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Victor Grignard
Viktor-grignard.jpg
Nació( 05/06/1871 )6 de mayo de 1871
Cherburgo , Francia
Fallecido( 13/12/1935 )13 de diciembre de 1935
Lyon , Francia
Lugar de descansoCementerio de Guillotière , Lyon
NacionalidadFrancia
alma materUniversidad de Lyon
Conocido porReacción de Grignard
Esposos)Agustín Marie Boulant
NiñosRoger Grignard
PremiosPremio Nobel de Química (1912)
Carrera científica
CamposQuímica Orgánica
InstitucionesUniversidad de Nancy
Asesor de doctoradoPhilippe Barbier [1]

Francois Auguste Victor Grignard (6 de mayo de 1871 - 13 de diciembre de 1935) fue un químico francés que ganó el Premio Nobel por su descubrimiento del reactivo de Grignard del mismo nombre y la reacción de Grignard , ambos importantes en la formación de enlaces carbono-carbono .

Biografía [ editar ]

Victor Grignard en 1912. Aprobado para la publicación del Premio Nobel.

Grignard era hijo de un fabricante de velas. Su carácter fue descrito como de actitud humilde y amigable. [1] Después de intentar especializarse en matemáticas, Grignard reprobó sus exámenes de ingreso antes de ser reclutado en el ejército en 1892. [2] Después de un año de servicio, volvió a estudiar matemáticas en la Universidad de Lyon y finalmente obtuvo su título Licencié. ès Sciences Mathématiques en 1894. [3] En diciembre del mismo año, se trasladó a la química y comenzó a trabajar con los profesores Philippe Barbier (1848-1922) y Louis Bouveault (1864-1909). Después de trabajar con estereoquímica y eninasGrignard no quedó impresionado con el tema y le preguntó a Barbier sobre una nueva dirección para su investigación doctoral. [4] Barbier advirtió que Grignard investigó cómo una reacción fallida de Saytzeff , usando zinc , tuvo éxito, con bajos rendimientos, después de usar magnesio . [5] [4] Buscaron sintetizar alcoholes a partir de haluros de alquilo , aldehídos , cetonas y alquenos . [4]Grignard planteó la hipótesis de que el aldehído / cetona impidió que el magnesio reaccionara con el haluro de alquilo, lo que resultó en bajos rendimientos. Probó su hipótesis agregando primero las limaduras de haluro de alquilo y magnesio a una solución de éter anhidro y luego agregando el aldehído / cetona. Esto resultó en un aumento drástico en el rendimiento de la reacción. [4]

Un par de años después, Grignard pudo aislar el intermedio. [5] Había calentado una mezcla de virutas de magnesio, yoduro de isobutilo y había añadido éter etílico seco a la mezcla y se observó una reacción. [1] El producto se conoce como reactivo de Grignard. Nombrado en su honor, este compuesto de organo-magnesio (R-MgX) (R = alquilo; X = halógeno) reacciona fácilmente con cetonas, aldehídos y alquenos para producir sus respectivos alcoholes con rendimientos impresionantes. Grignard había descubierto la reacción sintética que ahora lleva su nombre (la reacción de Grignard ) en 1900. En 1901, Grignard publicó su tesis doctoral titulada "Thèses sur les combinaisons organomagnesiennes mixtes et leur application à des synthèses d'acides, d'alcools et d "hidrocarburos". [6]Se convirtió en profesor de química orgánica en la Universidad de Nancy en 1909 y fue ascendido a profesor titular en 1910. [1] En 1912, él y Paul Sabatier (1854-1941) recibieron el Premio Nobel de Química . [7] Durante la Primera Guerra Mundial estudió agentes de guerra química con Georges Urbain en la Universidad de la Sorbona , particularmente la fabricación de fosgeno y la detección de gas mostaza . [5]En 1918, Grignard descubrió que el yoduro de sodio podría usarse como prueba de campo de batalla para el gas mostaza. El yoduro de sodio convierte el gas mostaza en sulfuro de diyododietilo, que cristaliza más fácilmente que el gas mostaza. Esta prueba pudo detectar tan solo 0,01 gramos de gas mostaza en un metro cúbico de aire y se utilizó con éxito en el campo de batalla. [8] Su homólogo del lado alemán fue otro químico ganador del Premio Nobel, Fritz Haber .

Reacción de Grignard [ editar ]

Grignard es más conocido por idear un nuevo método para generar enlaces carbono-carbono utilizando magnesio para acoplar cetonas y haluros de alquilo. [9] Esta reacción es valiosa en síntesis orgánica . Ocurre en dos pasos:

  1. Formación del " reactivo de Grignard ", que es un compuesto de organomagnesio obtenido mediante la reacción de un organohaluro, RX (R = alquilo o arilo ; y X es un haluro , normalmente bromuro o yoduro ) con magnesio metálico. El reactivo de Grignard se suele describir con la fórmula química general R-Mg-X, aunque su estructura es más compleja.
  2. Adición del carbonilo , en el que se añade una cetona o un aldehído a la solución que contiene el reactivo de Grignard. El átomo de carbono que está unido al Mg se transfiere al átomo de carbono del carbonilo y el oxígeno del carbono del carbonilo se une al magnesio para dar un alcóxido . El proceso es un ejemplo de adición nucleofílica a un carbonilo. Después de la adición, la mezcla de reacción se trata con ácido acuoso para dar un alcohol, y posteriormente se descartan las sales de magnesio.

Servicio militar [ editar ]

Grignard fue reclutado en el ejército francés como parte del servicio militar obligatorio en 1892. En los dos años de su primera sesión de servicio ascendió al rango de cabo. [10] Fue desmovilizado en 1894 y regresó a Lyon para continuar su educación. [10] Fue galardonado con una medalla de la Legión de Honor y fue nombrado Caballero en 1912 después de ganar el Premio Nobel. [10] Cuando estalló la Primera Guerra Mundial, Grignard fue reclutado nuevamente en el ejército, manteniendo su rango de cabo. [10] Fue puesto en servicio de centinela y sirvió allí durante varios meses hasta que fue llamado la atención del Estado Mayor. [10]Grignard llevaba su Medalla de la Legión de Honor, a pesar de que un superior le había ordenado quitársela. [10] Después de investigar más a Grignard, el Estado Mayor decidió que sería más adecuado para la investigación que para el servicio de centinela, por lo que lo asignaron a la división de explosivos. [10] La investigación de Grignard pasó a los antídotos para las armas químicas cuando la producción de TNT ya no era sostenible y, finalmente, Grignard fue asignado a investigar nuevas armas químicas para el ejército francés. [10]

Honores [ editar ]

  • 1912 - Premio Nobel de Química por su descubrimiento del reactivo de Grignard (compartió el premio con su compatriota Paul Sabatier ).
  • 1912 - Medalla Lavoisier , Société Chimique de France [11]
  • 1933 - Légion d'Honneur , comandante [1]

Notas [ editar ]

  1. ↑ a b c d e Newbold, Brian T. (octubre de 2001). "Victor Grignard antepasado de la síntesis orgánica" . La biblioteca gratuita . Canadian Chemical News. págs. 25-28 . Consultado el 18 de julio de 2020 . Victor Grignard fue un brillante químico francés que se hizo famoso a los 29 años por el descubrimiento de los haluros de organomagnesio y su versatilidad en la síntesis química.
  2. ^ Wisniak, Jaime. "François Auguste Victor Grignard". Educación Química, vol. 15, no. 4, 2018, pág. 425., doi: 10.22201 / fq.18708404e.2004.4.66168.
  3. ^ "El Premio Nobel de Química 1912". Nobelprize.org, www.nobelprize.org/prizes/chemistry/1912/grignard/biographical/. Consultado el 18 de noviembre de 2018.
  4. ^ a b c d Nye, Mary Jo. (1986). La ciencia en las provincias: comunidades científicas y liderazgo provincial en Francia, 1860-1930 . Berkeley: Prensa de la Universidad de California. ISBN 0-520-05561-6. OCLC  12081738 .
  5. ↑ a b c Hodson, Derek (febrero de 1987). "Victor Grignard (1871-1935)". Química en Gran Bretaña . 23 : 141-142.
  6. ^ "Philippe Barbier (1848-1922) y Victor Grignard (1871-1935): pioneros de la química del organomagnesio" (PDF) . Synfacts . 14 (10): A155 – A159. 2018. doi : 10.1055 / s-0037-1609791 .
  7. ^ "El Premio Nobel de Química 1912" . NobelPrize.org . Consultado el 18 de noviembre de 2018 .
  8. ^ Nye, Mary Jo (1986). Ciencia en las Provincias . Berkeley: Universidad de California. pag. 189. ISBN 9780520055612.
  9. ↑ V. Grignard (1900). "Sur quelques nouvelles combinaisons organométalliques du magnèsium et leur application à des synthèses d'alcools et d'hydrocarbures (Sobre algunos nuevos compuestos organometálicos de magnesio y su aplicación a síntesis de alcoholes e hidrocarburos)" . Compt. Rend . 130 : 1322.
  10. ^ a b c d e f g h Dieringer, Rachael; Norte, Hunter; Lewis, David (17 de septiembre de 2018). "Philippe Barbier (1848-1922) y Victor Grignard (1871-1935): pioneros de la química Organomagnesium" (PDF) . Synform . 50 : 156-158.
  11. ^ Premio Nobel de Química, 1912, notas biográficas de Victor Grignard

Referencias [ editar ]

  • G. Bram; E. Peralez; J.-C. Negrel; M. Chanon (1997). "Victor Grignard et la naissance de son réactif". Comptes Rendus de l'Académie des Sciences, Série IIB . 325 (4): 235–240. Código Bibliográfico : 1997CRASB.325..235B . doi : 10.1016 / S1251-8069 (97) 88283-8 .
  • Blondel-Megrelis M (2004). "Conferencia Victor Grignard y Traité de Chimie organique". Actualité Chimique . 275 : 35–45.
  • Hodson, D. (1987). "Victor Grignard (1871-1935)". Química en Gran Bretaña . 23 : 141-2.
  • Philippe Jaussaud (2002). "Grignard et les terpènes". Actualité Chimique . 258 : 30.

Enlaces externos [ editar ]

  • Victor Grignard en Nobelprize.org, incluida la Conferencia Nobel, 11 de diciembre de 1912 El uso de compuestos de organomagnesio en química orgánica preparativa
  • Comptes Rendus