Un enlace carbono-carbono es un enlace covalente entre dos átomos de carbono . [1] La forma más común es el enlace simple : un enlace compuesto por dos electrones , uno de cada uno de los dos átomos. El enlace sencillo carbono-carbono es un enlace sigma y se forma entre un orbital hibridado de cada uno de los átomos de carbono. En etano , los orbitales son sp 3 - orbitales hibridados , pero se producen enlaces simples formados entre átomos de carbono con otras hibridaciones (por ejemplo, sp 2 a sp 2). De hecho, los átomos de carbono en el enlace sencillo no necesitan tener la misma hibridación. Los átomos de carbono también pueden formar dobles enlaces en compuestos llamados alquenos o triples enlaces en compuestos llamados alquinos . Se forma un doble enlace con un orbital hibridado con sp 2 y un orbital p que no está involucrado en la hibridación. Se forma un triple enlace con un orbital con hibridación sp y dos orbitales p de cada átomo. El uso de orbitales p forma un enlace pi .
Cadenas y ramificaciones
El carbono es uno de los pocos elementos que puede formar largas cadenas de sus propios átomos, una propiedad llamada catenation . Esto unido a la fuerza del enlace carbono-carbono da lugar a una enorme cantidad de formas moleculares, muchas de las cuales son elementos estructurales importantes de la vida, por lo que los compuestos de carbono tienen su propio campo de estudio: la química orgánica .
La ramificación también es común en los esqueletos C-C. Los átomos de carbono de una molécula se clasifican según el número de vecinos de carbono que tienen:
- Un carbono primario tiene un vecino de carbono.
- Un carbono secundario tiene dos vecinos de carbono.
- Un carbono terciario tiene tres vecinos de carbono.
- Un carbono cuaternario tiene cuatro vecinos de carbono.
En las "moléculas orgánicas estructuralmente complejas", es la orientación tridimensional de los enlaces carbono-carbono en los loci cuaternarios la que dicta la forma de la molécula. [2] Además, los loci cuaternarios se encuentran en muchas moléculas pequeñas biológicamente activas, como la cortisona y la morfina . [2]
Síntesis
Las reacciones de formación de enlaces carbono-carbono son reacciones orgánicas en las que se forma un nuevo enlace carbono-carbono. Son importantes en la producción de muchos productos químicos artificiales, como productos farmacéuticos y plásticos .
Algunos ejemplos de reacciones que forman enlaces carbono-carbono son las reacciones aldólicas , la reacción de Diels-Alder , la adición de un reactivo de Grignard a un grupo carbonilo , una reacción de Heck , una reacción de Michael y una reacción de Wittig .
La síntesis dirigida de las estructuras tridimensionales deseadas para los carbonos terciarios se resolvió en gran medida a finales del siglo XX, pero la misma capacidad para dirigir la síntesis de carbono cuaternario no comenzó a surgir hasta la primera década del siglo XXI. [2]
Fortalezas y longitudes de la unión
En relación con la mayoría de los enlaces, un enlace carbono-carbono es muy fuerte . [3]
Enlace C – C | Molécula | Energía de disociación del enlace (kcal / mol) |
---|---|---|
CH 3 −CH 3 | etano | 90 |
C 6 H 5 −CH 3 | tolueno | 102 |
C 6 H 5 −C 6 H 5 | bifenilo | 114 |
CH 3 C (O) −CH 3 | acetona | 84 |
CH 3 −CN | acetonitrilo | 136 |
CH 3 −CH 2 OH | etanol | 88 |
Los valores dados anteriormente representan energías de disociación de enlaces que se encuentran comúnmente; ocasionalmente, los valores atípicos pueden desviarse drásticamente de este rango. En el hexakis (3,5-di- terc- butilfenil) etano muy congestionado , la energía de disociación del enlace para formar el radical triarilmetilo estabilizado es sólo de 8 kcal / mol. [4] En el extremo opuesto, el enlace sencillo carbono-carbono central del diacetileno es muy fuerte a 160 kcal / mol, ya que el enlace sencillo une dos carbonos de hibridación sp. [5] Los enlaces múltiples carbono-carbono son generalmente más fuertes; Se ha determinado que el doble enlace de etileno y el triple enlace de acetileno tienen energías de disociación de enlaces de 174 y 230 kcal / mol, respectivamente. [6]
Un enlace sencillo carbono-carbono típico tiene una longitud de 154 pm, mientras que un enlace doble y triple enlace típico son 134 pm y 120 pm, respectivamente. También como consecuencia de su severa congestión estérica, el hexakis (3,5-di- terc- butilfenil) etano tiene un enlace central muy alargado con una longitud de 167 µm. Por otro lado, se ha observado un triple enlace muy corto de 115 pm para la especie de yodonio [HC≡C – I + Ph] [CF 3 SO 3 - ], debido a la fracción de yodonio fuertemente atrayente de electrones. [7]
Molécula | Etano | Etileno | Acetileno |
---|---|---|---|
Fórmula | C 2 H 6 | C 2 H 4 | C 2 H 2 |
Clase | alcano | alqueno | alquino |
Estructura | |||
Hibridación de carbono | sp 3 | sp 2 | sp |
Longitud del enlace CC | 1,535 Å | 1,339 Å | 1,203 Å |
Proporción de enlace simple CC | 100% | 87% | 78% |
Método de determinación de estructura | espectroscopia de microondas | espectroscopia de microondas | espectroscopia infrarroja |
Ver también
- Enlace carbono-hidrógeno
Referencias
- ↑ Dembicki, Harry (6 de octubre de 2016). Geoquímica práctica del petróleo para exploración y producción . Elsevier. pag. 7. ISBN 9780128033517.
- ^ a b c Quasdorf, Kyle W .; Overman, Larry E. (2014). "Revisión: síntesis catalítica enantioselectiva de estereocentros de carbono cuaternario" . Naturaleza (papel). 516 (7530): 181–191. Código bibliográfico : 2014Natur.516..181Q . doi : 10.1038 / nature14007 . PMC 4697831 . PMID 25503231 .
- ^ Yu-Ran Luo y Jin-Pei Cheng "Energías de disociación de enlaces" en el Manual CRC de Química y Física, 96ª edición.
- ^ Rösel, Sören; Balestrieri, Ciro; Schreiner, Peter R. (2017). "Dimensionamiento del papel de la dispersión de Londres en la disociación de hexafeniletano de terc-butilo todo-meta" . Ciencia química . 8 (1): 405–410. doi : 10.1039 / c6sc02727j . ISSN 2041-6520 . PMC 5365070 . PMID 28451185 .
- ^ "Libro web del NIST" .
- ^ Blanksby, Stephen J .; Ellison, G. Barney (abril de 2003). "Energías de disociación de enlaces de moléculas orgánicas". Cuentas de Investigación Química . 36 (4): 255–263. CiteSeerX 10.1.1.616.3043 . doi : 10.1021 / ar020230d . ISSN 0001-4842 . PMID 12693923 .
- ^ 1927-, Streitwieser, Andrew (1992). Introducción a la química orgánica . Heathcock, Clayton H., 1936-, Kosower, Edward M. (4ª ed.). Upper Saddle River, Nueva Jersey: Prentice Hall. pag. 574. ISBN 978-0139738500. OCLC 52836313 .CS1 maint: nombres numéricos: lista de autores ( enlace )
- ^ Manual CRC de Química y Física , 88a edición