Un radical arilo en química orgánica es un intermedio reactivo y un compuesto areno que incorpora un átomo de carbono de radical libre como parte de la estructura del anillo. Como tal, es la contraparte radical del ion arenio . El compuesto original es el radical fenilo C 6 H 5 . . [1] Los radicales arilo son intermedios en ciertas reacciones orgánicas .
Síntesis
Los radicales arilo se pueden obtener mediante sales de aril diazonio . Alternativas para estas sales son ciertos arilo triazenos y arilo hidrazinas . Los yoduros y bromuros de arilo se pueden convertir en radicales arilo mediante hidruro de tributilestaño y compuestos relacionados e hidruros de sililo . Los haluros de arilo también se pueden convertir mediante reducción catódica electroquímica.
Se sospecha que el hongo Stephanospora caroticolor genera un radical arilo como parte de su mecanismo de defensa química biológica .
Espectroscopia
El radical fenilo original se ha identificado mediante resonancia paramagnética electrónica y espectroscopía UV .
Reacciones
Los radicales arilo son muy reactivos y se encuentran en muchas reacciones diferentes. La abstracción de átomos de hidrógeno se considera una reacción secundaria . Varias reacciones de utilidad sintética en las que se caracterizan los radicales arilo son:
- Transferencia de halógenos
- reacción con alquenos deficientes en electrones en la arilación de Meerwein
- acoplamientos de biarilo
- Reacciones de Sandmeyer
- además de iones de iminio
- además de dióxido de azufre
Referencias
- ^ Minireview Funcionalización de olefinas intermoleculares que involucran radicales arilo generados a partir de sales de arenediazonio Markus R. Heinrich doi : 10.1002 / chem.200801306 Chemistry - A European Journal 2008 volumen 15 número 4, páginas 820-833