Oxford: Elsevier . pag. 677. ISBN 978-0-08-043154-3.
enlaces externos
- Información sobre usos del USDA ARS