Tintes de vinil sulfona


Los tintes vinil sulfona son tintes reactivos que comprenden un grupo vinil sulfona como grupo reactivo (un sitio de unión de fibras del tinte reactivo, "gancho reactivo"). Debido a la reactividad relativamente alta del grupo vinilsulfona con el agua (humedad residual, humedad del aire), está presente en muchos productos comerciales en forma protegida. Para protección, un grupo etilsulfonilo se sustituye con un grupo saliente . Durante el proceso de teñido en condiciones alcalinas, el grupo vinilsulfona se libera mediante una reacción de eliminación :

Synthese von Vinylsulfon-Verbindungen (R = Aromat- oder Alkylrest)
Formación del grupo vinilsulfona por eliminación alcalina. R = radical alquilo o arilo , X = -OSO 3 H, -Cl

El anclaje reactivo de vinilsulfona normalmente se introduce en el colorante reactivo a través de una amina aromática o alifática .

El intermedio más antiguo y más común es el éster de vinil sulfona parabase (ver imagen), una anilina sustituida con un grupo [2- (sulfooxi) etil] sulfonilo. El éster de vinil sulfona parabase se puede utilizar como componente diazo en la preparación de tintes azo . [1] Otra posibilidad es la reacción de condensación del éster de parabase con un residuo de cloro o fluorotriazina, que a su vez se puede unir a cualquier cromóforo a través de un grupo amino adicional.

Las posibles variaciones resultan de sustituyentes adicionales en el anillo aromático - por lo general hidroxi , metilo o grupos metoxi - o de la posición del amino con respecto al grupo vinil sulfona. Además del compuesto sustituido en para, también se utilizan anilinas vinil sulfona sustituidas en meta y ortosustituidas. [2]

Si el grupo vinilsulfona se introduce a través de una amina alifática primaria o secundaria, esto se realiza nuevamente por condensación con un compuesto de halotriazina. Un ejemplo es la 2- [2- (2-cloroetilsulfonil) etoxi] etanamina utilizada en colorantes reactivos bifuncionales en combinación con un monofluoro o monoclorotriazina en forma de gancho. [3]


Vinilsulfon-Gruppe (R = Alquil oder arilrest)
Éster vinil sulfona parabase
(2 - [(4-Aminofenil) sulfonil] etil hidrogenosulfato)
2- [2- (2-cloroetilsulfonil) etoxi] etanamina
CI Reactive Black 5
CI Reactive Red 239
CI Azul reactivo 19
CI Reactivo Naranja 107
CI Azul reactivo 235