El príncipe Vasily Danilovich Kholmsky (en ruso : Василий Данилович Холмский ) (1460 - 1524) fue un boyardo ruso y voyevoda moscovita , yerno del Gran Príncipe Iván III e hijo del Príncipe Daniil Kholmsky .
Vasily Kholmsky era un noble moscovita. Durante las campañas de Novgorod de 1492 y 1495, fue uno de los comandantes del llamado Gran Regimiento (Большой полк) y fue conocido por Iván III por su valentía en el combate. Iván pronto lo admitiría en su círculo de amigos y en la corte real. En 1500, el gran príncipe arregló un matrimonio entre Vasily Kholmsky (que era descendiente de los príncipes de Tver ) y su segunda hija Feodosiya Ivanovna (fallecida el 19 de febrero de 1501) y le otorgó el título de boyardo a Vasily. En 1502, Vasily Kholmsky y Dmitry Ivanovich (hijo de Ivan III) lucharon con éxito codo con codo contra los lituanos en la región de Smolensk .
En 1505-1506, Kholmsky estaba a cargo del Gran Regimiento y se le ordenó proteger a Murom y luego a Nizhny Novgorod . En 1507, sufrió una amarga derrota de los tártaros cerca de Kazán , solo para ser enviado allí una vez más con un gran ejército para reprimir a los ciudadanos de esa ciudad. En septiembre de ese mismo año, Kholmsky derrotó al ejército lituano cerca de Mstislavl , Polotsk y algunas otras localidades. En 1509, los luuanos invadieron Moscovia una vez más y derrotaron al ejército enviado desde Moscú . Al escuchar esta noticia, las fuerzas de Kholmsky (acuarteladas en Mozhaisk en ese momento) se movieron hacia Vyazma para ofrecer ayuda y derrotaron a los lituanos. Luego, Kholmsky partió hacia Dorogobuzh , que había sido ocupada por un voevode polaco Stanislaw Kiszka . El príncipe ruso derrotó al ejército de Kiszka y lo obligó a huir a Smolensk.
Persiguiendo el voevode polaco, Vasily Kholmsky capturó Dorogobuzh y Starodub y luego se dirigió hacia Bryansk . De repente, Vasili III lo convocó a Moscú y lo exilió a Beloozero . Vasily Kholmsky murió en un calabozo 15 años después.