La reacción de Grignard (pronunciada / ɡriɲar / ) es una reacción química organometálica en la que se añaden haluros de alquilo , alilo , vinilo o aril - magnesio ( reactivo de Grignard ) a un grupo carbonilo en un aldehído o cetona . [1] [2] Esta reacción es importante para la formación de enlaces carbono-carbono . [3] [4] La reacción de un haluro orgánico con magnesio no es una reacción de Grignard, pero proporciona un reactivo de Grignard. [5]
Reacción de Grignard | |
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Lleva el nombre de | Victor Grignard |
Tipo de reacción | Reacción de acoplamiento |
Identificadores | |
Portal de química orgánica | reacción de Grignard |
ID de ontología RSC | RXNO: 0000014 |
Las reacciones y reactivos de Grignard fueron descubiertos por el químico francés François Auguste Victor Grignard ( Universidad de Nancy , Francia), quien los publicó en 1900 y recibió el Premio Nobel de Química de 1912 por este trabajo. [6]
Mecanismo de reacción
El carbono unido al magnesio funciona como un nucleófilo , atacando el átomo de carbono electrófilo que está presente dentro del enlace polar de un grupo carbonilo. La adición del reactivo de Grignard al carbonilo avanza típicamente a través de un estado de transición de anillo de seis miembros. [7]
Ver también
- Reacción de Wittig
- Reacción de Barbier
- Síntesis de aldehído de Bodroux-Chichibabin
- Reacción de Fujimoto-Belleau
- Reactivos de organolitio
- Reacción de Sakurai
- Alilación mediada por indio
- Alquinilación
Referencias
- ^ Smith, Michael B .; March, Jerry (2007), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (6a ed.), Nueva York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
- ^ Capítulo 19: Ácidos carboxílicos . Química orgánica 4e Carey. mhhe.com
- ^ Shirley, DA (1954). "La síntesis de cetonas a partir de haluros de ácido y compuestos organometálicos de magnesio, zinc y cadmio". Org. Reaccionar. 8 : 28–58.
- ^ Huryn, DM (1991). "Carbaniones de cationes alcalinos y alcalinotérreos: (ii) selectividad de reacciones de adición de carbonilo". En Trost, BM ; Fleming, I. (eds.). Síntesis orgánica integral, Volumen 1: Adiciones a los enlaces C — X π, Parte 1 . Ciencia de Elsevier . págs. 49–75. doi : 10.1016 / B978-0-08-052349-1.00002-0 . ISBN 978-0-08-052349-1.
- ^ IUPAC. Compendio de terminología química, 2ª ed. (el "Libro de oro"). Compilado por AD McNaught y A. Wilkinson. Publicaciones científicas de Blackwell, Oxford (1997). ISBN 0-9678550-9-8 . doi : 10.1351 / goldbook .
- ^ Grignard, V. (1900). "Sur quelques nouvelles combinaisons organométaliques du magnésium et leur application à des synthèses d'alcools et d'hydrocabures" . Compt. Rend . 130 : 1322-25.
- ^ Maruyama, K .; Katagiri, T. (1989). "Mecanismo de la reacción de Grignard". J. Phys. Org. Chem . 2 (3): 205–213. doi : 10.1002 / poc.610020303 .